-1993:

Presidente: Luiz Augusto Veloso
Títulos:
Futebol: Torneio Libertad (Argentina)
         Troféu Esperance (Tunísia)
         Taça Cidade do Rio de Janeiro
         Troféu Raul Plasman
         Troféu Solidariedade (RJ)
         Taça Rio Júnior
         Campeonato Estadual Júnior
         Torneio Octávio Pinto Guimarães Júnior
         Torneio Internacional da Venezuela Júnior
         Campeonato Estadual Juvenil

Atletismo: II Desafio Estácio de Sá

Basquete: Campeonato Estadual Masculino Pré Mirim
          Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil
          Copa Eugênia Borer Feminino Pré Mirim

Remo: Campeonato Estadual
      Campeonato Estadual Juvenil
      Campeonato Estadual Infantil
      Campeonato Estadual Júnior
      Campeonato Estadual Peso Leve
      Campeonato Estadual Sênior A
      Campeonato Estadual Sênior B
      Desafio Coca Cola de Remo (Flamengo x Oxford University x Cambridge University)

Vôlei: Campeonato Estadual Masculino Adulto
       Campeonato Municipal Masculino
       Copa Sudeste Masculino
       Campeonato Estadual Masculino Juvenil

Natação: Campeonato Estadual Absoluto
         Circuito Carioca Absoluto Masculino
         Circuito Carioca Absoluto Feminino
         Circuito Estadual Feminino
         Circuito Estadual Masculino Júnior II
         Circuito Estadual Feminino Júnior II
         Campeonato Brasileiro Júnior ( Taça Sprite )
         Circuito Estadual Masculino Júnior I
         Circuito Estadual Feminino Júnior I
         Campeonato Brasileiro Juvenil ( Troféu Carlos de Campos Sobrinho)
         Troféu Tancredo Almeida Neves ( Campeonato Brasileiro Júnior de Inverno)

Ginástica Olímpica: Campeonato Estadual
                    Campeonato Brasileiro Adulto Feminino
                    Campeonato Brasileiro Juvenil Feminino
                    Campeonato Brasileiro Absoluto

Pólo Aquático: Troféu Brasil
               Campeonato Estadual Masculino
               Campeonato Sul Americano Masculino
               Torneio Rio de Janeiro Feminino

Nado Sincronizado: Campeonato Estadual Juvenil B

Judô: Campeonato Estadual Feminino Sênior
      Campeonato Estadual Faixa Preta Masculino
      Campeonato Brasileiro Faixa Preta Feminino

Futebol de Salão: Campeonato Estadual Mirim

Tênis: Campeonato Carioca Categoria 10 Anos Mista  (Bruno Lapoli)
       Campeonato Carioca Categoria 17/18 Anos (Alexandro Vidigal)

Bocha: Campeonato Estadual por Equipes de Bocha Sul Americana

Handebol: Campeonato Estadual Masculino
          Torneio Rio-São Paulo Masculino
          Torneio de Praia Masculino
          Campeonato Brasileiro Masculino da 2ª Divisão

Em 1993, o Flamengo quebra o recorde de jogos em uma só temporada. São 101 jogos disputados, levando o time a disputar até cinco jogos em apenas 1 semana, o que leva os jogadores à exaustão total no final do ano. Vale a pena lembrar que o Flamengo disputou várias competições, algumas ao mesmo tempo e em nenhum momento contou com a ajuda da Federação do Rio de Janeiro, para adiar jogos importantes, como é de costume com um determinado clube carioca.
Nesse ano, o Flamengo passa a ser presidido por Luiz Augusto Veloso, jovem empresário, que chega à presidência com a disposição de mudar todo o sistema administrativo do clube. Com o passar do tempo, o que se viu foi algo muito diferente. Pegando o clube mergulhado em dívidas deixadas pelas administrações anteriores, acaba por desmantelar o time e  se desfaz, durante a sua administração, de várias revelações do Flamengo.  O time começa o ano com o reforço do atacante Nilson, que viria a disputar posição com Gaúcho, que já não passava por uma boa fase. Também contava com o retorno de Renato Gaúcho, que após ser colocado à disposição pelo Botafogo, durante a decisão do Campeonato Brasileiro do ano anterior, voltava a vestir a camisa do Flamengo. Para o Campeonato Brasileiro, no segundo semestre, o Flamengo contou com o jogador Casagrande, que havia sido ídolo da torcida do Corinthians, fazendo parte da famosa Democracia Corinthiana. Também contratou os jogadores Edu Lima, Marcos Adriano e Éder Lopes. Do time de juniores, vieram o goleiro Adriano, os atacantes Magno e Hugo, o meio de campo Rodrigo Mendes e o ponta esquerda Sávio. O time também contava com uma modificação no uniforme. Após 12 anos vestindo uniformes confeccionados pela Adidas, com listras largas, o Flamengo voltava a vestir camisas com listras mais estreitas, confeccionadas pela Umbro. O segundo uniforme também sofreria modificações, passando a ser igual ao de antigamente, com uma listra vermelha e outra preta à altura do peito, com o escudo no meio. O time também teria vários treinadores durante o ano. Carlinhos, que estava à frente do time desde 1991, dá seu lugar a Jair Pereira, que havia conquistado a Copa do Brasil de 1990. No meio do ano, Evaristo de Macedo assume a direção técnica do time, permanecendo até setembro, quando é substituído por Júnior, que havia encerrado a carreira durante o ano.
O time inicia o ano disputando um torneio triangular na Argentina, chamado Torneio Libertad, onde cada jogo seria realizado com um tempo de 45 minutos. O Flamengo derrota o Velez Sarsfield por 2 x 0 e o Huracan por 3 x 0, conquistando mais um torneio internacional. Em 3 de fevereiro, o Flamengo reabre oficialmente o Maracanã, que havia passado por reformas gerais, após a tragédia da final do Campeonato Brasileiro de 1992. O jogo é contra o Cruzeiro e é disputado o Troféu Raul Plasman, nome do goleiro que brilhou com as camisas dos dois clubes. Com dois gols de Nilson e uma grande atuação de Renato Gaúcho, o Flamengo vence por 2 x 0 e conquista o troféu.
A seguir, o Flamengo disputaria três campeonatos ao mesmo tempo. A Taça Libertadores da América, a Copa do Brasil  e o Campeonato Estadual. O Flamengo estréia na Libertadores jogando contra o Internacional, que havia conquistado a Copa do Brasil do ano anterior, após conturbada decisão, onde venceu o Fluminense com um gol de pênalti, inventado pelo Sr. José Aparecido de Oliveira, aos 44 minutos do segundo tempo. Esse juiz paulista se notabilizou pelas atuações, no mínimo desastrosas contra os times cariocas, que dificilmente venciam, em jogos apitados por ele. Ao empatar em 0 x 0 no Beira Rio, o Flamengo enfrentaria os times colombianos do América e Nacional. Na Colômbia, o Flamengo perde de 2 x 1 para o América, mas vence o Nacional por 1 x 0, com um gol de Renato Gaúcho, que rouba uma bola do folclórico goleiro Higuita, que ficou famoso por sair jogando pelo meio do campo, deixando seu gol desguarnecido. Assim como fizera na Copa de 1990, quando tomou um gol de Camarões, ao perder a bola na sua intermediária, Higuita sofre um gol de Renato. Ao retornar ao Brasil, o Flamengo volta a perder para o América, agora por 3 x 1 e vence o Nacional pelo mesmo placar. O Internacional perde de 3 x 1 para o Flamengo em grande noite de Marcelinho, que já se destacava no time titular, juntamente com Marquinhos. O time estava classificado para a próxima fase da Libertadores. A grande esperança era o jogador Djalminha, que no time de juniores sempre se destacou. Porém, no time titular nunca conseguiu mostrar seu talento. Sem contar que sua personalidade era no mínimo difícil.
Na Copa do Brasil, o Flamengo passa pelo América de Natal ao empatar por 2 x 2 e vencer por 4 x 0, pelo Paysandu ao perder de 3 x 2 e vencer por 3 x 0 e pelo Londrina ao vencer por 1 x 0 e empatar por  1 x 1. Na semifinal, o time joga contra o Grêmio e é garfado descaradamente pelo juiz Paulo César Gomes, que além de não dar pênalti a favor, anula um gol legítimo de Gaúcho, dá um pênalti inexistente para o Grêmio e leva o jogo até os cinquenta minutos. O próprio presidente da COBRAF, órgão que administrava as arbitragens no Brasil, o Sr. Ivens Mendes, reconheceu que se equivocou ao escalar o juiz para o jogo. Será ? Mesmo assim, o Flamengo vence por 4 x 3, mas bastaria um resultado simples de 1 x 0 para o Grêmio, no Sul, para ficar com a vaga. E lá no Estádio Olímpico, o Grêmio vence por 1 x 0 e o Flamengo dá adeus à Copa do Brasil.
No Campeonato Estadual, o Flamengo realiza uma campanha apenas regular, perdendo pontos para América, Fluminense, São Cristóvão, Botafogo e Vasco. Na Libertadores, o Flamengo enfrenta o fraquíssimo time venezuelano do Minerven. No Maracanã, o Flamengo vence por 8 x 2 e na Venezuela, o time joga desinteressadamente e vence por apenas 1 x 0. O próximo adversário seria o São Paulo, que havia montado um grande time, sob a regência de Telê Santana e que iria conquistar o Bicampeonato Mundial nos dois próximos anos. No Maracanã, o Flamengo não passa de um empate por 1 x 1. Em São Paulo, o Flamengo perde por 2 x 0 e dá adeus também a Libertadores.
Na Taça Rio, o Flamengo começa vencendo o América por 4 x 2, com três gols de Gaúcho e um de Júnior. Mesmo vencendo o Fluminense por 3 x 2, numa virada espetacular, com gols de Paulo Nunes, Gaúcho e Júnior e o Botafogo por 4 x 1, com três gols de Nilson e um de Renato Gaúcho, o Flamengo perde pontos para times pequenos e não consegue disputar o título. Ao final do Estadual, é novamente disputado o Torneio Rio-São Paulo, que havia sido disputado pela última vez em  1966. O time até consegue iniciar bem a competição, empatando com o Fluminense e Palmeiras por 1 x 1, vencendo o Santos por 3 x 0 e o Palmeiras por 3 x 1. Porém, em 13 de julho, explode de vez a rixa interna entre Renato Gaúcho e Djalminha. O Flamengo vencia o Fluminense por 2 x 0 e acaba perdendo por 3 x 2. Durante o jogo, Renato e Djalminha trocam socos e pontapés e são contidos pelos companheiros. Com isso, o Flamengo se desfaz de Djalminha, que vai para o Guarani de Campinas. Porém, os problemas não terminariam por aí. Renato também contava com a antipatia de vários jogadores e o clima entre eles era péssimo. O time acaba perdendo para o Santos por 4 x 3 e se vê desclassificado do Torneio Rio-São Paulo.
Logo após, o Flamengo viaja para a Europa, onde disputa alguns torneios e amistosos. O primeiro jogo é na Bélgica, onde perde de 2 x 0 para o Bruges. A seguir, vence o Napoli da Itália por 1 x 0 e o Esperance da Tunísia, também por 1 x 0, ganhando o Troféu Esperance. Em Portugal, disputa o Torneio Autonomia, ficando com o vice-campeonato, após vencer o Nacional por 2 x 1 e perder para o União por 3 x 2, ambos times da Ilha da Madeira. A seguir, o time perde de 4 x 3 para o Sporting e fica em segundo lugar no Torneio Cidade de Bilbao, na Espanha. Logo após, o time realiza três torneios, com partidas com duração de 45 minutos. O primeiro é na cidade de Genoa, onde empata com o time local por 1 x 1, vencendo nos pênaltis por 4 x 2 . Na decisão, o time empata com o Milan em 0 x 0, mas perde nos pênaltis. Esse jogo, em 2 de agosto, foi a despedida oficial de Júnior do futebol. Em Milão, o time vence o Zaragoza por 1 x 0, mas perde a decisão para a Internazionale por 2 x 1. Em Reggio Emilia, Itália, o Flamengo empata com o Piacenza em 0 x 0, vencendo nos pênaltis por 4 x 2, mas novamente perde a decisão para o Reggiana, por 3 x 0.
Ao retornar ao Brasil, o Flamengo disputa mais três campeonatos ao mesmo tempo. A Super Copa dos Campeões da Libertadores, a Taça Rio de Janeiro do Caixa D'Água e o Campeonato Brasileiro. Na Super Copa, o Flamengo passa pelo Olímpia ao perder de 1 x 0 e vencer por 3 x 1, pelo River Plate ao perder de 2 x 1 e vencer por 1 x 0, ganhando de 6 x 5 nos pênaltis e pelo Nacional de Montevidéu ao vencer de 2 x 1 e 3 x 0. A decisão seria contra o São Paulo. Em 17 de novembro, no Maracanã, o Flamengo consegue virar o jogo quando perdia por 1 x 0, mas cede o empate no final da partida. Em 24 de novembro, no Morumbi, Flamengo e São Paulo realizam um dos maiores jogos do ano. Renato faz 1 x 0 aos 10 minutos, perde várias chances de gol e o São Paulo vira no segundo tempo. Aos 36 minutos, Marquinhos empata novamente o jogo. O goleiro Gilmar, que foi um dos maiores jogadores do time durante todo o ano, com participações fantásticas, faz seus milagres para manter o resultado. Ao final, os times vão decidir o título nos pênaltis. A decisão está 4 x 3, para o São Paulo, quando Marcelinho bate e a bola choca-se com a trave. O São Paulo bate o último pênalti e vence por 5 x 3,  tornando-se campeão da Super Copa. Ao Flamengo, fica mais uma vez a sensação de ter chegado tão perto de um título.
Na Taça Rio de Janeiro, o Flamengo joga com o time de reservas e acaba vencendo o torneio da capital, ao vencer o América por 2 x 1 e 4 x 0 e o Vasco, por 1 x 0, com gol de Nélio. No cruzamento com o time do interior, o Flamengo passa pelo Entrerriense, mas perde a decisão para o Vasco, que joga com o time reforçado por titulares, enquanto o Flamengo utiliza o reserva, mesclado com juniores.
No Campeonato Brasileiro, o Flamengo estréia, como sempre, fora de casa e pegando uma pedreira. O time joga com o Bahia, em Salvador e arranca um empate, com um gol de Casagrande. O time consegue bons resultados, como nas vitórias de 2 x 1 sobre o Cruzeiro, de 2 x 0 sobre o São Paulo, de 1 x 0 sobre o Botafogo e 3 x 0 sobre o Internacional. Com a grande sequência de jogos durante todo o ano, o time começa a cair de produção e começa a perder pontos, principalmente na derrota humilhante de 5 x 1 para o Bragantino. Na reta final, o Flamengo até que se supera e realiza grandes jogos, como contra o Corinthians. Em três jogos que terminaram empatados em 1 x 1 , 1 x 1 e 2 x 2, foram realizadas partidas memoráveis. Mesmo assim, o time não consegue se classificar para a fase final do Campeonato Brasileiro, encerrando um ano estafante, empatando por 1 x 1 com o Vitória, no Maracanã. O mesmo Vitória que seria vice-campeão ao perder para o Palmeiras e seu time recheado de craques comprados com o dinheiro da Parmalat.
No campo social, o Flamengo inaugura as novas dependências da sede da Gávea, localizada  na Avenida Borges de Medeiros, em frente a Lagoa Rodrigo de Freitas, num dos pontos mais bonitos e nobres do Rio de Janeiro. A nova sede tem três andares e 18.000 m2 de área construída. Certamente José Bastos Padilha se sentiria orgulhoso ao ver que a obra iniciada na década de trinta, num lugar de "fim de mundo", hoje é a sede mais bonita entre todos os clubes do Rio de Janeiro. Tanto, que um determinado clube do Rio de Janeiro, quando deixa de ser vice, costuma desfilar em frente a sede do Flamengo. Com certeza, se fizessem isso em frente à sua sede, poderiam ser atingidos por balas perdidas das favelas que a cercam e também não haveria a beleza natural que cerca a sede rubro-negra. Hoje, a sede da Gávea é composta por um grande parque aquático, três ginásios (Togo Renan Soares, Hélio Maurício e Cláudio Coutinho), quadras de diversos esportes,  o Estádio José Bastos Padilha e a nova Sede onde toda a parte administrativa do clube está localizada, como também a sua grande sala de Troféus. 
O time de futebol Júnior conquista a Taça Rio, o Campeonato Estadual, o Torneio Octávio Pinto Guimarães e o Torneio Internacional da Venezuela. O time Juvenil é Tricampeão Estadual.
No Atletismo, o Flamengo conquista o II Desafio Estácio de Sá.
No Basquete, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Masculino Pré Mirim e Infanto Juvenil. O time Feminino Pré Mirim, conquista o Bicampeonato da Copa Eugênia Borer.
No Remo, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual pela décima primeira vez consecutiva e o Campeonato Estadual nas categorias Juvenil Infantil, Júnior, Peso Leve, Sênior A e Sênior B. Conquista também o Desafio Coca Cola, com as participações das Universidades de  Oxford e Cambridge.
No Vôlei, o Flamengo conquista o Heptacampeonato Estadual Masculino Adulto, o Bicampeonato Municipal Masculino, o Heptacampeonato Estadual Masculino Juvenil e a Copa Sudeste de Voleibol Masculino.
Na Natação, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Absoluto pela décima quinta vez consecutiva. Também conquista o Campeonato Brasileiro Juvenil e os Campeonatos Brasileiros Júnior  e Júnior de Inverno. Vence também nas categorias Júnior II e Júnior I nos Campeonatos Estaduais, nas categorias Masculino e Feminino.                                                          
Na Ginástica Olímpica, o Flamengo conquista o Eneacampeonato Estadual, o Tetracampeonato Brasileiro Juvenil Feminino, o Campeonato Brasileiro Adulto Feminino e o Pentacampeonato Brasileiro Absoluto.
No Pólo Aquático, o Flamengo conquista o Eneacampeonato Estadual Masculino, o Tetracampeonato do Torneio Rio de Janeiro Feminino, o Troféu Brasil e o Campeonato Sul Americano Masculino.
No Nado Sincronizado, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Juvenil B.
No Judô, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Feminino Sênior, o Campeonato Brasileiro de Faixa Preta Feminino e o Campeonato Estadual Faixa Preta Masculino pela décima quarta vez consecutiva.
No Futebol de Salão, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Mirim.
No Tênis, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca nas categorias 10 anos e 17/18 anos.
Na Bocha, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual por Equipes e Bocha Sul-americana.
No Handebol, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Masculino, o Torneio Rio-São Paulo Masculino, o Torneio de Praia Masculino e o Campeonato Brasileiro Masculino da 2ª Divisão.                                           

-1994:

Presidente: Luiz Augusto Veloso
Títulos:
Futebol: Taça Rio
         Pepsi Cup (Japão)
         Torneio Internacional de Kuala Lumpur (Malásia)
         Troféu Celtic x Flamengo of Brazil (Escócia)
         Troféu Ayrton Senna (CE)
         Campeonato Estadual Júnior
         Campeonato Estadual Juvenil
         Campeonato Estadual Mirim

Basquete: Campeonato Estadual Masculino Adulto
          Campeonato Estadual Masculino Mirim
          Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil
          Copa Eugênia Borer Feminino Infantil

Remo: Campeonato Estadual
      Campeonato Estadual Estreantes
      Campeonato Estadual Júnior
      Campeonato Estadual Peso Leve
      Campeonato Estadual Feminino
      Campeonato Estadual Sênior A
      Campeonato Estadual Sênior B

Vôlei: Campeonato Estadual Masculino Adulto
       Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil
       Campeonato Estadual Feminino Juvenil

Natação: Campeonato Estadual Absoluto
         Copa Rio Absoluto (Antigo Campeonato Estadual de Inverno)
         Campeonato Brasileiro de Inverno Infantil ( Troféu Ruben Dinard de Araújo )
         Campeonato Brasileiro Infantil ( Troféu Maurício Becken )
         Troféu Tancredo de Almeida Neves (Campeonato Brasileiro Júnior de Inverno )

Ginástica Olímpica: Campeonato Brasileiro Adulto Feminino
                    Campeonato Brasileiro Adulto Masculino
                    Campeonato Brasileiro Juvenil Feminino
                    Campeonato Brasileiro Absoluto
                    Campeonato Estadual Adulto

Pólo Aquático: Troféu João Havelange Masculino
               Torneio Rio de Janeiro Feminino
               Campeonato Brasileiro Masculino

Judô: Campeonato Estadual Feminino
      Campeonato Brasileiro Faixa Preta Feminino
      Campeonato Sul Americano Faixa Preta Feminino

Tênis: Campeonato Carioca Categoria 10 Anos Mista ( Bruno Lapoli )

Handebol: Torneio Cabo Frio Masculino

Patinação Artística: Campeonato Estadual


Afundado em dívidas, a administração Luiz Augusto Veloso acaba se desfazendo de três grandes jogadores, que iriam fazer grande sucesso em outras equipes. Além de vender Djalminha a preço de banana, o Flamengo se desfaz de Marcelinho, que foi para o Corinthians quase de graça,  transformando-se com o passar do tempo num dos maiores ídolos da torcida corinthiana. Também vende baratinho os passes de Paulo Nunes e Zinho, que ganhariam grandes títulos para o Grêmio de Porto Alegre. O Flamengo passa a modificar a famosa frase de que "Craque, o Flamengo faz em casa", pois vende posteriormente para outros times, quase de graça.
Em contrapartida, o Flamengo acaba contratando os meios-de-campo Carlos Alberto Dias e Marco Antônio Boiadeiro e os atacantes Valdeir e Charles Baiano. Do time de juniores sobem o goleiro Fábio Noronha, o zagueiro Índio, os laterais Henrique e Josecler, o meio de campo Régis e os atacantes Ademir e Rogers.
O ano começa com o Flamengo jogando um amistoso no Estádio da Gávea contra o time suíço do Grashoppers, perdendo por 2 x 0. Na semana seguinte, o time estréia no Campeonato Estadual, que nesse ano teria uma grande novidade. A Taça Guanabara não seria o primeiro turno do campeonato e seria disputada pelos quatro grandes clubes mais Bangu, América, Madureira, Volta Redonda, Itaperuna, Americano e Olaria. O turno final seria disputado pelos quatro melhores colocados na Taça Guanabara, em jogos de turno e returno, com o campeão da Taça Guanabara levando 1 ponto de vantagem. Como sempre, os dirigentes sempre criando modificações nos campeonatos. Cada ano era um campeonato diferente. Porém, se pelo  menos eles mantivessem o regulamento até o final da competição, já seria muito bom. Na Taça Guanabara, o Flamengo não realiza uma boa campanha, só conseguindo a sua classificação, em quarto lugar, após empatar por 1 x 1 com o Botafogo e vencer o Olaria por 2 x 1. No turno final, o Flamengo veio com tudo e já começa vencendo o Fluminense por 3 x 1, com gols de Valdeir, Sávio e Márcio Costa contra. No time, o jovem Sávio vem se sobressaindo, com dribles desconcertantes e rapidez nas jogadas, além de belos gols, já se tornando ídolo da torcida do Flamengo. A seguir, o Flamengo vence o Botafogo também por 3 x 1, com gols de Charles Baiano, Marquinhos e Valdeir. O próximo adversário era o Vasco.
Em 24 de abril, o Flamengo disputa um clássico muito difícil e vence de virada por 2 x 1, com gols de Charles Baiano. Em 1 de maio, Dia do Trabalho, o domingo apresentava duas grandes atrações para os cariocas. O Grande Prêmio de Fórmula 1, em Ímola, Itália, e o jogo entre Flamengo e Vasco, já pelo returno da fase final do Estadual. Pela manhã, os brasileiros acompanhavam, como já era de costume, a corrida e o desempenho de seu ídolo maior, Ayrton Senna. De repente, todos se chocam com o violento acidente que ocorre com o carro do piloto brasileiro. Os momentos de angústia que se seguem são terríveis. Aproximadamente às 13 horas, vinha a confirmação da morte de Ayrton. O fato consternou a todos. O Brasil nunca viu uma comoção tão grande como naquela semana. Foi um dos acontecimentos mais traumatizantes e tristes da história do país. Naquele domingo, o Maracanã recebe um grande público para o clássico. Muitos ainda não sabiam do ocorrido e o que se viu, foram duas torcidas rivais se unirem em um grito uníssono de “Olê, Olê, Olá, Senna, Senna”. Foi muito emocionante. 
O jogo novamente foi muito difícil, com o Flamengo fazendo 1 x 0, com gol do zagueiro Índio, que substituía Rogério. O Vasco empata 1 minuto após o gol do Flamengo, com Jardel. No segundo tempo, o Vasco pressiona o Flamengo, já que somente a vitória lhe interessava. Mesmo tendo levado 1 ponto de vantagem no primeiro turno, o Vasco estava atrás do Flamengo na tabela. O Flamengo consegue suportar o ímpeto do Vasco e empata em 1 x 1. Tudo ia muito bem e praticamente todos já contavam com o título do Flamengo. Eis que entra em cena a dupla maldita do futebol carioca. Na tabela original, o Flamengo deveria enfrentar o Botafogo, que já estava sem condições de lutar pelo título, após ser goleado por 7 x 0 pelo Fluminense. O Vasco deveria enfrentar o Fluminense, que lutava pelo título, que já não ganhava há 9 anos.  Eurico Miranda e Caixa D'Água modificam a tabela e invertem os adversários. O Flamengo, sem nenhuma representatividade na Federação, acaba aceitando a situação. Durante o Fla x Flu, o Flamengo perde por 2 x 0 e fica na dependência de um empate entre Vasco e Fluminense, na última rodada, para ser campeão. Aliás, o Vasco derrota facilmente o Botafogo por 3 x 0. O Flamengo vence o Botafogo por 1 x 0, mas o Vasco vence o Fluminense por 2 x 0 e fica com o título, para decepção da torcida do Flamengo, que já contava com a conquista. Perdemos pela incompetência dos dirigentes rubro-negros, que não fizeram frente aos desmandos da dupla de cartolas que dominava o futebol carioca.
O Brasil vivia a expectativa da Copa do Mundo, que seria realizada nos Estados Unidos. Durante a realização da Copa, o Flamengo realizou uma série de amistosos no Brasil e no exterior. A Seleção Brasileira consegue conquistar o tão sonhado tetracampeonato e o futebol brasileiro volta a desfrutar do prestígio, que andava meio abalado, com os últimos resultados nas últimas Copas.
Em 29 de maio, o Flamengo vence o Vasco por 1 x 0, jogando no Maranhão, com grande atuação do goleiro Adriano, que aparecia com uma grande promessa para o gol. Em 21 de junho, o Flamengo vai ao Japão, para participar da festa de despedida do futebol de Zico. Ele havia se despedido em 1990, mas recebeu uma grande proposta dos japoneses, para ajudar a implantar o futebol profissional naquele país. Inicialmente, ele joga no time da Sumitomo Metals, empresa japonesa da cidade de Kashima. Aos poucos, Zico vai mostrando sua classe e o futebol no Japão finalmente é implantado, com a formação de uma liga, com times jogando um campeonato por pontos corridos. Zico é o astro principal do Kashima Antlers, jogando ao lado de outros jogadores brasileiros e estrangeiros. Após fazer grande sucesso e desfrutar de uma grande admiração dos japoneses, Zico decide abandonar definitivamente a carreira, pois já não tinha mais condições físicas para  jogar. Os japoneses fazem uma grande festa para Zico e o time do Kashima joga contra o Flamengo. Seria disputada também a Pepsi Cup, que foi a patrocinadora do evento. O Flamengo vence por 2 x 1, com gols de Sávio e conquista o Troféu. Zico dá adeus ao futebol, mas permanece até hoje nos corações de todos os povos que o viram jogar e principalmente da grande Nação Rubro-Negra.
Logo a seguir, o Flamengo vai à Malásia, onde disputa o Torneio Internacional de Kuala Lumpur, capital desse país. A estréia é contra a Seleção da Austrália, com o Flamengo empatando em 0 x 0. O segundo adversário é o Leeds United da Inglaterra. Com gols de Rodrigo Mendes e Magno, o Flamengo vence por 2 x 1. A decisão seria com o poderoso time do Bayern Munique da Alemanha. Em 23 de julho, o Flamengo jogou com Adriano, Henrique, Gelson, Rogério, Marcos Adriano, Fabinho, Marquinhos, Hugo, Rodrigo Mendes(Fabio Noronha), Charles Baiano(Magno) e Sávio. Com gols de Rogério, Marquinhos e Sávio, o Flamengo vence por 3 x 1, mesmo tendo o seu goleiro expulso e jogando com menos 1 jogador. O Flamengo conquista mais um grande Torneio Internacional e eleva mais ainda o nome do futebol brasileiro, após a conquista da Seleção. A seguir, o time viaja para a Escócia, onde disputa duas partidas contra o Celtic, em Glasgow. O primeiro jogo termina empatado em 1 x 1. No segundo jogo, ocorre novo empate, por 2 x 2, com a imprensa escocesa destacando a atuação dos brasileiros. Após a segunda partida, o clube escocês oferta ao Flamengo o Troféu Celtic x Flamengo of Brazil.
Ao retornar ao Brasil, o Flamengo inicia a disputa do Campeonato Brasileiro e como sempre o primeiro jogo é fora de casa e contra uma pedreira. O time estréia contra o Sport em Recife e empata por 1 x 1. Na direção do time, Carlinhos substitui Júnior, mas não fica muito tempo, sendo substituído por Edinho. O início do campeonato é razoável, com destaque para a grande goleada de 5 x 2 sobre o Corinthians, no Maracanã. Com três gols de Magno, um de Sávio e outro de Marcos Adriano, o Flamengo consegue derrotar o time paulista, mostrando o valor dos jovens jogadores rubro-negros. Após vencer o Bragantino por 1 x 0 e o Sport por 3 x 0 , o Flamengo começa uma fase onde obtém várias derrotas. A única vitória de destaque, durante essa má fase, foi a vitória sobre o Palmeiras, por 2 x 0, com dois de Sávio. O Palmeiras era o grande favorito para conquistar o Campeonato Brasileiro, sendo sem dúvida o melhor time do Brasil naquele momento. Mesmo vencendo o Grêmio por 1 x 0 no Olímpico e o Corinthians por 2 x 0, o Flamengo não consegue se classificar para a fase seguinte do campeonato, se despedindo do ano.
Nesse ano, A FIFA determina que poderiam ser realizadas 3 substituições, sendo que duas seriam de jogadores de linha e uma do goleiro.
O time de futebol Júnior conquista o Bicampeonato Estadual e o  time Juvenil conquista o Tetracampeonato Estadual. O time Mirim conquista o Campeonato Estadual.
No Basquete, o Flamengo conquista o Bicampeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil, o Campeonato Estadual Masculino Adulto, o Campeonato Estadual Masculino Mirim e a Copa Eugênia Borer Feminino Infantil.
No Remo, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual pela décima segunda vez consecutiva, dando sequência ao reinado absoluto do técnico Buck. Também conquista o Campeonato Estadual nas categorias Estreante, Júnior, Peso Leve, Feminino, Sênior A e Sênior B.
No Vôlei, o Flamengo conquista o Octacampeonato Estadual Masculino Adulto, o Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil e o Campeonato Estadual Feminino Juvenil.
Na Natação, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Absoluto pela décima sexta vez consecutiva. Também conquista a Copa Rio Absoluto (antigo Campeonato Estadual de Inverno), o Campeonato Brasileiro de Inverno Infantil, o Campeonato Brasileiro Infantil e o Campeonato Brasileiro Júnior de Inverno.
Na Ginástica Olímpica, o Flamengo conquista o Bicampeonato Brasileiro Feminino Adulto, o Campeonato Brasileiro Adulto Masculino, o Pentacampeonato Brasileiro Juvenil Feminino e o Hexacampeonato Brasileiro Absoluto. A partir de 1994, o Flamengo fica sem adversários no Rio de Janeiro, sendo o único clube carioca e um dos poucos do Brasil, que realiza um grande trabalho nesse esporte, com grandes tradições olímpicas e tem na treinadora Georgete Vidor a grande formadora de campeões.
No Pólo Aquático, o Flamengo conquista o Pentacampeonato do Torneio Rio de Janeiro Feminino, o Troféu João Havelange Masculino e o Campeonato Brasileiro Masculino.
No Judô, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Feminino Sênior pela décima quinta vez consecutiva, o Bicampeonato Brasileiro Faixa Preta Feminino e o Campeonato Sul Americano de Faixa Preta Feminino.       
No Tênis, o Flamengo conquista o Bicampeonato do Campeonato Carioca na categoria 10 anos Mista.
No Handebol, o Flamengo conquista o Torneio Cabo Frio Masculino.
Na Patinação Artística, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual.

-1995:

Presidente: Kléber Leite
Títulos:
Futebol: Taça Guanabara
         Troféu Esporte é Vida LBV (RJ)
         Troféu South China (China) 
         Campeonato Estadual Juvenil
         I Torneio da Cidadania de futebol Feminino

Basquete: Campeonato Estadual
          Campeonato Estadual Feminino Juvenil

Remo: Campeonato Estadual
      Campeonato Estadual Peso Leve
      Campeonato Estadual Feminino
      Campeonato Estadual Sênior A
      Campeonato Estadual Sênior B
      Troféu Brasil

Vôlei: Campeonato Estadual Masculino Adulto
       Campeonato Inter Regional Masculino
       Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil

Natação: Campeonato Estadual Absoluto
         Copa Rio Absoluto
         Festival Sudeste Juvenil ( Troféu Assis Chateaubriand )
         Festival Sudeste Infantil ( Troféu Assis Chateaubriand )
         Festival Sudeste Inverno Mirim
         Festival Sudeste Verão Mirim
         Troféu Daltely Guimarães (Campeonato Brasileiro Juvenil de Inverno)

Ginástica Olímpica: Campeonato Brasileiro Adulto Masculino
                    Campeonato Brasileiro Adulto Feminino
                    Campeonato Brasileiro Absoluto
                    Troféu Eficiência
                    Campeonato Brasileiro Juvenil Feminino

Pólo Aquático: Torneio Rio de Janeiro Feminino

Judô: Campeonato Estadual Feminino Sênior
      Campeonato Estadual Categoria 7/8 Anos
      Campeonato Estadual Categoria 7/12 Anos
      Campeonato Estadual Categoria 11/12 Anos
      Campeonato Brasileiro Faixa Preta Feminino
      Campeonato Sul Americano Faixa Preta Feminino

Tênis: Campeonato Carioca  Categoria 11/12 Anos (Bruno Lapoli )

Patinação Artística: Campeonato Estadual

Bocha: Campeonato Estadual por Equipes de Bocha Sul Americana


O ano de 1995 representa o ano do centenário do Flamengo. Fundado em 1895, o clube chega aos cem anos de idade, conquistando inúmeros títulos e se destacando no cenário esportivo nacional e mundial. Conquista também uma torcida fantástica, a maior do Brasil, decantada em prosa e verso, como nas várias músicas, cantadas e compostas pelos artistas mais populares desse país. O Flamengo, aliás, detém um grande recorde. É o clube com mais músicas em sua homenagem ou que é decantado em alguma parte de várias músicas de sucesso, até hoje. Para o ano do centenário, o Flamengo tem na sua presidência o ex-radialista da Rádio Globo, Kléber Leite, que se tornara um empresário de sucesso. Ele vence as eleições e promete logo de cara contratar o maior jogador do mundo, Romário. Todos riram muito, principalmente os vascaínos, que não acreditavam que o Flamengo na  situação financeira de então conseguiria tirar do Barcelona o jogador votado pela FIFA como o melhor do planeta e que havia sido a maior revelação da Copa dos Estados Unidos.
Pois bem, Kléber Leite vai a Barcelona e numa grande manobra financeira e com a ajuda de empresas, compra a metade do passe do jogador e Romário é contratado. Ele chega ao Rio de Janeiro, provocando um intenso carnaval da torcida do Flamengo, parando a cidade, desfilando em carro aberto. A multidão acompanha o jogador até a Gávea, onde é recebido pelos torcedores e pela imprensa, para as primeiras entrevistas como jogador do Flamengo. O presidente Kléber Leite também ressuscita a camisa "Papagaio de Vintém", que seria utilizada nos jogos festivos e amistosos. No carnaval do Rio de Janeiro, o Flamengo também se fez presente, com o desfile da Escola de Samba Estácio de Sá, homenageando o centenário do Flamengo. A escola realiza um grande e emocionante desfile, terminando em sexto lugar na classificação, bem diferente da escola que homenageou o centenário do outro clube, que ficou em último e foi para a segunda divisão das escolas.
O Flamengo contrata também os jogadores Jorge Luís, Agnaldo, Branco, Mazinho, Willian, Valber e o goleiro Emerson. Do time de juniores, sobem Fabio Baiano e o goleiro Roger. Para o segundo semestre, o Flamengo também contrata Márcio Costa, Pingo, Uéslei, Lira, Ronaldão, Djair, Luís Carlos Winck, Edmundo e o goleiro Paulo César. Do time de juniores, também surgem Fabiano, Alexandre, Michel, Marco Aurélio "Jacozinho", Aloísio Chulapa, Herbert, Hugo, Elton e Ben Hur. Na direção técnica estava Vanderlei Luxemburgo. A administração Kléber Leite acabaria se caracterizando pelo grande número de contratações e venda de jogadores, transformando a Gávea num verdadeiro balcão de negócios.
O time inicia o ano realizando um amistoso contra a Seleção do Uruguai, em 27 de janeiro, no Estádio Serra Dourada, em Goiânia. O Flamengo jogou com a camisa "Papagaio de Vintém", sendo que Romário usava o número 100 às costas. O Flamengo empata por 1 x 1, com Nélio marcando de cabeça o primeiro gol do jogo, aos 15 minutos do primeiro tempo. A Seleção do Uruguai empata aos 41 minutos do segundo tempo. Logo a seguir, começa o Campeonato Estadual e Romário ainda não poderia estrear em um jogo oficial, pois o Flamengo ainda não tinha todos os documentos liberatórios do jogador. Na estréia, o time vence o Volta Redonda, como sempre na casa do adversário, por 2 x 0. O time aliado do Sr. Caixa D'Água, como sempre, só jogava em casa nas primeiras rodadas e só jogava o primeiro clássico após a quinta rodada. Romário só estrearia na quarta rodada, no Fla x Flu, que terminaria empatado em 0 x 0 e com a torcida do Fluminense alegando que Romário não fazia gols no Fluminense, como tinha sido até ali, em toda a sua carreira.
O time realiza uma boa campanha na Taça Guanabara, sendo a mesma disputada em dois grupos, tendo o Fluminense no grupo do Flamengo e o Botafogo e o Vasco no outro grupo. Mesmo perdendo por 3 x 1 para o Fluminense, o Flamengo, ao empatar em 2 x 2 com o Bangu, ganha o direito de disputar a final da Taça Guanabara com o Botafogo. No jogo com o Bangu, Romário sofre uma séria contusão no cotovelo esquerdo e fica sendo considerado dúvida para a decisão. Em 23 de março, o Flamengo entra em campo com Emerson, Fabinho, Agnaldo, Jorge Luís, Marcos Adriano, Charles Guerreiro, Marquinhos, Valber, Willian(Nélio), Sávio(Mazinho) e Romário, que foi para o campo com uma proteção especial para o local da contusão. Aos 7 minutos, Romário faz 1 x 0, cobrando pênalti. Aos 22 minutos, após grande jogada de Sávio pela esquerda, Romário faz 2 x 0, de cabeça. A torcida do Flamengo estava enlouquecida e vê o time descer para o vestiário, no intervalo, com a taça na mão. Ainda mais que o artilheiro do Botafogo, Túlio, havia sido expulso juntamente do zagueiro Agnaldo. No segundo tempo, o Flamengo se fecha na defesa e joga no contra-ataque. Aos 27 minutos, Adriano cobrando falta marca o primeiro gol do Botafogo. Aos 33 minutos, o goleiro Emerson faz pênalti e Adriano empata o jogo, causando grande temor na torcida rubro-negra. O Botafogo partia com tudo, dominando um jogo que estava praticamente perdido. Porém, aos 38 minutos, o jogador Willian dá um chutão para frente, onde estava Romário. O zagueiro Márcio Teodoro tenta cortar a bola, que sobe. Romário pressentindo que o jogador do Botafogo iria atrasar a bola para seu goleiro usando a cabeça, se antecipa e recebe a bola de presente do botafoguense. Ele domina a bola e fuzila o goleiro Wagner. Flamengo 3 x 2 e com mais um gol do artilheiro. O gol derruba de vez o Botafogo. O Flamengo toca a bola e ao final do jogo, conquista a Taça Guanabara e 2 pontos de bonificação, por também ter sido o time com maior número de pontos. Como no ano anterior, a Taça Guanabara não foi o primeiro turno do campeonato.
Na Copa do Brasil, o Flamengo passa pelo Souza da Paraíba vencendo dois jogos por 1 x 0, o Gama por 2 x 1 e 3 x 0, o Kaburé de Tocantins por 1 x 0 e 8 x 0 e o Cruzeiro, por 1 x 0 e 1 x 1. Na semifinal, o Flamengo derrota o Grêmio por 2 x 1, mas perde fora de casa por 1 x 0  ficando fora da decisão.
Na continuação do Campeonato Estadual, o Flamengo vai disputar a fase final, onde em jogos de ida e volta, o time que chegasse na frente, em pontos corridos seria o campeão. A estréia nessa fase é contra o Entrerriense e o Flamengo vence por 6 x 0. Após, passa pelo América, vencendo por 3 x 1, num jogo que ficou marcado pela confusão, quando Romário marca o segundo gol dele e do Flamengo, com os jogadores americanos reclamando impedimento, que não houve. A seguir, o Flamengo empata por 2 x 2 com o Bangu, na Gávea, um jogo que vencia por 2 x 0. Esses pontos fariam falta mais tarde. Logo após, o Flamengo perde para o Botafogo por 1 x 0, jogando desfalcado, principalmente de Romário, que havia se machucado em um jogo contra o Gama pela Copa do Brasil. Após empatar em 3 x 3 com o Volta Redonda, com o jogador Charles Guerreiro marcando seu primeiro gol com a camisa do Flamengo, o time perde de virada para o Fluminense por 4 x 3, quando ficou três vezes na frente no placar. A situação começava a se complicar. Porém, o time começa a se recuperar, vencendo o Vasco por 1 x 0, com um gol de Romário, que ao comemorar, manda a torcida do Vasco ficar calada e secar as lágrimas. A seguir, o time vence o Entrerriense por 2 x 1, o América por 2 x 1, o Vasco por 4 x 2 e o Bangu por 4 x 0.
Em 11 de junho, o Flamengo enfrenta o Botafogo, no Maracanã. O jogo foi sensacional e se transformou em um verdadeiro teste para o coração dos torcedores do Flamengo. Nunca o Botafogo dominou e perdeu tantos gols contra o Flamengo e saiu derrotado. O goleiro Roger foi sem dúvida, o maior nome do jogo, realizando pelo menos seis defesas milagrosas. Aos 10 minutos do segundo tempo, Romário invade pela direita e cruza para Sávio, que empurra a bola para as redes. Ao final do jogo, o Flamengo só precisaria vencer o Volta Redonda, para poder botar a mão na Taça. Em 18 de junho, o Flamengo vence o Volta Redonda por 5 x 0, jogando na Gávea e jogaria pelo empate contra o Fluminense, para ser campeão no ano de seu centenário. O Fluminense, por sua vez, tentava conquistar um título que não vencia há 9 anos, desde 1985, quando venceu o Bangu por 2 x 1, num jogo polêmico, onde o juiz José Roberto Wright não deu um pênalti claro de Vica em Cláudio Adão, que poderia dar o título para o Bangu, que jogava pelo empate.
Em 25 de junho, a torcida do Flamengo toma de assalto o Maracanã, para poder comemorar o título tão esperado. Antes de a bola rolar, cai uma chuva enorme sobre o Maracanã, contrastando com o grande calor que fez durante a tarde. O Flamengo entra em campo com Roger, Marcos Adriano(Rodrigo Mendes), Gelson, Jorge Luís, Branco, Charles Guerreiro, Fabinho, Marquinhos, Willian(Mazinho), Sávio e Romário. O time começa o jogo de forma lenta, tocando a bola. O Fluminense por sua vez parte para o ataque. Aos 30 minutos, Renato Gaúcho, que se transformaria no grande algoz do Flamengo em todos os Fla x Flus disputados no ano, faz 1 x 0. Aos 42 minutos, Leonardo faz 2 x 0, com a defesa do Flamengo completamente perdida. Durante o intervalo, a grande torcida do Flamengo não acreditava no que via. A pequena torcida do Fluminense comemorava antecipadamente a conquista do título. Ao retornar para o campo, o time parte para cima do Fluminense, ainda meio desordenado. Branco cobra uma falta de longe e manda a bola no travessão do goleiro Wellerson, iniciando a reação. A torcida rubro-negra incentivava com seus gritos. Aos 26 minutos, Romário aproveita  a sobra de uma cobrança de falta e marca o primeiro gol do Flamengo. Ao tentar pegar a bola no fundo do gol, Marquinhos é agredido por jogadores do Fluminense, sendo expulso juntamente com Sorlei do Fluminense. Aos 32 minutos, Fabinho chuta da entrada da área e marca o gol de empate, que daria o título ao Flamengo. O Maracanã vira uma loucura. Logo após, Lira e Lima são expulsos. Aí que a galera comemorou. Porém, aos 41 minutos, Ailton ataca pela direita, dá dois dribles desconcertantes em Charles e chuta cruzado. A bola se choca com a barriga de Renato Gaúcho, dentro da pequena área e entra. A torcida do Flamengo não acredita. Parecia uma miragem. A pequena torcida do Fluminense comemora o gol de Renato, que nem mesmo ela acreditava  que poderia ocorrer. O Flamengo ainda tenta, desesperadamente ir para o ataque. Romário ainda reclama de um pênalti, mas o juiz Léo Feldman, que segurou o que pôde o jogo, não deixando o time do Flamengo armar um ataque, marcando tudo, sem dar vantagem em nenhum lance de falta, não marca a penalidade. O jogo chega ao seu final e o Flamengo perde seu tão sonhado título, no ano de seu centenário. A torcida, mesmo decepcionada, aplaude o time na saída de campo, reconhecendo a luta dos jogadores.
A perda do título deixa o Flamengo em crise. O técnico Vanderlei Luxemburgo é demitido, até porque não tinha um bom relacionamento com Romário. Edinho novamente é chamado para dirigir o Flamengo, agora no segundo semestre. De todas as contratações que o presidente Kléber Leite fez, a de maior impacto foi a de Edmundo. O jogador que havia iniciado a carreira no Vasco e foi um dos destaques do Palmeiras, era contratado para formar o que seria o maior ataque do mundo: Romário, Sávio e Edmundo. Era mais um “bad boy”, como era conhecida a turma do Romário, que tinha no Flamengo todas as regalias.
O Flamengo realiza alguns amistosos e disputa a Copa dos Campeões Mundiais, contra Santos, Grêmio e São Paulo. Sua participação é péssima e perde todos os jogos. A seguir, o time viaja para o Japão,  China e Espanha. Durante a excursão, para piorar a crise, ocorre um desentendimento entre Romário e Sávio, dentro de campo, que mostra como era ruim o ambiente entre os jogadores. Com quatro vitórias e duas derrotas em solo japonês e chinês, o time vai para a Espanha, onde fica em terceiro no Torneio Teresa Herrera, ao perder de 3 x 0 para o Deportivo La Coruña e vencer o Benfica por 2 x 1. 
Ao retornar ao Brasil, o time começa a disputar o Campeonato Brasileiro. No primeiro jogo, o time vence o Bragantino, com gols de Romário e Edmundo, o que dava a impressão de que tudo estava mudando. Porém, o clima fora de campo ainda era péssimo, com Romário e Edmundo tendo todas as regalias possíveis e impossíveis, deixando todos os outros jogadores insatisfeitos.  O time começa a perder vários jogos e após perder para o Corinthians por 2 x 1, o presidente Kléber Leite inova e contrata o radialista Washington Rodrigues, rubro-negro doente e famoso por seus comentários inteligentes e seu grande senso de  humor, para ser o técnico do time. Ele consegue, a princípio, unir os jogadores e amenizar o ambiente. Sua estréia foi na Argentina, contra o Velez Sarsfield, na estréia da Super Copa da Libertadores. O time perdia por 2 x 1 até os 43 minutos do segundo tempo, quando Sávio empata aos 44 minutos. Aos 45 minutos, Rodrigo Mendes vira para 3 x 2 e o Flamengo conquista uma grande vitória, com todos comemorando com Washington Rodrigues, de forma muito emocionada.
Apesar de conseguir fazer uma boa campanha na Super Copa, o time não tem o mesmo desempenho no Campeonato Brasileiro, perdendo vários jogos e vendo as torcidas adversárias fazerem chacotas do tal melhor ataque do mundo, que definitivamente não vingou. Vale a pena dizer que o insucesso do time não ocorreu devido a má qualidade técnica da equipe, mas sim à vaidade de alguns e à insatisfação com as regalias dadas a Romário e Edmundo.  O time chega à penúltima rodada ameaçado de rebaixamento, porém consegue se livrar ao empatar por 2 x 2 com o São Paulo e União São João.
Na Super Copa, o time despacha o Velez Sarsfield por 3 x 0, em jogo confuso, com Edmundo sendo agredido por jogadores argentinos. A seguir, o time passa pelo Nacional de Montevidéu, vencendo os dois jogos por 1 x 0. Ao vencer o Cruzeiro por 1 x 0  e 3 x 1, o Flamengo decide o título contra o Independiente da Argentina. Em 29 de novembro, o time perde de 2 x 0, no Estádio de Avellaneda, em Buenos Aires. Em 6 de dezembro, no Maracanã,  o Flamengo precisaria de três gols para ser campeão ou de dois gols para levar para os pênaltis. O Flamengo domina todo o primeiro tempo, mas esbarra na forte defesa argentina. No segundo tempo, Romário faz 1 x 0 para o Flamengo e com isso, o time parte para o ataque. O Independiente passa a se defender de todas as formas e consegue levar o jogo ao seu final, conquistando o título. O Flamengo mais uma vez chega em segundo lugar e amarga um ano difícil, logo o do seu centenário, conquistando apenas a Taça Guanabara.
O time de futebol Juvenil conquista o Pentacampeonato Estadual. O Flamengo conquista o título do I Torneio da Cidadania de Futebol Feminino, mostrando que também as mulheres rubro-negras também sabem jogar futebol.
No Basquete, o Flamengo conquista o Bicampeonato Estadual Masculino Adulto e o Campeonato Estadual Feminino Juvenil.
O Remo, que foi o início de tudo nos cem anos de história rubro-negra, conquista o Campeonato Estadual pela décima terceira vez consecutiva e o Troféu Brasil. Também conquista o Campeonato Estadual nas categorias Peso Leve, Feminino, Sênior A e Sênior B.
No Vôlei, o Flamengo conquista o Eneacampeonato Estadual Masculino Adulto, o Bicampeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil e o Campeonato Inter Regional Masculino.
Na Natação, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Absoluto pela décima sétima vez consecutiva. Também conquista o Bicampeonato da Copa Rio Absoluto, o Festival Sudeste Juvenil, Infantil e Mirim de Verão e Inverno. Conquista também o Campeonato Brasileiro Juvenil de Inverno
Na Ginástica Olímpica, o Flamengo conquista o Tricampeonato Brasileiro Adulto Feminino, o Bicampeonato Brasileiro Adulto Masculino, o Campeonato Brasileiro Juvenil Feminino, o Heptacampeonato Brasileiro Absoluto e o Troféu Eficiência.
No Pólo Aquático, o Flamengo conquista o Hexacampeonato do Torneio Rio de Janeiro Feminino.
No Judô, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Feminino Sênior pela décima sexta vez consecutiva, o Campeonato Estadual nas categorias de 7 a 12 anos, o Tricampeonato Brasileiro Faixa Preta Feminino e o Bicampeonato Sul Americano Faixa Preta Feminino.
No Tênis, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca na categoria 11/12 anos.
Na Patinação Artística, o Flamengo conquista o Bicampeonato Estadual.
Na Bocha, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual por Equipes de Bocha Sul Americana.    

-1996:

Presidente: Kléber Leite
Títulos:
Futebol: Taça Guanabara
         Taça Rio
         Campeonato Estadual Invicto
         Taça Ouro da CONMEBOL
         Taça SBT 15 Anos
         Taça Guanabara Júnior
         Campeonato Estadual Júnior
         Copa Rio Juvenil (Campeonato Brasileiro Juvenil)
         Campeonato Estadual Infantil

Basquete: Campeonato Estadual Masculino Adulto
          Campeonato Estadual Feminino Juvenil
          Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil
          Campeonato Estadual Masculino Infantil
          Copa Eugênia Borer Feminino Infanto Juvenil
          Copa Eugênia Borer Feminino Juvenil
          Torneio Início Feminino Infantil
          Torneio Início Masculino Infantil

Remo: Campeonato Estadual
      Campeonato Estadual Infantil
      Campeonato Estadual Infanto Juvenil
      Campeonato Estadual Peso Leve
      Campeonato Estadual Feminino
      Campeonato Estadual Sênior A
      Troféu Brasil
      Troféu Brasil Sênior A

Vôlei: Campeonato Estadual Masculino Adulto
       Campeonato Municipal Masculino
       Campeonato Municipal Feminino
       Torneio Início Masculino Juvenil
       Campeonato Inter Regional Feminino Juvenil
       Torneio Início Masculino Infanto Juvenil
       Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil
       Campeonato Estadual Masculino Mirim

Natação: Campeonato Estadual Absoluto
         Copa Rio Absoluto
         Campeonato Estadual de Inverno
         Campeonato Estadual Júnior II
         Campeonato Brasileiro Júnior I
         Campeonato Estadual Juvenil
         Campeonato Brasileiro Juvenil (Troféu Carlos de Campos Sobrinho)
         Campeonato Brasileiro Feminino de Inverno Juvenil
         Campeonato Estadual de Inverno Infantil
         Campeonato Estadual Infantil
         Campeonato Estadual Petiz II
         Campeonato Estadual de Inverno Petiz II
         Campeonato Estadual de Verão Petiz II
         Festival Sudeste de Inverno Mirim
         Festival Sudeste de Verão Mirim
         Campeonato Estadual Petiz I

Ginástica Olímpica: Campeonato Brasileiro Adulto Feminino
                    Campeonato Brasileiro Absoluto
                    Campeonato Brasileiro Juvenil Feminino Individual (Daniele Hypolito)
                    Troféu Eficiência
                    Campeonato Estadual Feminino Juvenil
                    Campeonato Estadual Masculino Juvenil
                    Campeonato Brasileiro Juvenil Feminino
                    Campeonato Brasileiro Feminino Infantil
                    Campeonato Estadual Feminino Infantil
                    Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil

Nado Sincronizado: Campeonato Estadual Infantil
                   V Campeonato Brasileiro de Inverno Infantil
                   Campeonato Estadual de Inverno Infantil
                   II Campeonato Brasileiro de Estreantes

Judô: Campeonato Estadual Feminino Sênior
      Troféu Abertura
      Campeonato Estadual Categoria 9/10 Anos
      Campeonato Individual Masculino Categoria 9/10 Anos
      Campeonato Estadual Categoria 7/8 anos
      Campeonato Individual Categoria 7/8 Anos
      Campeonato Estadual Categoria 7/12 Anos
      Campeonato Brasileiro Faixa Preta Feminino
      Campeonato Sul Americano Faixa Preta Feminino

Bocha: Campeonato Estadual por Equipes de Bocha Sul Americana
       Troféu Eficiência

Patinação Artística: Campeonato Estadual

Tênis: FLA OPEN Categoria 17/18 Anos (Daniel Wajnberg)
       FLA OPEN Categoria 11/12 Anos (Luís Alberto Lema)
       Décima Segunda Etapa do Circuito Estadual 17 Anos (Daniel Wajnberg)
       Décima Segunda Etapa do circuito Estadual 12 Anos (Luís Alberto Lema)
  

Em 1996, o Flamengo parte para a recuperação de um ano traumático, em que os resultados não foram os esperados para comemorar o centenário do clube. O presidente Kléber Leite contrata o técnico Joel Santana, que havia se tornado um grande vencedor de campeonatos estaduais, apesar de ter a fama de retranqueiro. O clube contrata também o jogador argentino Mancuso, o meio de campo Marques, o goleiro Sérgio e os atacantes Amoroso e Iranildo. O goleiro Zé Carlos também retornou ao clube, após algumas temporadas em Portugal. Do time de juniores sobe para o profissional o jogador Gilberto,  irmão de Nélio. Os jogadores Edmundo e Marcos Adriano haviam deixado o clube. 
O ano começa com a disputa do Torneio Euro-América, disputado em Fortaleza. Ao empatar com o Borússia da Alemanha e com o Palmeiras, ambos por 1 x 1, o Flamengo ficava em segundo lugar no torneio. A seguir, seria disputada mais uma invenção dos fantásticos cartolas cariocas, a chamada Taça Cidade Maravilhosa. O time empata com o Vasco e Madureira, vence Volta Redonda, Fluminense e América e novamente empata, agora com Olaria e Botafogo, ficando em terceiro lugar na competição. Na Copa do Brasil, o Flamengo passa pelo  Linhares do Espírito Santo  por 1 x 0 e 4 x 1, pelo Coritiba por 2 x 1 e 0 x 0, pelo Internacional por 2 x 3 e 3 x 1, mas é eliminado pelo Cruzeiro, ao empatar no Maracanã por 1 x 1 e no Mineirão por 0 x 0, onde com o gol marcado fora de casa, o Cruzeiro desclassifica o Flamengo.
No Campeonato Estadual, a história seria diferente. O time inicia a disputa da Taça Guanabara, que voltava a ser disputada nos moldes tradicionais, vencendo o Volta Redonda por 2 x 1, debaixo de um dilúvio, no Estádio de Moça Bonita, marcando seus primeiros três pontos na competição, pois que nesse ano, passava a valer a regra instituída pela FIFA, onde o vencedor de cada partida oficial ganhava  três pontos. Até então, cada vitória valia dois pontos. Amoroso e Jorge Luís marcaram os gols. No segundo jogo, derrota o Bangu por 2 x 1, num jogo extremamente confuso, com o árbitro Walter Senra expulsando jogadores do Bangu e levando a partida aos 52 minutos. Romário e Nélio fizeram os gols do Flamengo. A seguir, o Flamengo vai a Itaperuna enfrentar o time local, que já foi conhecido como Porto Alegre e agora tinha o nome da cidade. No segundo tempo, com o empate de 1 x 1 no placar, o alambrado que ficava atrás do gol à esquerda das cabines de rádio cai, deixando vários feridos. O jogo é interrompido e posteriormente anulado.
O time continua vencendo seus adversários, como nos 3 x 0 sobre o Barreira e nos 6 x 2 sobre o Olaria, com Romário fazendo cinco gols. No clássico contra o Botafogo, Romário e Sávio marcaram os gols da vitória de 2 x 0. O jogo com o Itaperuna volta a acontecer,  no mesmo estádio, que fora reformado. O Flamengo começa perdendo, mas vence por 2 x 1, com gols de Sávio e Romário, que se destacam como os artilheiros do time. Após vencer o Madureira por 3 x 0, o Flamengo enfrenta o Fluminense e Renato Gaúcho, que marca dois gols no jogo. Com um gol de Romário aos 44 minutos do segundo tempo, o Flamengo empata por 2 x 2 e Romário, ao marcar, faz alguns sinais feios para a torcida do Fluminense, que passou o jogo inteiro azucrinando a cabeça do baixinho. Prato cheio para a imprensa, que sempre gosta de fazer sensacionalismo com o Flamengo. Historicamente sempre foi assim. No Flamengo, as coisas têm sempre uma grande repercussão, enquanto que nos outros clubes, não se dá muita importância, até para fatos mais sérios. Muitos jornalistas adoram fomentar crises na Gávea. Certamente para vender mais jornais e encobrir aquela raiva enrustida.
Após vencer o Americano por 2 x 0 e o América por 4 x 1, o Flamengo vai decidir com o Vasco o título do primeiro turno. Na véspera da decisão, o Flamengo anuncia a contratação do jogador Zé Maria. Lateral direito da Portuguesa de Desportos, Zé Maria chega para ser titular e de cara enfrenta uma decisão. Em 5 de maio, o Flamengo vai a campo com Roger, Zé Maria, Jorge Luís, Ronaldão e Gilberto, Márcio Costa, Mancuso, Nélio, Marques, Romário e Sávio. A partida transcorre com muito equilíbrio, até os 30 minutos, quando o goleiro Roger, que estava realizando um grande campeonato, sofre uma distensão na coxa e é substituído pelo veterano Zé Carlos. A torcida fica apreensiva, pois Zé Carlos ainda não havia jogado nenhuma partida após seu retorno e já era um veterano. O primeiro tempo termina com o 0 x 0 no placar. No segundo tempo, o Vasco perde uma grande chance, quando Juninho Pernambucano chuta de dentro da área. A bola passa por Zé Carlos, mas encontra Nélio sobre a linha para salvar o gol vascaíno. A seguir, Joel Santana manda a campo Iranildo, carinhosamente chamado de chuchu pelo treinador, que se transformara numa grande opção para o segundo tempo dos jogos. Tratava-se de um jogador veloz e driblador e que ao entrar no segundo tempo, conseguia melhorar e muito o ataque rubro-negro. Aos 16 minutos, Iranildo lança Romário, que entra na área e chuta cruzado, marcando 1 x 0 para o Flamengo. A torcida rubro-negra explode e começa a ver o time mandar em campo. Aos 30 minutos, após grande lançamento do estreante Zé Maria, Sávio entra pelo meio da área e toca na saída de Carlos Germano, marcando 2 x 0. No gol do Flamengo, Zé Carlos faz duas grandes defesas e conquista a confiança da torcida. Ao final do jogo, o Flamengo conquista de forma invicta a Taça Guanabara, reforçando sua condição de maior vencedor de todos os tempos dessa taça.
Para o Segundo Turno, a Taça Rio, o Flamengo mantém a disposição e continua derrotando seus adversários. Vence o Volta Redonda por 1 x 0 e o Itaperuna por 3 x 0, tendo Romário expulso de campo. Empata com o Bangu por 2 x 2, mas vence o Barreira por 4 x 0 e o Olaria por 4 x 1. No jogo contra o Botafogo, o Flamengo vencia por 2 x 1, de virada, quando o Botafogo empata no último minuto. A seguir, vence o Madureira por 5 x 1 e vence o Fluminense por 1 x 0, com uma desastrosa arbitragem do Sr. Jorge dos Santos Emiliano, que expulsa o jogador Pingo aos 20 minutos do primeiro tempo. O time joga com menos 1 jogador e contra o árbitro, mas mesmo assim vence por 1 x 0, com um gol de Marques. A diretoria do Flamengo chega a invadir o campo no intervalo, com o presidente Kléber Leite chegando a denunciar um complô para favorecer o time aliado da Federação. Kléber, inclusive, lidera um movimento contra o presidente Caixa D'Água, inclusive fazendo o time entrar em campo em jogos realizados no ano seguinte com uma faixa escrita "Fora Caixa D'Água". Para variar, os outros clubes fogem da briga e o Flamengo fica sozinho na luta, sendo muitas vezes prejudicado.
Ao vencer o Americano por 1 x 0 e o América por 4 x 1, o Flamengo disputa a Taça Rio novamente contra o Vasco, só que desta vez com a vantagem do empate. Se conquistasse o título, o Flamengo seria Campeão Estadual Invicto. Em 30 de junho, o Flamengo vai a campo com Roger, Zé Maria, Jorge Luís, Ronaldão, Gilberto, Márcio Costa, Mancuso(Djair), Nélio(Fabiano), Marques(Iranildo), Romário e Sávio. Não foi um grande jogo, com o Flamengo jogando com o regulamento e marcando o Vasco, jogando nos contra-ataques. Mais uma vez a torcida do Flamengo invade o Maracanã, enquanto que a torcida do Vasco ocupava um discreto ponto da arquibancada. No segundo tempo, o Flamengo poderia até vencer, se não fosse um erro grosseiro da arbitragem, que deu impedimento de Iranildo, que partiu de seu próprio campo e entraria cara a cara com o goleiro. Ao final, o Vasco deu um calor na defesa do Flamengo, que teve que se virar para garantir o empate. Finalmente, o Flamengo conquistava seu  quarto título de Campeão Estadual Invicto. Finalmente a administração Kléber Leite e Romário podiam dar ao Flamengo um título. Novamente Joel Santana vencia um Campeonato Estadual. O time comemora intensamente o título. Um foguetório anuncia a conquista, enquanto a torcida vibrava nas arquibancadas. Durante as comemorações, a torcida grita para Romário ficar no Flamengo, já que existia a possibilidade de ele se transferir para o Valência da Espanha, que acenava com uma grande proposta. Romário termina o campeonato como artilheiro, com 26 gols.
Após disputar a Copa dos Campeões Mundiais, onde chegou em segundo lugar, atrás do São Paulo, Romário vai para o Valência. O presidente Kléber Leite contrata, mesmo com a insatisfação da torcida, o jogador Bebeto, que estava no La Coruña. A torcida nunca perdoou Bebeto, que havia trocado o Flamengo pelo Vasco e feito juras de amor ao time vascaíno. A vida de Bebeto no Flamengo acaba sendo curta, pois além de não se apresentar bem, tem a torcida a marcá-lo em cima. O time também perde o lateral Zé Maria. O Flamengo também contrata Caíco e o lateral Rivera, que também não foram muito longe. Do time de juniores vem o jogador Athirson, que havia feito muito sucesso no Campeonato Estadual da categoria.
Em agosto, o Flamengo disputa a Copa de Ouro Nicolas Leoz, torneio da Confederação Sul Americana de Futebol  que contava com os campeões do ano anterior da Taça Libertadores, da Copa CONMEBOL e da Super Copa. O torneio foi realizado em Manaus e o Flamengo contou com uma grande torcida, como já é de costume em todo o Brasil. O primeiro jogo foi contra o Rosário Central da Argentina. Com dois gols de Fabio Baiano, o Flamengo vence por 2 x 1 e se classifica para a final, contra o São Paulo. Com três gols de Sávio, o Flamengo vence por 3 x 1 e vence o importante torneio internacional. Ganha também, nesse jogo, a Taça SBT 15 Anos, em comemoração ao aniversário da TV SBT.
Para o Campeonato Brasileiro, o Flamengo lança mão de vários jovens jogadores e o time sem Romário fica enfraquecido no ataque. A campanha no Campeonato Brasileiro realmente não é das melhores, com o time muitas vezes sendo derrotado mais pela inexperiência e falta de entrosamento. Em agosto, durante o Campeonato Brasileiro, o Flamengo manda a Espanha um time misto, reforçado pelos jogadores  Robinho, Gilson e Ângelo, que pertenciam ao Bangu, para a  disputa do Troféu Naranja. No primeiro jogo o time consegue vencer o Perugia da Itália por 5 x 2, de forma surpreendente e com grande atuação dos reforços banguenses. Porém, na decisão o time perde de 2 x 0 para o Valência e fica em segundo lugar. Na Super Copa, o time não vai muito longe. Passa pelo Independiente, mas é eliminado pelo Colo Colo.
Em pior situação que o Flamengo no Campeonato Brasileiro estava o Fluminense. O Flamengo não corria risco de rebaixamento, porém o Fluminense estava praticamente rebaixado. Na última rodada, o Fluminense torceu desesperadamente para o Flamengo vencer o Bahia, em jogo realizado em São Januário, para não cair. O time do Flamengo jogou desfalcado e inclusive estreou o goleiro Fabio Noronha, destaque do time de juniores, que fechou o gol. Mesmo assim, o Flamengo perde de 1 x 0 e empurra o Fluminense para o precipício. O Fluminense estava na segunda divisão e iria amargar os três piores anos de sua existência, sendo novamente rebaixado, mesmo após virada de mesa, chegando inclusive à terceira divisão. Ao final do ano, Romário retorna ao Flamengo, após não se dar bem no Valência.  
Durante o ano, passa a valer a determinação da FIFA de que cada equipe poderia realizar três substituições, independente de ser do goleiro ou de jogadores de linha.
O time de futebol Júnior conquista a Taça Guanabara e o Campeonato Estadual da categoria. O time Juvenil conquista a Copa Rio, que representa o Campeonato Brasileiro da categoria. Com isso, o Flamengo torna-se Tricampeão Brasileiro Juvenil com os títulos de 1986, 1991 e 1996. O time Infantil conquista o Campeonato Estadual.
No Basquete, o Flamengo conquista o Tricampeonato Estadual Masculino Adulto, o Bicampeonato Estadual Feminino Juvenil, o Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil, o Campeonato Estadual Masculino Infantil, a Copa Eugênia Borer Feminino Juvenil e Infanto Juvenil e os Torneios Início Masculino e Feminino Infantil.
No Remo, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual pela décima quarta vez consecutiva, o Bicampeonato do Troféu Brasil e o Troféu Brasil Sênior A. Também conquista o Campeonato Estadual nas categorias Infantil, Infanto Juvenil, Peso Leve, Feminino e Sênior A.
No Vôlei, o Flamengo conquista o Decacampeonato Estadual Masculino Adulto, os Campeonatos Municipal Masculino e Feminino, os Torneios Início Masculino Juvenil e Infanto Juvenil, o Tricampeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil, o Campeonato Estadual Masculino Mirim e o Campeonato Inter Regional  Feminino Juvenil.
Na Natação, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Absoluto pela décima oitava vez consecutiva, o Tricampeonato da Copa Rio Absoluto, o Campeonato Estadual de Inverno, o Campeonato Estadual e Brasileiro Júnior II e I, o Campeonato Estadual Juvenil, o Campeonato Brasileiro Juvenil, o Campeonato Brasileiro Feminino de Inverno Juvenil, o Campeonato Estadual de Inverno Infantil, o Campeonato Estadual Infantil, os Campeonatos Estadual, de Inverno e de Verão na categoria Petiz II, o Festival Sudeste de Inverno e deVerão Mirim e o Campeonato Estadual de Petiz I.
Na Ginástica Olímpica, o Flamengo conquista o Tetracampeonato Brasileiro Adulto Feminino, o Octacampeonato Brasileiro Absoluto, os Campeonatos Estaduais Feminino e Masculino Juvenil, , o Campeonato Brasileiro Juvenil Feminino, o Campeonato Brasileiro Feminino Infantil, o Campeonato Estadual Feminino Infantil e o Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil.
No Nado Sincronizado, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Infantil, o V Campeonato Brasileiro de Inverno Infantil, o Campeonato Estadual de Inverno Infantil e o II Campeonato Brasileiro de Estreantes.
No Judô, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Feminino Sênior pela décima sétima vez consecutiva, o Tricampeonato Sul-Americano Faixa Preta Feminino, o Campeonato Brasileiro Faixa Preta Feminino e o Bicampeonato Estadual nas categorias 7/8anos e 7/12 anos.
Na Patinação Artística, o Flamengo conquistou o Tricampeonato Estadual.
Na Bocha, o Flamengo conquista o Bicampeonato Estadual por Equipes de Bocha Sul Americana e o Troféu Eficiência.
No Tênis, o Flamengo conquista o FLA OPEN e a décima segunda etapa do Campeonato Estadual na categoria 17 e 12 anos.

-1997:
 
Presidente: Kléber Leite
Títulos:
Futebol: Troféu Marcos Vinicius Buca Nunes (DF)
         Torneio Quadrangular Cidade de Brasília (Copa Bandeirantes)
         Copa dos Campeões Mundiais
         Taça Cidade de Juiz de Fora (MG)
         Campeonato Estadual Juvenil

Basquete: Copa Eugênia Borer Feminino
          Campeonato Estadual Feminino Juvenil
          Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil
          Campeonato Estadual Feminino Mirim
          Campeonato Estadual Masculino Mirim
          Campeonato Estadual Masculino Infantil
          Campeonato Estadual Masculino Juvenil
          Campeonato Estadual Masculino Sub 22
          Copa Eugênia Borer Feminino Mirim
          Copa Eugênia Borer Feminino Infanto Juvenil
          Copa Eugênia Borer Feminino Juvenil
          Torneio Início Feminino Infantil
          Torneio Início Feminino Infanto Juvenil
          Torneio Início Masculino Infantil
          Torneio Início Masculino Infanto Juvenil

Atletismo: Maratona de San Jose (Califórnia-USA com Nivaldo Batista Vieira)

Remo: Campeonato Estadual
      Campeonato Estadual Infantil
      Campeonato Estadual Infanto Juvenil
      Campeonato Estadual Peso Leve
      Campeonato Estadual Feminino
      Campeonato Estadual Sênior B
      Troféu Brasil
      Troféu Brasil Peso Leve
      XVI Torneio de Másters Interclubes
      Taça dos 100 anos da Federação Carioca de Remo

Vôlei: Torneio Início Masculino Juvenil
       Torneio Início Feminino Juvenil
       Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil
       Torneio Início Feminino Infanto Juvenil
       Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil
       Copa Rio Feminino Infanto Juvenil
       Torneio Início Feminino Mirim
       Campeonato Estadual Masculino Júnior

Natação:   Campeonato Estadual Absoluto
           Campeonato Estadual Feminino
           Copa Rio Feminino
           Campeonato Estadual de Inverno
           Torneio Nacional FARJ 100 Anos
           Circuito FARJ 100 Anos  Feminino Júnior II
           Campeonato Brasileiro de Inverno Júnior II (Troféu Tancredo de Almeida Neves)
           Campeonato Estadual Feminino de Inverno Júnior II
           Campeonato Estadual Feminino Júnior I
           Circuito FARJ 100 Anos Júnior I
           Campeonato Brasileiro Juvenil ( Troféu Carlos de Campos Sobrinho )
           Campeonato Estadual Feminino Petiz II
           Festival Sudeste de Inverno Petiz II
           Festival Sudeste de Verão Petiz II
           Campeonato Estadual Petiz II
           Festival Sudeste de Inverno Petiz I
           Festival Sudeste de Verão Petiz I

Ginástica Olímpica: Campeonato Brasileiro Adulto Feminino
                    Campeonato Brasileiro Absoluto
                    Troféu Eficiência
                    Campeonato Brasileiro Feminino Juvenil
                    Campeonato Individual Juvenil Feminino (Daniele Hypólito)
                    Campeonato Pan-Americano Interclubes Infantil
                    Campeonato Sul Americano Infantil

Pólo Aquático: Campeonato Estadual Júnior
               Campeonato Brasileiro Júnior

Nado Sincronizado: Campeonato Estadual Juvenil B
                   Campeonato Brasileiro Infantil
                   Campeonato Estadual Absoluto
                   Campeonato Brasileiro Absoluto

Judô: II Copa Lucca
      Campeonato Estadual Masculino Juvenil
      Campeonato Masculino do I Torneio Beneméritos do Rio de Janeiro
      Campeonato Estadual Pré Juvenil
      Campeonato Masculino do I Torneio Beneméritos do Rio de Janeiro Categoria 11/12 Anos
      Campeonato Masculino do I Torneio Beneméritos do Rio de Janeiro categoria 9/10 Anos
      Campeonato Estadual Categoria 7/8 Anos

Futebol de Salão: Torneio Clube Meca (MG)

Tênis: I Torneio Unitrel do C.R. Flamengo
       Ilha Open Júnior
       Novo Rio Open Júnior
       Terceira Etapa do Circuito Rio Júnior
       Ilha Open Juvenil
       Primeira Etapa do Circuito Rio Juvenil
       Segunda Etapa do Circuito Rio Feminino 13/14 Anos (Tatiana Tamburini)
       Campeonato Carioca Juvenil masculino
       Campeonato Carioca Infanto Juvenil Masculino

Bocha: Campeonato Estadual Individual de Bocha Sul Americana
 
Em 1997, após a péssima campanha no Campeonato Brasileiro, o presidente Kléber Leite abandona de vez a história de que craque o Flamengo faz em casa e desanda a fazer contratações, formando um novo time. Contrata Lúcio e Evandro do Goiás, Maurinho e Kelli do Bragantino, Jorginho do Olaria, Leandro Ávila do Fluminense, o polonês Pierkarski do Atlético Paranaense,  Jamir do Grêmio e Marcelo Passos do Santos. Do time de juniores sobem Luís Alberto, Leonardo Inácio, Bruno Quadros, Fábio Magrão, Marcelo Ribeiro, Flavio Galvão, Anderson, Lê e Serginho. Para dirigir o time, o Flamengo contrata Júnior e Leandro, dois dos maiores craques da história do Flamengo. Júnior inclusive lança uma frase que fica sendo a marca registrada do craque, ao dizer que "a camisa do Flamengo era sua segunda pele".  Ter pele rubro-negra, a partir daí seria sinônimo de ser rubro-negro. No segundo semestre, o Flamengo contrata o goleiro Clemer da Portuguesa de Desportos e Renato Gaúcho. Na área administrativa, o presidente Kléber Leite inaugura o Fla Barra, arrendando uma área poliesportiva na Barra da Tijuca, transformando esse local no Centro de Treinamentos do Flamengo.
O ano começa com o time disputando o Torneio Rio-São Paulo, que voltava a ser disputado após quatro anos. O torneio apresentava duas grandes novidades. A partir da décima falta cometida pela defesa, a cada tempo, seria cobrada uma penalidade, sem barreira, da linha da grande área. A outra novidade seria um tempo técnico a cada tempo de jogo, para que os treinadores pudessem orientar seus jogadores, com o jogo ficando interrompido por 5 minutos. Realmente, nunca se viu um campeonato com um número tão pequeno de faltas, porém, como não era uma modificação da FIFA, serviu apenas como uma experiência.
O time começa a competição passando pelo Corinthians vencendo por 3 x 0 no Maracanã e perdendo por 2 x 0 no Morumbi. A seguir vence o São Paulo por 1 x 0 no Maracanã e por 3 x 1 no Morumbi. Ao decidir o título contra o Santos, o Flamengo perde por 2 x 1 em São Paulo. No Maracanã, após levar um gol de falta do meio da rua, numa falha do veterano goleiro Zé Carlos, o Flamengo vira com dois gols de Romário, ainda no primeiro tempo. Aos 32 minutos do segundo tempo, o Santos empata em nova falha de Zé Carlos e consegue manter o empate até o final, garantindo o título.
Após o Rio-São Paulo, o Flamengo inicia a disputa do Campeonato Estadual e da Copa do Brasil. No Estadual, o time realiza boa campanha na Taça Guanabara, goleando o Volta Redonda por 5 x 1, o Americano por 4 x 1, o Barreira por 5 x 0, o Madureira por 7 x 0 e o Olaria por 4 x 2. Ao derrotar o Vasco por 3 x 1, com dois gols de Romário e um de Mancuso, o Flamengo disputa o clássico contra o Botafogo, para tentar se classificar para a decisão da Taça Guanabara. O Botafogo, que havia feito uma campanha espetacular, com doze vitórias em doze jogos, deveria ainda decidir o título com o segundo melhor colocado, em mais uma invenção dos cartolas, gênios da Federação. O Botafogo coloca em campo um time reserva, o que revolta o Vasco, que dependia de uma vitória alvi-negra para se classificar. Ao Flamengo o empate bastava. Pois bem, o Flamengo consegue perder para o time reserva do Botafogo por 1 x 0 e fica fora da decisão da Taça Guanabara. O Botafogo derrota o Vasco e fica com o título.
Na Copa do Brasil, o Flamengo passa pelo Nacional de Manaus, vencendo por 6 x 2, o que lhe daria o direito de não precisar jogar a próxima partida. Após, passa pelo Rio Branco do Acre, por 1 x 2 e 5 x 1. Contra o Internacional, o Flamengo empata em 1 x 1 no Sul e vence por 1 x 0, no Maracanã. Na semifinal, derrota o Palmeiras por 1 x 0 no Parque Antarctica e por 2 x 0 no Maracanã. Na decisão, o Flamengo joga contra o Grêmio. Em Porto Alegre, o time domina o jogo, mas perde várias chances de gol, ficando no 0 x 0. Em 22 de maio, o Flamengo decide com o Grêmio, no Maracanã. O time joga com Zé Carlos, Fabio Baiano, Luís Alberto, Fabiano, Athirson, Maurinho, Jamir, Evandro, Nélio (Iranildo), Romário e Sávio(Lúcio). O time já era dirigido por Sebastião Rocha, que substituiu Júnior no comando do time, ainda no segundo turno do Campeonato Estadual e após a segunda rodada da Copa do Brasil. O jogador Sávio já sofria muito com as entradas desleais dos marcadores adversários, que abusavam das faltas, principalmente visando seu tornozelo esquerdo, que já apresentava uma contusão crônica, que o tirou de vários jogos. Com a ajuda dos árbitros que deixavam sempre barato para os infratores as faltas sobre Sávio, sendo que alguns nem falta marcavam, Sávio começa a ver sua participação no time do Flamengo ameaçada. Nesse jogo, ele é substituído por Lúcio ainda na metade do primeiro tempo, após receber mais uma falta criminosa, que não foi devidamente punida por sua senhoria, o Sr. Wilson de Souza Mendonça, que com o tempo, se tornou mais um daqueles juízes especializados em prejudicar o Flamengo. O Grêmio vencia com um gol marcado aos 6 minutos, após falha da zaga, que tinha o estreante Luís Alberto, que substituiu Júnior Baiano. Aos 30 minutos, Lúcio empata o jogo. Aos 40 minutos, Romário faz um golaço e vira o placar para o Flamengo. A torcida que lota o Maracanã faz um carnaval. O Flamengo volta para o segundo tempo tentando se defender e não consegue vencer a defesa do Grêmio nos contra-ataques. Com isso, o time gaúcho vai pressionando o Flamengo até que Carlos Miguel empata aos 34 minutos. O time já não tinha forças para fazer mais um gol e vê mais um título escapar de suas mãos. A administração Kléber Leite poderia ter sido uma das mais vitoriosas da história, porém, parecia que havia uma maldição em que o Flamengo sempre chegava e dificilmente ganhava o título.
Na Taça Rio, o Flamengo  ainda consegue fazer uma boa campanha, mas não consegue ultrapassar o Botafogo, que fazia um excelente campeonato, mantendo a base do time que havia sido campeão brasileiro em 1995. O Botafogo também conquista o segundo turno. Eis que surge mais uma vez a dupla nefasta do futebol do Rio de Janeiro. Eurico Miranda, que apesar de ser vice-presidente do Vasco, mandava mais que o presidente Antônio Soares Calçada, consegue interromper o campeonato por quase 1 mês, quando se disputava o terceiro turno,  com o aval de seu parceiro, o Sr. Caixa D'Água, numa tentativa de parar o Botafogo, que fatalmente iria também vencer o terceiro turno e ser campeão. O Vasco alegava que havia cedido quatro jogadores à  Seleção Brasileira e que segundo a lei, quem cedesse três jogadores à  Seleção poderia não jogar. Como o Vasco cedeu dois jogadores à Seleção principal e dois à Seleção Júnior que disputava o Mundial da categoria, poderia então parar tudo. Acontece que os jogadores da Seleção Júnior não eram do time principal e o Vasco não os utilizava no time de cima. O Campeonato ficou interrompido. O presidente Kléber Leite, que já havia assinado contratos para a participação de vários torneios pelo Brasil, levando em conta as datas finais do campeonato, resolve abandonar a competição, não jogando contra Vasco e Americano, perdendo por WO.
Nesse momento, Romário deixa o Flamengo mais uma vez, retornando ao Valência da Espanha. O Vasco consegue seu intento e vence o terceiro turno e a primeira partida da final do campeonato. Nesse primeiro jogo, acontece a famosa rebolada de Edmundo em frente ao zagueiro Gonçalves do Botafogo. Para o segundo jogo, o Botafogo precisava vencer, para ser campeão. Com um gol de Dimba, o Botafogo coloca justiça mais uma vez no campeonato, estragando mais uma vez, como em 1990, os planos nefastos do pessoal da colina, que dessa vez não precisou nem dar a volta olímpica com a caravela de papel. 
O Flamengo, alheio a toda a bagunça e falta de profissionalismo que imperava no futebol carioca, realiza três torneios pelo Brasil. Conquista o Torneio Quadrangular Cidade de Brasília, ao vencer o Fluminense por 2 x 1  e o Atlético Mineiro por 1 x 0, com gol de Iranildo. A seguir, conquista a Copa dos Campeões Mundiais, ao empatar em 0 x 0 com o Santos e em 2 x 2 com o São Paulo, vencer o Grêmio por 4 x 2 e vencer o São Paulo na decisão por 1 x 0, novamente com gol de Iranildo. Para terminar, o time disputa o Torneio Maria Quitéria, em Salvador. Vence o Vitória por 5 x 0 e empata em 0 x 0 com o Palmeiras, quando perdeu várias chances de vencer no tempo normal e ser campeão. Ao perder nos pênaltis, o Flamengo perde de bobeira esse torneio.
O Flamengo ainda realiza três torneios internacionais. O primeiro foi a Copa Centenário de Belo Horizonte, onde empata por 2 x 2 com o Olímpia do Paraguai, vence o Benfica de Portugal por 5 x 2 e perde de 2 x 1 para o Cruzeiro, que fica com o título. Logo após, o Flamengo vai à Espanha, onde disputa o Torneio de Palma de Maiorca, que havia ganho em 1978. No primeiro jogo, o Flamengo enfrenta o todo poderoso time do Real Madrid, que contava com jogadores como o goleiro Canizares, o holandês Seedorf, o iugoslavo Mijatovic, o croata Davor Suker e o espanhol Raul Gonzales. O Flamengo joga com Clemer, Fabio Baiano(Leandro Ávila), Junior Baiano(Juan), Luís Alberto, Gilberto, Jamir(Bruno Quadros), Jorginho, Maurinho, Sávio(Iranildo), Renato Gaúcho(Rodrigo Mendes) e Lúcio. Aos 19 minutos, Maurinho faz 1 x 0 para o Flamengo. Aos 35 minutos, Lúcio marca um golaço e aumenta para 2 x 0. No segundo tempo, o Flamengo continua a deixar o Real Madrid na roda e marca o terceiro gol com Sávio, aos 34 minutos, cobrando pênalti. A torcida espanhola aplaude de pé a  participação do Flamengo. Devido à grande partida que jogou, Sávio despertou o interesse do Real Madrid, que viria a contratá-lo ao final desse ano. Infelizmente, o time não jogou bem contra o Real Mallorca e perde por 2 x 0, ficando em segundo lugar no torneio. No Torneio Naranja de Valência, o Flamengo perde de 2 x 0 para o Palmeiras e vence o Valência por 3 x 1. Nesse jogo, Romário marca 1 x 0 aos 26 minutos para o time espanhol, porém sofre uma grave contusão muscular que o tira dos campos durante muito tempo. O Flamengo vira para 3 x 1 com três gols de Sávio. Somente por causa de 1gol de saldo, o Flamengo perde o título para o Palmeiras. Se fizesse mais um gol seria o campeão.         
Na Super Copa da Libertadores, o Flamengo disputa com o Olímpia do Paraguai, o Velez Sarsfield da Argentina e o São Paulo, em jogos de ida e volta. A grande novidade fica por conta da participação do Vasco nesse torneio, sem nunca ter sido campeão da Taça Libertadores até esse ano. O Torneio que reunia apenas campeões da Taça Libertadores da América, via o time do Vasco participar por decreto. Como venceu um torneio com equipes Sul-Americanas em 1948, o Vasco consegue que a Confederação Sul-Americana lhe dê o direito  de participar da Super Copa dos Campeões da Libertadores. Porém, a sua participação é medíocre. O Flamengo, campeão da Libertadores de 1981, consegue vencer o São Paulo por 3 x 2, o Olímpia por 1 x 0, perde de 1 x 0 para o Velez e para o São Paulo, empata com o Olímpia por 3 x 3 e vence o Velez por 3 x 0. Infelizmente, ao empatar com Olímpia, quando vencia por 3 x 1, jogando em Florianópolis, o Flamengo não consegue se classificar.
No Campeonato Brasileiro, com o time sendo dirigido por Paulo Autuori, o Flamengo realiza uma campanha muito irregular. Mesmo vencendo o Goiás por 4 x 1 no Serra Dourada e o Atlético Mineiro por 4 x 2 no Mineirão, o time perde alguns jogos em sequência. O time  se recupera nas  vitórias de 1 x 0 sobre o São Paulo, 3 x 2 sobre o Grêmio, 4 x 2 sobre o América de Natal, 2 x 0 sobre o Cruzeiro, 2 x 1 sobre o Paraná, 1 x 0 sobre o Coritiba, 1 x 0 sobre o Vitória e 2 x 1 sobre o Fluminense, que havia sido rebaixado no ano anterior. Com uma virada de mesa, porém, amplamente comemorada por sua diretoria ( que vendeu a alma a Eurico Miranda para não cair), disputou a primeira divisão. Com isso, o Flamengo se classifica para disputar a segunda fase do Campeonato. Com vitórias sobre a Portuguesa de Desportos por 1 x 0 e Juventude por 2 x 0 o time até deu a impressão que poderia chegar à final. Porém perde para Juventude e Vasco,  despedindo-se do Brasileiro.  
A grande novidade criada pela FIFA nesse ano, foi a determinação de que o goleiro só poderia reter a bola em suas mãos por seis segundos. Caso ultrapassasse este tempo, a equipe seria punida com um tiro indireto, dentro da área. Com certeza, a dinâmica do jogo melhorou. A princípio surgiu a dúvida nos casos em que o goleiro ficava retendo a bola com os pés, dentro de sua área, mas logo ficou decidido que a regra só valeria nos casos em que o goleiro agarrasse a bola com as mãos. 
O time de futebol Juvenil conquista o Campeonato Estadual da categoria.
No Basquete, o Flamengo conquista o Tricampeonato Estadual Feminino Juvenil, o Bicampeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil, o Bicampeonato Estadual Masculino Infantil, o Campeonato Estadual Feminino Mirim, o Campeonato Estadual Masculino Juvenil e o Campeonato Estadual Masculino Júnior. Na Copa Eugênia Borer, o Flamengo conquista o título nas categorias Feminino Adulto, Feminino Juvenil e o Bicampeonato nas categorias Mirim e Infanto Juvenil. No Torneio Início, o Flamengo conquista os títulos das categorias Feminino e Masculino Infanto Juvenil e o Bicampeonato Feminino Infantil e Masculino Infantil.
No Atletismo, o Flamengo conquista a Maratona de San José, na Califórnia, com o atleta Nivaldo Batista Vieira.
No Remo, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual pela décima quinta vez consecutiva , o Tricampeonato do Troféu Brasil, o Troféu Brasil Peso Leve, o XVI Torneio de Másters Interclubes e a Taça dos 100 Anos da Federação Carioca de Remo. Também conquista o Campeonato Estadual nas categorias Infantil, Infanto Juvenil, Peso Leve, Feminino e Sênior B.
No Vôlei, o Flamengo conquista o Bicampeonato do Torneio Início Masculino Juvenil, o Torneio Início Feminino Juvenil, o Torneio Início Feminino Infanto Juvenil, o Torneio Início Feminino Mirim, o Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil, a Copa Rio Feminino Infanto Juvenil e o Campeonato Estadual Masculino Júnior.
Na Natação, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Absoluto pela 19ª vez consecutiva, o Campeonato Estadual Feminino, o Bicampeonato Estadual de Inverno, o Campeonato Estadual Feminino de Inverno Júnior II e Júnior I, o Campeonato Brasileiro de Inverno Júnior II, o Campeonato Brasileiro Juvenil, o Campeonato Estadual Petiz II, o Festival Sudeste nas categorias Inverno Petiz I e II e de Verão Petiz I e II.Também conquista o Circuito FARJ 100 Anos Feminino Júnior II e Júnior I.
Na Ginástica Olímpica, o Flamengo conquista o Pentacampeonato Brasileiro Adulto Feminino, o Bicampeonato do Troféu Eficiência, o Eneacampeoanto Brasileiro Absoluto, o Campeonato Brasileiro Feminino Juvenil, o Campeonato Brasileiro Feminino Juvenil Individual, com Daniele Hypólito e os Campeonatos Pan Americanos Interclubes Infantil e o Sul Americano Infantil.
No Pólo Aquático, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Júnior e o Campeonato Brasileiro Júnior.
No Nado Sincronizado, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Absoluto, o Campeonato Brasileiro Absoluto,  o Campeonato Estadual Juvenil B e o Campeonato Brasileiro Infantil.
No Judô, o Flamengo conquista a II Copa Lucca, o Campeonato Estadual Masculino Juvenil, Pré Juvenil e na Categoria 7/8 Anos. Também conquista o Campeonato Masculino do I Torneio Beneméritos do Rio de Janeiro nas categorias 11/12 e 9/10 Anos.
No Futebol de Salão, o Flamengo conquista o Torneio do Clube Meca, em Minas Gerais.
No Tênis, o Flamengo conquista o Campeonato Carioca Juvenil Masculino e Infanto Juvenil masculino. Também conquista o Ilha Open Juvenil e Júnior, a 1ª, 2ª e 3ª etapas do circuito Rio de Janeiro Juvenil e Júnior e o I Torneio Unitrel do C.R. Flamengo.
Na Bocha, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Individual de Bocha Sul Americana.

-1998:

Presidente: Kléber Leite
Títulos:
Futebol: Taça 33 Anos do Mineirão (MG)
         Torneio Internacional da Holanda Júnior
         Copa Rio Juvenil (Campeonato Brasileiro Juvenil)
         Campeonato Estadual Mirim
         Copa Macaé Mirim
         I Circuito das Águas Mirim
         Copa Macaé Pré Mirim

Atletismo: Taça Adhemar Ferreria da Silva

Basquete: Campeonato Estadual Masculino Adulto
          Copa Eugênia Borer Feminino Juvenil
          Campeonato Estadual Feminino Juvenil
          Campeonato Estadual Masculino Infantil

Remo: I Regata Remo do Futuro

Vôlei: Taça Eficiência (Amador)
       Campeonato Estadual Masculino Júnior
       Campeonato estadual Feminino Juvenil
       Torneio Início Feminino Juvenil
       Torneio Início Masculino Infanto Juvenil
       Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil
       Copa Rio Feminino Infanto Juvenil
       Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil
       Torneio Início Masculino Infantil
       Campeonato Estadual Masculino Infantil
       Campeonato Estadual Masculino Mirim

Natação: Campeonato Estadual Masculino
         Campeonato Estadual Feminino
         Campeonato Estadual Júnior

Ginástica Olímpica: Campeonato Brasileiro Juvenil Feminino
                    Campeonato Brasileiro Infantil
                    Campeonato Pan Americano Inter Clubes Masculino
                    Campeonato Brasileiro Masculino Infantil B
                    Campeonato Individual Feminino Juvenil (Tainá Couto)
                    Campeonato Individual Masculino Infantil B (Diego Hypólito)
                    Campeonato Brasileiro Absoluto

Pólo Aquático: Torneio Extra do Rio de Janeiro

Nado Sincronizado: Campeonato Estadual Absoluto
                   Campeonato Brasileiro Absoluto
                   Campeonato Estadual Juvenil B

Judô: VII Torneio Abertura de Leopoldina
      III Copa Lucca
      Campeonato Estadual Masculino Júnior
      VII Copa Rio Internacional Júnior
      I Campeonato por Equipes da liga Carioca de Judô Categoria 11/12 Anos
      Campeonato Estadual por Equipes de 11/12 Anos
      I Campeonato por Equipes da Liga Carioca de Judô Categoria 9/10 Anos

Futebol de Salão: Campeonato Metropolitano
                  Troféu Bernard Rajman
                  Troféu Cidade de Areial

Tênis: VIII PAC Infanto Juvenil (Maurício neto)
       III Caranguejo Bowl 15/16 Anos (Bruno Marsilac)
       Frevo Bowl Individual 13/14 Anos (Luís Alberto Lema)
       Frevo Bowl de Duplas 13/14 Anos (Luís Alberto Lema e Bruno Wickbold)
       IV Ilha Open-Copa Comodoro José Moraes 13/14 Anos (Luís Alberto Lema)
       Sul Americano Pascuas Bowl 13/14 Anos (Bruno Lapoli)
       III Caranguejo Bowl 13/14 Anos (Bruno Wilckbold)
       I Clube da Aeronáutica Open Copa Brigadeiro Nero Moura 13/14 Anos (Bruno Wilckbold)
       VIII PAC Infanto Juvenil 13/14 Anos (Luíos alberto Lema)
       II IBEU Tênis Cup 13/14 Anos (Luís Alberto Lema)
       V Praia Open de Duplas (Uberlândia) 13/14 Anos (Bruno Wilckbold e Luís Alberto Lema)
       Floripac de Duplas 13/14 Anos (Bruno Wilckbold e Luís Alberto Lema)
       Tijuca Open 13/14 Anos (Tatiana Tamburini)
       I Unimed Aracaju Open 13/14 Anos (Bruno Wilckbold)
       III Copa Cidade de Campos 13/14 Anos (BrunoWilckbold)
       III Teresópolis Open 13/14 Anos (Luís Alberto Lema)
       III Fla Open 13/14 Anos (Luís Alberto Lema)
       XII Circuito Estadual 13/14 Anos (Tatiana Tamburini)
       II Copa Carlos alberto C.Melo 13/14 Anos (Tatiana Tamburini)
       III Vasco da Gama Open 13/14 Anos (Bruno Wilckbold)
       I Volta Redonda Open 13/14 Anos (Tatiana Tamburini)
       III Flu Open Infanto Juvenil (Luís Alberto Lema)
       IV Marina Tênis Open 13/14 Anos (Bruno Wilckbold)
       IV Marina Tênis Open 13/14 Anos (Tatiana Tamburini)
       I Open Cidade Maravilhosa 13/14 anos (Luís Alberto Lema)
       I Open Cidade Maravilhosa 13/14 Anos (Tatiana Tamburini)
       III Copa Cidade de Campos 11/12 Anos (Hugo Simões)
       III Teresópolis Open 11/12 Anos (Hugo Simões)

Bocha: Campeonato estadual por Equipes de Bocha Sul Americana
       Taça eficiência
       Campeonato Estadual Individual de Bocha Sul Americana
       Campeonato Estadual de Trios de Bocha Sul Americana

Em 1998, o presidente Kléber Leite continua a negociar jogadores, como numa feira livre. Em quatro anos a frente do Flamengo, o clube negociou uma grande quantidade de jogadores, mudando o time com frequência. Em 1998, ele contrata os jogadores Alberto, Zé Roberto, Palhinha, Cleisson, Rodrigo Fabri, Eduardo, Ricardo Rocha, Beto, Caio, Marcos Assunção, Vagner e Pimentel, denominando o time como Sele-Fla. Foi um ano confuso, em que o time não apresentou um bom padrão de jogo e contou com quatro treinadores durante a campanha. Começou com Paulo Autuori, que foi substituído por Joel Santana. Ao ser demitido, foi substituído por Toninho Barroso, que era o treinador dos juniores. Por fim, Evaristo de Macedo dirige o time no Campeonato Brasileiro.
O Campeonato Estadual desse ano também foi marcado por uma tremenda bagunça. Os presidentes de Flamengo, Fluminense e Botafogo se negam a jogar entre si e contra o Vasco na Taça Rio, enquanto o Vasco, com o aval da Federação, manipulasse a tabela e só jogasse clássicos a partir da quinta rodada. O vice-presidente do Vasco e o presidente da Federação do Rio de Janeiro abusavam demais no que diz respeito à manipulação de regulamentos. O Vasco só jogava quando e onde queria, mudava a ordem e as datas dos jogos. Chegaram ao absurdo de mudar o Fla x Flu da Taça Rio do Maracanã para Moça Bonita, sem saber o que os clubes queriam. Com a ausência dos dois times, houve um inédito duplo WO no futebol do Rio de Janeiro. Com isso, durante a Taça Rio, foi um sem número de jogos em que houve WO como resultado. Como a Federação não poderia ser derrotada pelo voto, pois havia criado uma máquina de votos para manter no poder seus cartolas, era impossível lutar contra os desmandos. Com isso, o futebol carioca foi mergulhando, com o passar do tempo, em uma crise moral, em um descrédito total, tudo por causa da dupla nefasta que comandava o futebol carioca. Quem foi o campeão da bagunça? Claro que o Vasco. Sem contar que no último jogo  contra o Bangu, houve vários jogadores do time banguense expulsos e o gol da vitória do Vasco só saiu aos 52 minutos do segundo tempo.
No início do ano também começa  a disputa do Torneio Rio-São Paulo e da Copa do Brasil. O Flamengo disputa um amistoso contra a Seleção da Jamaica, no Serra Dourada, para apresentar a tal Sele-Fla. Com dois gols de Palhinha e um de Cleisson, o Flamengo vence e dá a falsa impressão de que estaria no ponto para conquistar os títulos. No primeiro jogo da Copa do Brasil, contra o Operário de Mato Grosso, o Flamengo perde o jogador Rodrigo Fabri, que havia sido uma grande revelação da Portuguesa de Desportos e havia sido contratado em negociação com o Real Madrid, que havia comprado Sávio e tinha a metade do passe de Rodrigo. Ele fratura uma das vértebras da coluna e fica afastado por vários meses. A Sele-Fla não começa com muita sorte.
No Torneio Rio-São Paulo, o Flamengo não consegue realizar boa campanha, não obtendo nenhuma vitória, empatando quatro dos seis jogos. Na Copa do Brasil, o Flamengo passa pelo Operário, mas perde de forma surpreendente para o Vitória da Bahia por 5 x 0, em Salvador, o que custou o emprego de Paulo Autuori. Porém, devido ao pedido dos jogadores à diretoria, Paulo Autuori fica no cargo, mas não suporta por muito tempo, após perder para o Bangu por 2 x 1, na estréia do Campeonato Estadual, jogando em Moça Bonita. Mesmo vencendo o Vitória por 5 x 2, no Maracanã, o Flamengo é eliminado da Copa do Brasil, pelo saldo de gols.
Na Taça Guanabara, o Flamengo realiza uma campanha apenas regular. Na Taça Rio, não chega a completar seus jogos devido a confusão relatada anteriormente.  Após realizar alguns amistosos, o Flamengo inicia a disputa do Campeonato Brasileiro e da Copa Mercosul, competição criada para substituir a Super Copa da Libertadores. O Flamengo até que começa bem o Campeonato Brasileiro e a Copa Mercosul, porém o time tinha que se apresentar no Torneio Internacional de Amsterdã, devido a um contrato com a Umbro. Após empatar com o Vitesse da Holanda por 1 x 1, em jogo que poderia ter goleado, o time perde nos pênaltis. Para a disputa do terceiro lugar, o Flamengo perde de 5 x 0 para o Chelsea da Inglaterra e, ao chegar de volta ao Rio, o técnico Joel Santana declara que a derrota era um resultado normal. Ele é demitido e o Flamengo em crise, coloca Toninho Barroso em seu lugar.
Na Mercosul, o Flamengo é eliminado após perder duas vezes para o Boca Juniors da Argentina. No Campeonato Brasileiro, o time não conseguia se encontrar e perdia jogos de virada, quando começava até muito bem as partidas. Principalmente ao jogar no Maracanã, o Flamengo não conseguia sucesso. Tanto, que o presidente Kléber Leite, já bem desgastado, promete devolver o valor simbólico de dois reais que seria cobrado pelo ingresso para o jogo contra a Portuguesa de Desportos, caso o Flamengo voltasse a perder. O time começa perdendo, mas vira para 2 x 1 com gols de Marcos Assunção e Romário. Porém, deixa o time da Portuguesa virar e ganhar por 3 x 2. Um verdadeiro vexame.
Com isso, o Flamengo contrata o treinador Evaristo de Macedo, para tentar resolver os problemas do time. Em sua estréia, o Flamengo vence o Goiás por 2 x 1. Com o passar do tempo, o time consegue se acertar e consegue vencer jogos importantes, como nos 3 x 2 sobre o Atlético, com Romário marcando o gol da vitória no último minuto, o que levou Washington Rodrigues, que ocupava a direção técnica,  a passar mal no final da partida. Também vence o Vitória da Bahia por 4 x 1, em Salvador, onde o gol do Vitória foi marcado por Petkovic, que fazia sucesso no Vitória e mais tarde entraria para a história do Flamengo. Durante o Campeonato Brasileiro, o Flamengo empata em 1 x 1 com o Cruzeiro e ganha a Taça 33 Anos do Mineirão. Ao vencer o América Mineiro por 2 x 0, o Flamengo precisaria vencer o Paraná para continuar na competição. O time perde de 2 x 1 e é eliminado do Campeonato, encerrando um ano muito confuso e de péssimas recordações. Mas novos ares iriam soprar a favor do Flamengo.
A nota mais triste do ano ficou por conta do falecimento de Agustin Valido, em 23 de fevereiro, herói do primeiro Tricampeonato Carioca em 1944, quando marcou o gol do título na vitória de 1 x 0 sobre o Vasco da Gama. Após ter abandonado o futebol em 1943,  retornou a pedido do técnico Flavio Costa para disputar os jogos finais do Campeonato de 1944. Entrou em campo para enfrentar o Vasco da Gama totalmente sem condições físicas e com febre. Marcou o gol do título e entrou definitivamente para a história do Flamengo. Fica aqui o reconhecimento da grande Nação Rubro-Negra ao grande herói.
O time de futebol Juvenil conquista a Copa Rio Juvenil, sagrando-se Tetracampeão Brasileiro da Categoria. O time Mirim conquista o Campeonato Estadual Mirim, a Copa Macaé e o I Circuito das Águas. O time Pré Mirim conquista a Copa Macaé da categoria.
No Atletismo, o Flamengo conquista a Taça Adhemar Ferreira da Silva.
No Basquete, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Masculino Adulto, o Bicampeonato da Copa Eugênia Borer Feminino Juvenil, o Tetracampeonato Estadual Feminino Juvenil e o Tricampeonato Estadual Masculino Infantil.
No Remo, o Flamengo conquista a I Regata do Futuro.
No Vôlei, o Flamengo conquista o Bicampeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil, os Campeonatos Estaduais Masculino Júnior, Feminino Juvenil, Masculino Infanto Juvenil, Masculino Infantil e Masculino Mirim. No Torneio Início, o Flamengo conquista o título nas categorias Feminino Juvenil, Masculino Infanto Juvenil e Masculino Infantil. Também conquista a Copa Rio Feminino Infanto Juvenil.
Na Natação, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Masculino e o Bicampeonato Estadual Feminino, sendo campeão Estadual absoluto pela 20ª vez consecutiva.
Na Ginástica Olímpica, o Flamengo conquista o Bicampeonato Brasileiro Feminino Juvenil, o Campeonato Brasileiro Infantil, o Campeonato Pan Americano Inter Clubes Masculino, o Campeonato Brasileiro Masculino Infantil B, o Campeonato Individual Feminino Juvenil com Tainá Couto e o Campeonato Individual Masculino Infantil B com Diego Hipólito. O Flamengo conquista o Campeonato Brasileiro Absoluto pela décima vez consecutiva. A nota triste foi o acidente com o  ônibus que levava a delegação rubro-negra para uma competição em Curitiba, ferindo gravemente as atletas Beatrice Martins e Úrsula Flores, deixando a vitoriosa treinadora Georgete Vidor paraplégica. Mostrando aquela garra que só os verdadeiros rubro-negros têm, Georgete supera tudo e continua no Flamengo garimpando novas estrelas na Ginástica Olímpica.
No Pólo Aquático, o Flamengo conquista o Torneio Extra do Rio de Janeiro.
No Nado Sincronizado, o Flamengo conquista o Bicampeonato Estadual Absoluto, o Bicampeonato Brasileiro Absoluto e o Campeonato Estadual Juvenil B.
No Judô, o Flamengo conquista o VII Torneio Aberto de Leopoldina, a III Copa Lucca, a VII Copa Rio Internacional Júnior, o I Campeonato por Equipes da Liga Carioca de Judô nas categorias 11/12 e 9/10 Anos. Também conquista o Campeonato Estadual Masculino Júnior.
No Futebol de Salão, o Flamengo conquista o Campeonato Metropolitano, o Troféu Bernard Rajman e o Troféu Cidade de Areial.
No Tênis, o Flamengo conquista uma grande quantidade de títulos por todo o Brasil.  
Na Bocha, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual por Equipes de Bocha Sul Americana, a Taça Eficiência, o Campeonato Estadual Individual e o Cmpeonato Estadual de Trios.

-1999:

Presidente: Edmundo Santos Silva
Títulos:
Futebol: Troféu São Sebastião
         Troféu Jornal Extra (RJ)
         Troféu Antony Garotinho (RJ)
         Taça Guanabara
         Campeonato Estadual
         Copa Mercosul
         Taça Rio Júnior
         Campeonato Estadual Júnior
         Copa Macaé Juvenil
         Copa Amizade Brasil-Japão Infantil
         Copa Macaé Mirim
         Copa Macaé Pré Mirim
         Campeonato Sul Americano Pré Mirim
         Campeonato Estadual Feminino

Atletismo: I Meeting Social Inter Clubes
           Campeonato Sul Americano dos 800 m Masculino
           Campeonato Sul Americano dos  800 m Feminino
           Campeonato Sul Americano dos 400 m com Barreira Feminino
           Campeonato Sul Americano do Salto Triplo Feminino
           Campeonato Brasileiro dos 400 m Masculino
           Campeonato Brasileiro dos 800 m Masculino
           Campeonato Brasileiro dos 1500 m Masculino
           Campeonato Brasileiro de Revezamento 4 x 400 m Masculino
           Campeonato Brasileiro do Lançamento do Disco Masculino
           Campeonato Brasileiro do Lançamento do Martelo Masculino
           Campeonato Brasileiro dos 400 m Feminino
           Campeonato Brasileiro dos 800 m Feminino
           Campeonato Brasileiro dos 5000 m Feminino
           Campeonato Brasileiro dos 400 m com Barreiras Feminino
           Campeonato Brasileiro do Salto Triplo Feminino
           Campeonato Brasileiro do Lançamento do Dardo Feminino

Basquete: Campeonato Estadual Masculino Adulto
          Copa Eugênia Borer Feminino Infantil
          Campeonato Estadual Feminino Infantil
          Copa Eugênia Borer Feminino Juvenil
          Campeonato Estadual Feminino Juvenil

Remo: Campeonato Estadual Júnior
      Troféu Brasil Sênior B
      Troféu Brasil Júnior
      Campeonato Estadual Máster
      Regata Comemorativa Internacional Cidade do México Júnior

Vôlei: Campeonato Estadual Feminino Adulto
       Torneio Início Masculino Infanto Juvenil
       Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil
       Torneio Início Feminino Infanto Juvenil
       Copa Rio Feminino Infanto Juvenil
       Copa Rio Feminino Infantil
       Campeonato Estadual Feminino Infantil

Natação: Campeonato Estadual Absoluto Masculino
         Campeonato Estadual de Másters
         Travessia de Itaipu
         Campeonato Estadual Juvenil
         Campeonato Estadual Masculino Juvenil
         Campeonato Estadual Feminino Juvenil
         Campeonato Brasileiro Juvenil (Troféu Carlos de Campos Sobrinho)
         Festival Sudeste Juvenil (Troféu Assis Chateaubriand)
         Copa Rio Juvenil
         Copa Rio Masculino Juvenil
         Copa Rio Feminino Juvenil
         Festival Sudeste Infantil (Troféu Assis Chateaubriand)
         Copa Rio Infantil
         Copa Rio Feminino Infantil
         Campeonato Estadual Infantil
         Campeonato Estadual Feminino Infantil
         Campeonato Estadual Petiz I
         Campeonato Estadual Masculino Petiz I
         Copa Rio Feminino Petiz II
         Troféu Daltely Guimarães (Campeonato Brasileiro Sênior de Inverno)
         Troféu Tancredo Almeida Neves (Campeonato Brasileiro Júnior de Inverno)
         Campeonato Estadual Absoluto Masculino Júnior
         Torneio Sudeste/Centro Oeste Júnior I
         Torneio Sudeste/Centro Oeste Júnior II
         Torneio Sudeste/Centro Oeste Sênior
         1º Lugar no Ranking Nacional de Clubes - CBDA

Ginástica Olímpica: Campeonato Pan-Americano Interclubes Juvenil
                    Campeonato Brasileiro Interclubes Feminino Juvenil
                    Campeonato Brasileiro Interclubes Masculino Infantil
                    Campeonato Brasileiro Interclubes Feminino Infantil
                    Campeonato Brasileiro Interclubes Feminino Adulto
                    Campeonato Brasileiro Absoluto
                    Campeonato Pan-Americano Interclubes Feminino Adulto
                    Torneio Flamengo x Hungria
                    Torneio Internacional de Marselha (França)
                    Campeonato Sul Americano da Venezuela
                    Copa Internacional da Austrália
                    Campeonato Estadual Masculino de 5 a 6 Anos
                    Campeonato Estadual Masculino de 7 a 8 Anos
                    Campeonato Estadual Masculino de 9 a 10 Anos
                    Campeonato Estadual Masculino de 11 a 16 Anos
                    Campeonato Estadual Feminino de 5 a 6 Anos
                    Campeonato Estadual Feminino de 7 a 8 Anos
                    Campeonato Estadual Feminino de 9 a 10 Anos
                    Campeonato Estadual Feminino de 11 a 16 Anos

Nado Sincronizado: Campeonato Brasileiro Absoluto
                   Campeonato Estadual Absoluto
                   Campeonato Estadual Juvenil A
                   Campeonato Brasileiro Juvenil
                   Campeonato Estadual Juvenil

Judô:      Campeonato Estadual Faixa Preta Masculino
           Campeonato Estadual Nage-No-Kata
           Campeonato Mundial Juvenil Ligeiro
           Campeonato Pan-Americno Sênior Meio Leve
           Campeonato Sul Americano Sênior Meio Leve
           Campeonato Pan-Americano Sub 20 Pesado
           Campeonato Pan-Americano Sub 20 Super Ligeiro Feminino
           Campeonato Sul Americano Sênior Meio Pesado
           Campeonato Sul Americano Sênior Pesado
           Campeonato Brasileiro Médio Feminino
           Campeonato Brasileiro Médio
           Campeonato Brasileiro Júnior Meio Pesado
           Campeonato Brasileiro Pré Juvenil Leve
           Campeonato Estadual por Equipes - 11 a 12 Anos Masculino
           Campeonato Estadual Júnior por Equipes Masculino
           Campeonato Estadual Máster
           Campeonato Estadual Super Máster Peso Pesado

Futebol de Salão: Campeonato Estadual Juvenil
                  Campeonato Estadual Infanto Juvenil
                  I Torneio Aquece Inverno Infanto Juvenil

Tênis: IV Teresópolis Golf Club 13 a 14anos com Felipe Fingerl
       Etapa Bolívia do Campeonato Sul Americano
       Etapa Brasília do Campeonato Brasileiro
       Etapa Salvador do Campeonato Brasileiro
       Etapa Alagoas do Campeonato Brasileiro

Bocha: Campeonato Estadual de Trios de Bocha Sul Americana
       Campeonato Estadual de Duplas de Bocha Sul Americana
       Troféu Eficiência

Tiro: Campeonato Mundial de Silhueta Metálica 100 m 

O ano de 1999 começa sob a presidência de Edmundo Santos Silva, que prometeu reformular por completo o Flamengo, saneando suas dívidas, fortalecendo as divisões de base do clube, criando parcerias com empresas e assim, transformar o Flamengo num dos maiores clubes do mundo. Para o comando do futebol rubro-negro é contratado Gilmar Rinaldi, que foi campeão carioca de 1991 e brasileiro de 1992, jogando no gol do Flamengo. O técnico continuou sendo Evaristo de Macedo, que no ano anterior fizera um grande trabalho a frente de um time limitado e que em algumas vezes quase foi rebaixado.
O ano começa também com uma grande novidade. O Maracanã é reaberto, agora sob a administração de Francisco de Assis ou Chiquinho da Mangueira, como era conhecido no meio político do Rio de Janeiro e a primeira grande notícia para a torcida é que a Geral do Maracanã seria reaberta ao público. Depois de muitos anos de absoluta incompetência de Raul Raposo à frente da Suderj, o Maracanã foi recuperado e reaberto em grande estilo. Foi marcado um Fla x Flu, que serviria para a disputa do Troféu São Sebastião, em homenagem ao aniversário da cidade do Rio de Janeiro.
Como nos velhos tempos, o Maracanã recebeu um grande público e a Geral voltou a ser o local mais democrático do futebol do Rio,  tornando-se uma verdadeira festa. Para completar a festa, uma goleada. O Flamengo venceu o Fluminense por 5 x 3, com uma grande atuação de Romário, que inclusive ao marcar o primeiro gol do Flamengo, se deu ao luxo de driblar toda a defesa do Fluminense, inclusive o goleiro. Ao final, o Troféu foi levantado por Romário, para o delírio de toda a Nação Rubro-Negra.
Logo a seguir, foi disputado o Torneio Rio-São Paulo. O Flamengo começou sendo derrotado pelo São Paulo por 1 x 0, mesmo dominando o time paulista, em pleno Morumbi. A seguir, o jogo mais emocionante deste torneio. Flamengo e Botafogo empataram em 4 x 4. O Botafogo vencia o Flamengo por 4 x 2 até os 44 minutos do segundo tempo, quando o Flamengo marcou dois gols em 2 minutos e arrancou um empate emocionante. A seguir, o Flamengo venceu o Corinthians por 2x0 no Maracanã. O time já mostrava progressos e Iranildo e Rodrigo Mendes já apareciam bem no time. Mas a seguir, o Flamengo perde novamente para o São Paulo por 1 x 0 e de novo jogando bem.
O Flamengo foi a São Paulo pegar o Corinthians no Pacaembu e Romário só não fez chover. Venceu por 3 x 0 e marcou dois golaços, sendo que o primeiro merecia novo ingresso. Ele aplicou um drible desconcertante chamado elástico em Amaral, junto a linha de fundo e  na saída do goleiro deu um toque por cobertura, com a bola morrendo na rede, do outro lado do gol. Ao jogar novamente com o Botafogo,  uma infelicidade do lateral direito Pimentel, que fez um gol contra no final da partida, tirava a chance de classificação para a próxima fase.
No ataque do Flamengo, já aparecia o centro avante Leandro Machado, que veio do Sporting de Portugal e que anos antes defendera o Internacional. Durante a disputa deste torneio, ocorreu um problema entre o treinador Evaristo de Macedo e Gilmar, que culminou com a demissão do técnico. Para o seu lugar, foi chamado Carlinhos, que mesmo sendo considerado interino, mostrou tudo aquilo que já mostrara à frente do Flamengo em outras oportunidades, sendo inclusive campeão carioca e brasileiro. Carlinhos foi o  treinador que mais se identificou com o Flamengo, pois foi um grande ídolo na década de 60, formando um grande meio de campo com Nelsinho. Ele tinha  um jeito todo especial para lidar com os jogadores, principalmente aqueles formados na Gávea. Ele encontrou vários jogadores que estavam praticamente fora dos planos do Flamengo, como Luiz Alberto, Fabão, Pimentel, Fabio Baiano e Maurinho e que estavam em desgraça com a própria torcida.
Neste momento, a dias de começar o Campeonato Estadual, o Vasco da Gama era considerado por todos o grande favorito, tendo na triste figura de seu Vice-Presidente, o Sr. Eurico Miranda, o fiel retrato da empáfia e auto suficiência. Ele declarou para toda a imprensa que a disputa seria apenas pelo vice-campeonato, pois o Vasco era imbatível.
O Flamengo toma um grande susto em seu primeiro jogo. Toma dois gols do Olaria, em Bariri, mas se recupera, virando para 3 x 2. Nesse momento, começa um grande caso de amor entre a torcida do Flamengo e um jogador. Seu nome: Caio. Durante todo o campeonato criou-se um vínculo muito forte entre este jogador e a torcida. Neste meio tempo o Flamengo disputa também a Copa do Brasil. Após um início nada animador, quando empatou a duras penas em 3 x 3 com o Botafogo da Paraíba, o time engrena e vence o mesmo Botafogo por 2 x 1 e a Ponte Preta por 1 x 0 e 3 x 0 . No Campeonato Estadual, o Flamengo vence o Bangu por 2 x 0, o Itaperuna por 3 x 0, o Americano por 2 x 0 e o Botafogo por 1 x 0 ( com um golaço de Athirson, que voltara do Santos, onde estava emprestado e se apresentou cada vez melhor durante os jogos do campeonato ). Romário já disparava na tabela de artilheiros. A seguir, o Flamengo venceu o Friburguense por 3 x 1 e empatou com o Fluminense por 1 x 1. Romário já era chamado de Pitbull pela torcida. Neste mesmo dia, o poderoso time do Vasco empatou com o Olaria por 1 x 1. No penúltimo jogo da Taça Guanabara, o Flamengo precisava golear o Madureira no Maracanã, para desfazer a vantagem que o Vasco tinha no saldo de gols. O jogo foi um dos mais difíceis, com o goleiro do Madureira fechando o gol. Aos 38 minutos do segundo tempo, Caio, o xodó da galera, fez o gol que deu a vitória ao Flamengo. Mas na decisão, o Flamengo entraria sem a vantagem do empate.
Chegou o dia da decisão da Taça Guanabara e o Vasco se recusa a entrar em campo junto com time do Flamengo, seguindo ordem da triste figura de seu Vice-Presidente. Havia todo um protocolo para uma grande festa no Maracanã e tudo foi feito para que houvesse paz entre as torcidas. O jogo começa e quem esperava que o poderoso time do Vasco fosse arrasar o Flamengo, viu o time rubro-negro partir para cima do Vasco. Logo no início do jogo, Athirson marca o primeiro gol, aproveitando uma grande jogada de Iranildo que lhe passou a bola e numa jogada de velocidade, fuzilou Carlos Germano. A torcida do Flamengo foi ao delírio e dominou a arquibancada, deixando a torcida do Vasco calada. O time todo jogava uma grande partida. A defesa estava muito segura, logo ela,  que fora massacrada pela crítica durante todo o campeonato, mas que era até ali a menos vazada. No meio de campo, Iranildo dominava as ações e comandava o Flamengo. E foi numa grande jogada sua, que pegou a bola na defesa, deu um drible da vaca em Juninho e lançou Romário, que a torcida do Flamengo foi mais uma vez ao delírio. Romário recebeu o lançamento e ficou mano a mano com seu marcador, Nasa. Romário passou por ele como quis e fuzilou Carlos Germano. Na comemoração, Romário lançou moda. Ao levantar o manto sagrado, viu-se escrito em uma camiseta o seguinte: No War Peace in the World ( Guerra não, Paz no Mundo ). O Maracanã veio abaixo. A seguir, num descuido da zaga, o Vasco fez seu gol, numa cabeçada de Odvan, após cobrança de escanteio. Durante o segundo tempo, o Vasco pressionou o Flamengo, porém a defesa tão criticada, formada por Fabão e Luiz Alberto se comportou maravilhosamente bem. Há de se elogiar também o grande campeonato realizado por Fabio Baiano. Talvez tenha sido ele o mais alvejado pela torcida até então. Juntamente com Maurinho, fez um campeonato sensacional. Ao final do jogo, a vitória vinha coroar aquele time desacreditado, que enfrentou "o todo poderoso Vasco e seus super craques", sem medo e deu à torcida uma grande alegria.
Na Copa do Brasil, o Flamengo venceu o Grêmio por 2 x 1 no Olímpico e empatou em 2 x 2 no Maracanã eliminando o time gaúcho. No Campeonato Carioca, o time começa a Taça Rio vencendo o Olaria por 1 x 0, o Bangu por 3 x 0 ( onde Romário usou uma camiseta para homenagear Ayrton Senna, no aniversário de sua morte, dizendo "Senna Sentimos sua Falta" ) e o Itaperuna por 4 x 0. Na Copa do Brasil, o Flamengo derrota o Palmeiras por 2 x 1 no Maracanã, mas é derrotado por 4 x 2, num dos maiores roubos que  já fizeram ao Flamengo. Precisando vencer, o Palmeiras se lançou ao ataque, mas viu Rodrigo Mendes fazer dois gols. Após  virar o placar aos 46 minutos do segundo tempo, placar que ainda dava a vaga ao Flamengo, o Palmeiras marca seu quarto gol, onde além de falta escandalosa em Clemer, Ozéas encontrava-se em total impedimento. O mais estranho é que a diretoria do Palmeiras conseguiu mudar o árbitro do jogo na véspera, sem a aprovação do Flamengo. A Copa do Brasil serviu para desgastar muito a equipe, que jogava uma verdadeira maratona.
De volta ao Campeonato Estadual, o time sofre sua primeira derrota, para o Botafogo, com um gol marcado no último minuto de jogo. Após, o time vai a Friburgo enfrentar a Friburguense que era até então o melhor dos times pequenos. O jogo foi terrível. Apesar de ter ganho por 3 x 2, ocorreu uma briga entre todos os jogadores e o Flamengo se viu sem Clemer e Fabão, que foram expulsos. Pior foi que perdeu também Romário, que se contundiu gravemente na musculatura da panturrilha, ficando fora de vários jogos. O Flamengo se vê obrigado a jogar o Fla x Flu sem sete titulares e com várias improvisações. Perde para o Fluminense por 2 x 0. Porém, apesar das adversidades, vence o Americano por 3 x 0 e o Madureira por 5 x 0.
Até então, este estava sendo o melhor e mais organizado campeonato dos últimos tempos. Não pela competência do Sr Caixa D'Água, mas sim pela presença de empresas que patrocinaram e levaram o campeonato ao sucesso. Porém, o Sr Eurico, "só para variar", resolve bagunçar tudo. Ele compra o passe de Edmundo à  Fiorentina da Itália. Até aí tudo bem, só que as inscrições dos jogadores para o Campeonato Estadual se encerraram em 22 de abril, quando Edmundo ainda era jogador da Fiorentina e portanto não poderia ser inscrito, pois não tinha a  liberação de seu passe em mãos. Porém, a dupla dinâmica do futebol carioca mais uma vez passou por cima do regulamento e resolveu inscrever mesmo assim o jogador para o Vasco. Edmundo estreou contra o Botafogo na penúltima rodada, quando o Vasco jogava pela vitória para ser campeão do segundo turno. Neste turno, o Vasco conseguiu esta vantagem, mesmo jogando mal vários jogos. Logo na primeira rodada, venceu o Bangu por 1 x 0, com um gol marcado aos 52 minutos do segundo tempo, após o árbitro ter expulsado dois jogadores do Bangu e todo o banco de reservas.
Um fato que  prejudicou o Vasco foi a briga do jogador Luizão, que fizera vários gols pelo Vasco, com a triste figura de seu vice-presidente, que numa daquelas crises de autoritarismo e falta de inteligência expulsou o jogador de São Januário, só porque o mesmo cobrou uma dívida. O Vasco empatou com o Olaria em São Januário por 3 x 3, apesar de o árbitro levar o jogo, sem nenhum motivo, aos absurdos 54 minutos do segundo tempo. Mas voltando à grande estréia do Animal, a torcida do Vasco lotou o Maracanã para ver o time levantar a Taça Rio, mas viu o Botafogo dominar seu time e empatar em 1 x 1. Ao sair do Maracanã, a torcida do Vasco foi para o Maracanãzinho para ver seu time de basquete sagrar-se campeão brasileiro. Porém, seu time perdeu e proporcionou ao torcedor cruzmaltino o recorde de perder dois campeonatos em poucas horas.
Para a decisão da Taça Rio, novamente o Vasco jogava pelo empate. Se o Flamengo vencesse, seria o campeão estadual. O time do Flamengo jogou desfalcado de Leandro Machado e Iranildo, que  se contundiram seriamente. Durante o jogo, caiu um dilúvio no Maracanã e o time perdeu de 2 x 0, com gols de Edmundo. Para a decisão, o Vasco entrou jogando por dois empates ou dois resultados iguais e contrários. Para o Flamengo, só restava vencer. Faltando 5 minutos para começar o primeiro jogo da decisão, Romário é vetado no vestiário. O time, que já estava bastante desfalcado, fica emocionalmente abalado. Carlinhos lança mão de um júnior chamado Reinaldo e de Leandro Ávila que estava há meses sem jogar devido a uma grave contusão no joelho.
O Flamengo, na base da raça, até chegou a incomodar a defesa do Vasco, mas Edmundo marcou um gol aos 44 minutos do primeiro tempo. Logo no início do segundo tempo, Rodrigo Mendes escapa pela esquerda, dribla seu marcador e cruza para Fábio Baiano, que voltava de contusão, marcar o gol de empate, de cabeça. O time do Vasco partiu para cima do Flamengo, que se viu em situação crítica quando Wagner foi expulso. Daí em diante o que se viu foi uma grande pressão do Vasco. Clemer fez defesas sensacionais, como em todo o campeonato e garantiu o empate. Durante o jogo, Carlinhos se viu obrigado a tirar Caio, que acabara de entrar, para recompor o meio de campo que ficou desguarnecido com a saída de Wagner, o que criou uma grande insatisfação no jogador.
A semana que antecedeu a decisão, foi marcada pela incerteza de ter Romário em campo. O jogador fez tratamento intensivo para jogar. O time se preparou para uma batalha, onde só poderia vencer. O empate daria o título para o Vasco. No dia do jogo, um sábado, dia estranho para uma decisão no Rio de Janeiro, o Maracanã foi invadido pela torcida do Flamengo, que compareceu em maior número. Romário estava em campo. O jogo começa e o Vasco tem a primeira chance, com um tiro de fora da área de Donizete, defendido por Clemer. Logo a seguir, Romário dá um passe de primeira para Rodrigo Mendes, que chuta para sensacional defesa de Carlos Germano. Aos 18 minutos, Romário sente a panturrilha e pede para sair. Em seu lugar entra Caio.
O Flamengo busca forças e joga melhor que o Vasco. Edmundo é completamente anulado por Leandro Ávila. Na volta para o segundo tempo, o time do Flamengo entra em campo primeiro e todos se abraçam numa corrente. Neste momento ocorreu algo mágico. A torcida do Flamengo vendo aquele gesto do time em campo, vestiu de vez a camisa e entrou no campo para jogar. Durante todo o segundo tempo, a torcida do Flamengo calou a torcida do Vasco com seu grito e empurrou o time. Em campo, o time dominava o jogo. Aos 12 minutos, Beto é lançado em posição legal e marca um belo gol, encobrindo Carlos Germano, porém o árbitro Cláudio Vinicius Cerdeira anula o gol marcando impedimento. Logo após, ocorre um pênalti claro de Mauro Galvão em Caio e na sequência da jogada, Beto manda a bola na trave direita. A Torcida do Flamengo estava tensa, pois a bola não entrava e o relógio avançava. Até que aos 32 minutos, numa jogada de Caio, Mauro Galvão comete falta, na intermediária. A barreira é formada dentro da grande área. Rodrigo Mendes se prepara para bater. Corre para a bola e desfere um tiro que resvala em Nasa na barreira e entra rente a trave direita de Carlos Germano, que fica estático. Gol do Flamengo e um delírio toma conta do Maracanã. Rodrigo Mendes, que até então era marcado pela torcida, vira herói. Todos correm para abraçá-lo. Na arquibancada a torcida está em total delírio. Romário, fora de campo, vibra com o gol e a partir daí se torna mais um técnico a comandar o time.
O jogo recomeça e o Vasco parte para cima, porém encontra um Flamengo determinado, um Leandro soberbo, uma defesa sólida como uma rocha. Ao final do jogo, com um desconto de três minutos, o jogo é encerrado e o Flamengo é o Campeão Carioca de 1999. No campo, nas arquibancadas, na cidade, no Brasil, no mundo, todos cantam de felicidade. O Mengão é novamente campeão. O último campeão do Milênio. E afinal,  a triste figura ficou sabendo quem era o vice-campeão.       
Logo após a conquista do Estadual, o Flamengo promove um amistoso com o Grêmio, no Maracanã. Nada demais, se não fosse por algo inédito. O Flamengo lançou nesta noite seu novo uniforme; na verdade, seu terceiro uniforme, composto por uma camisa preta, com detalhes em vermelho, calção vermelho e meias pretas. O novo uniforme deu sorte e o Flamengo venceu o Grêmio por 1 x 0, gol de Lê. Neste mesmo tempo o time de juniores decidia o Estadual da categoria com o Botafogo e se sagrava Bicampeão Estadual.
Logo em seguida veio o Campeonato Brasileiro e a Copa Mercosul. No Brasileiro, apesar de um começo irregular, onde venceu a Ponte Preta por 1 x 0, perdeu para o Atlético Paranaense por 3 x 2 e para o Paraná por 1 x 0 no Maracanã, o time começou a engrenar e venceu vários jogos fora de casa, como 2 x 1 no Internacional, 2 x 1 Corinthians, 1 x 0 no Sport e  4 x 1 Botafogo SP. Porém, quando jogava no Maracanã, o time perdia jogos de forma surpreendente, como para o Grêmio por 4 x 3 , Botafogo RJ por 2 x 1 ( com um gol no último minuto ),  para o Cruzeiro por 2 x 0 e o Santos por 1 x 0. Após uma grande vitória sobre o Vitória por 5 x 2 e chegar à liderança do Campeonato juntamente com o Corinthians, o Flamengo teve uma série de insucessos, que fez com que o time não se classificasse para a fase final.
Em contrapartida, na Mercosul o time ia bem. Estreou contra  o Olímpia no Maracanã e venceu por 2 x 1. No Chile, goleou o Colo Colo por 4 x 0 com um show de Rodrigo Mendes, Fábio Baiano e Romário. Depois disso, foi derrotado pelo Universidad do Chile por 2 x 0 e Olímpia por 3 x 1, onde a arbitragem tinha sempre um cartão vermelho para os jogadores do Flamengo, mesmo que o time adversário cometesse as mesmas faltas, nem sempre marcadas. Ao retornar para o Maracanã, o time enfrentou o Colo Colo e após um show de bola no primeiro tempo, quando estava vencendo por 2 x 0, o time inexplicavelmente caiu de produção e terminou empatando por 2 x 2. O time saiu de campo praticamente eliminado do Torneio, assim como o Vasco já estava também eliminado na primeira fase. O próximo jogo foi contra o Universidad do Chile e o time venceu por 7 x 0. Além da goleada sensacional, o jogo ficou marcado pelo gol de nº 200 de Romário com a camisa do Flamengo. Neste jogo, devido à combinações de resultados, o Flamengo se classificaria se derrotasse o Universidad pela diferença de 4 gols, ficando com o 2º lugar do grupo. Já era quase um milagre estar classificado, depois do que ocorrera no jogo contra o Colo Colo.
Na segunda fase do Torneio, o Flamengo enfrentou o Independiente da Argentina, inicialmente em Avellaneda, Buenos Aires. Com muita garra, o time fez 1 x 0 , gol de Fábio Baiano após um grande lançamento de Romário. Logo após entrou em ação aquilo que é temido pelos brasileiros nestes torneios sul-americanos: a patriotada dos gringos. O juiz da partida simplesmente expulsou 2 jogadores do Flamengo,o que resultou numa pressão terrível por parte dos argentinos. Poucas não foram as vezes em que o Flamengo teve de ser tão heróico. O Independiente ainda conseguiu empatar o jogo, porém foram 23 minutos de pura adrenalina. Ao final do jogo, os jogadores se abraçavam como se tivessem ganho um título, para o desespero dos torcedores portenhos. No Maracanã, sem vários titulares, o Flamengo venceu por 4 x 0 o Independiente e se classificou para a semifinal contra o time do Peñarol, o mesmo que havia eliminado  o time do Vasco na primeira fase. Para muitos o Flamengo já havia chegado longe demais, com seu time desacreditado.
Aí veio uma verdadeira bomba. Logo após a derrota para o Juventude do RS, por 3 x 1 e a desclassificação para as finais do Brasileiro; Romário, Fábio Baiano, Leandro Machado e Marcelo foram flagrados numa festa, de madrugada, em Caxias do Sul, quando o time estava concentrado para enfrentar o Internacional no Torneio Seletivo para a Libertadores. Devido à fuga da concentração logo após a perda da classificação do Brasileiro, quando o time não participou destas finais por pura falta de concentração nos jogos tidos como fáceis e por não demonstrarem respeito com a torcida e aos dirigentes do clube, o presidente Edmundo Santos Silva decide rescindir o contrato com Romário e os outros jogadores. O fato surgiu como uma bomba no Rio de Janeiro. Como o Flamengo poderia ficar sem Romário às vésperas da semifinal da Mercosul ? "O Flamengo sem Romário não é um time" diriam os grandes comentaristas esportivos. Aí veio outra bomba. Romário iria para o Vasco. O presidente do Flamengo ainda tentou voltar atrás de sua decisão, porém exigia que Romário pedisse desculpas à torcida e aos dirigentes por sua atitude. Com as bênçãos de seu vice-presidente e da torcida do Vasco, Romário retornava a sua antiga casa.
Pronto, diziam os pessimistas, agora é que o Flamengo vai ser eliminado. Desgastado psicologicamente e sem seu artilheiro e principal jogador, será presa fácil. O primeiro jogo contra o Peñarol foi no Maracanã, com a torcida revoltada com os dirigentes, principalmente Gilmar Rinaldi, que era o responsável pelo futebol do Flamengo e com quem Romário já havia tido algumas diferenças. Como dizem que é nos momentos de dificuldade que aparecem os grandes heróis, o Flamengo colocou em campo seus garotos do time de Juniores. Havia também perdoado Leandro, Fábio Baiano e Marcelo. O time jogou bem e venceu o Peñarol por 3 x 0, com gols de Leandro Machado, Maurinho e Lê. Como sempre foi uma característica do Flamengo, a prata da casa dava conta do recado. Surgiam jogadores como Reinaldo, Lê, Marco Antônio, Rocha e Juan.
No Estádio Centenário de Montevidéu, o mesmo de tão agradáveis lembranças, como em 81, quando ao vencer o Cobreloa do Chile ganhamos a Libertadores, ocorreu uma verdadeira batalha. O Peñarol precisava de 4 gols de vantagem para conseguir a vaga para a final. Fez 1 x 0 em cobrança de falta de Bengoechea no último minuto do primeiro tempo. No segundo tempo, Carlinhos colocava em campo Rodrigo Mendes e o garoto Reinaldo. Numa jogada sensacional, ele é derrubado na área e o juiz marca pênalti. Athirson bate e marca. Logo após, o mesmo Reinaldo, num chute de fora da área, manda a bola no ângulo e vira o marcador. O Peñarol empata numa falha da zaga e logo após tem um pênalti absurdo marcado a seu favor e marca o terceiro gol no último minuto. Logo após o apito final e com a vaga na final garantida, os jogadores do Flamengo são surpreendidos com a atitude selvagem dos jogadores do Peñarol, que partiram para cima dos jogadores do Flamengo e começaram uma verdadeira batalha campal, sob os olhos omissos da polícia uruguaia, que não fazia absolutamente nada para impedir aquilo. Como o jogo transcorreu num clima de tranquilidade, sem faltas violentas, a atitude do Peñarol foi surpreendente. Os jogadores do Flamengo foram acuados e tiveram que se refugiar no vestiário, onde alguns jogadores foram agredidos ao descerem as escadas. Algum tempo depois, o exame antidoping apontava o jogador Bengoechea como dopado. Quantos outros poderiam estar também, pois este exame é feito apenas em dois jogadores que são sorteados.
Pois bem, chegou o dia do primeiro jogo da final. O adversário era o Palmeiras. Todos os críticos apontavam o time paulista como favorito. Principalmente após a perda do título de campeão Mundial Interclubes para o Manchester United da Inglaterra, eles viriam mordidos. O primeiro jogo foi no Maracanã. Foi um jogão. Aos 5 minutos Juan abriu o marcador para o Flamengo após cobrança de escanteio. Aos 43 minutos, Junior Baiano empatou. No segundo tempo foi uma chuva de gols. Asprilla fez 2 x 1 para o Palmeiras. Caio, que entrara no segundo tempo, fez 2 x 2. Paulo Nunes fez 3 x 2 para o Palmeiras. Um minuto mais tarde, Caio empatou de novo. Aos 39 minutos, Reinaldo, de cabeça, fez 4 x 3 para o Flamengo. Além do gol da vitória, Reinaldo ainda deu um passe para o segundo gol. Muitos diziam que foi sorte, que em São Paulo o Palmeiras iria golear. Como o regulamento não valorizava saldo de gols, o Palmeiras deveria vencer o Flamengo duas vezes para ser campeão.
No Parque Antártica, campo do Palmeiras, os dois times entram em campo para a decisão. O Palmeiras fez valer o fator campo e torcida e deu um sufoco no Flamengo. Aos 25 minutos , num pênalti bobo, cometido por Leandro Machado, Arce fez 1 x 0 para o Palmeiras. No segundo tempo, Carlinhos colocou em campo Rodrigo Mendes e Reinaldo. Logo no início da segunda etapa, num lançamento perfeito de Reinaldo para Rodrigo Mendes, a bola sobra para Caio que faz 1 x 1. Logo depois, num chute de fora da área, Rodrigo Mendes faz um golaço e marca 2 x 1 para o Flamengo. Alguns minutos mais tarde, numa falha de Clemer, Arce marca 2 x 2 cobrando falta. Aos 32 minutos, Paulo Nunes, de cabeça, marca 3 x 2 para o Palmeiras. Carlinhos coloca em campo aquele que seria o herói do jogo, o jovem Lê, que no time de juniores fazia dupla de ataque com Reinaldo. Aos 39 minutos, quando ninguém mais acreditava, Reinaldo recebe um lançamento na meia-lua e de calcanhar coloca Lê na cara do gol. Com a categoria de um veterano, Lê coloca a bola no canto direito do goleiro Marcos do Palmeiras. O Flamengo fazia 3 x 3  e bastava suportar a pressão final do Palmeiras, para a conquista do título. Após alguns angustiantes minutos de descontos, o juiz da partida apitou o final do jogo. Foi uma grande festa. Os jogadores e os dirigentes se abraçavam e juntamente com os torcedores que estavam na arquibancada faziam um verdadeiro carnaval em pleno Parque Antártica.
Nas rádios, aqueles mesmos que classificavam o Flamengo como um time muito limitado e totalmente dependente de Romário, colocavam o time nas alturas. O técnico Carlinhos, que foi com certeza o grande herói deste ano, que entrou como interino na saída de Evaristo de Macedo, mais uma vez para "tapar o buraco", dava mais dois títulos ao Flamengo. Carlinhos deu dois Campeonatos Brasileiros ( 87 e 92 ), dois Estaduais ( 91 e 99 ) e agora a Mercosul. Foi muito bonito ver Leandro Ávila levantar a Taça para  a torcida. Foi muito bom ver que o Flamengo ainda faz grandes jogadores em casa. Foi muito bonito ver um time aguerrido, que mesmo sem os favores da mídia, que sempre colocava o outro time do Rio de Janeiro como o máximo, teve que exaltar as qualidades daqueles que não tinham nenhum valor, mesmo derrotando o Vasco tão decantado na final do Estadual, como se este título fosse mera sorte.
Somente uma grande crítica. Logo após a grande conquista, Carlinhos perdia seu cargo para Paulo César Carpegiani, que já era um velho sonho da atual administração e que já estava praticamente contratado antes mesmo da decisão da Mercosul, já que houve um certo desgaste de Carlinhos na perda do Campeonato Brasileiro. Como sempre, com seu jeito simples, sem aparecer, mais uma vez Carlinhos deu conta do recado. Mais uma vez, muito obrigado Violino, valeu.
O time de futebol Júnior conquista a Taça Rio e o Campeonato Estadual . O time Juvenil conquista a Copa Macaé. O time Infantil conquista a Copa Amizade Brasil-Japão. O time Mirim conquista a Copa Macaé. O time Pré Mirim conquista a Copa Macaé e o Campeonato Sul Americano. O time de Futebol Feminino conquista o Campeonato Estadual realizado na cidade de Rio das Ostras.
No Atletismo, o Flamengo conquista o I Meeting Social Inter Clubes, o Campeonato Brasileiro em várias modalidades e o Campeonato Sul Americano dos 800m Masculino e Feminino, os 400 m com barreiras Feminino e do Salto Triplo.
No Basquete, o Flamengo conquista o Bicampeonato Estadual Masculino Adulto, o Campeonato Estadual Feminino Infantil, o Pentacampeonato Estadual Feminino Juvenil, o Tricampeonato da Copa Eugênia Borer Feminino Juvenil e a Copa Eugênia Borer Feminino Infantil. O time de basquete do Flamengo conta com o maior jogador de Basquete do Brasil, em todos os tempos. Com Oscar Schimidt no time, o Flamengo passa a contar com uma grande equipe  e vê nesse atleta uma dedicação e um amor à camisa rubro-negra que contagia a todos e o transforma num dos maiores ídolos da história do Flamengo.
No Remo, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Júnior, o Troféu Brasil Sênior B e Júnior, o Campeonato Estadual Máster e a Regata Comemorativa Internacional Cidade do México Júnior.
No Vôlei, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Feminino Adulto, o Bicampeonato do Torneio Início Masculino Infanto Juvenil, o Tricampeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil, o Bicampeonato da Copa Rio Feminino Infanto Juvenil, a Copa Rio Feminino Infantil, o Campeonato Estadual Feminino Infantil e o Torneio Início Feminino Infanto juvenil.
Na Natação, o Flamengo conquista os Campeonatos Estaduais Absoluto Masculino, de Másters, Juvenil Masculino e Feminino, Infantil e Petiz I. No Campeonato Brasileiro o Flamengo conquista nas categorias Juvenil, Júnior de Inverno e Sênior de Inverno. Na Copa Rio, o Flamengo vence nas categorias Juvenil, Infantil Masculino e Feminino e Petiz II Feminino. No Festival Sudeste Juvenil e Infantil, o Flamengo também sagra-se campeão. No Torneio Sudeste/Centro Oeste, o Flamengo vence nas categorias Júnior I, Júnior II e Sênior. Ao final do ano, o Flamengo ocupa o 1º lugar no Ranking Nacional de Clubes da CBDA.
Na Ginástica Olímpica, o Flamengo conquista o Campeonato Brasileiro Adulto Feminino, Feminino Juvenil e  Masculino e Feminino Infantil. Também conquista o Campeonato Estadual nas categorias Masculino e Feminino de todas as idades (5 a 16 anos). Também conquista o Campeonato Pan Americano Interclubes Feminino Adulto. Conquista o Campeonato Brasileiro Absoluto pela décima primeira vez consecutiva. Com a grande participação da ginasta Danielle Hypólito, o Flamengo conquista o Torneio Flamengo x Hungria (ouro por equipes, individual geral, no solo, trave e paralelas assimétricas), o Torneio Internacional de Marselha (ouro no solo), o Sul Americano da Venezuela (ouro na classificação geral, no solo e nas paralelas assimétricas)e a Copa Internacional da Austrália (ouro individual geral e no solo). No Mundial da China, representando o Brasil, Danielle consegue o 27º lugar, sendo esta a melhor colocação de um atleta brasileiro num mundial. No Pan Americano de Winnipeg, Danilele ajuda o Brasil a conquistar a medalha de bronze.
No Nado Sincronizado, o Flamengo conquista o Tricampeonato Brasileiro Absoluto, o Tricampeonato Estadual Absoluto, o Campeonato Brasileiro Juvenil, o Campeonato Estadual Juvenil e o Campeonato Estadual Juvenil A.
No Judô, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Faixa Preta Masculino, o Campeonato Estadual Nage-No-Kata, o Campeonato Mundial Juvenil Ligeiro, os Campeonatos Pan Americano  e Sul Americano Sênior Meio Leve. No Pan Americano,  também vence no Sub 20 Pesado e no Sub 20 Super Ligeiro Feminino. No Sul Americano, o Flamengo vence nas categorias Sênior Meio Pesado e Pesado. No Campeonato Brasileiro, o Flamengo vence nas categorias Médio Feminino, Médio, Júnior Meio Pesado, Pré Juvenil leve, por Equipe, Máster e Super Máster Peso Pesado.
No Futebol de Salão, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Juvenil, o Campeonato Estadual Infanto Juvenil e o I Torneio Aquece Inverno Infanto Juvenil.
No Tênis, o Flamengo conquista o IV Teresópolis Golf Club, a Etapa Bolívia do Sul Americano e as Etapas Brasília, Salvador e Alagoas do Campeonato Brasileiro.
Na Bocha, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual de Trios, de Duplas e o Troféu Eficiência.
No Tiro, o Flamengo conquista o Campeonato Mundial de Silhoueta Metálica.

-2000:

Presidente: Edmundo Santos Silva:
Títulos:
Futebol: Troféu São Sebastião
         Taça Rio
         Campeonato Estadual
         Troféu LBV 50 Anos (RJ)
         Troféu Barbosa Lima Sobrinho (RJ)
         Troféu da Paz (DF)
         Copa Rio Juvenil (Campeonato Brasileiro Juvenil)
         Campeonato Estadual Mirim
         Copa Nike Infantil (Seletiva Rio)

Atletismo: Troféu Aída dos Santos

Remo: Troféu Brasil Sênior B
      Troféu Brasil Júnior
      Troféu Brasil Feminino
      Copa Sul-Sudeste Júnior
      Campeonato Estadual Sênior B
      Campeonato Estadual Máster
      Campeonato Estadual Júnior
      Campeonato Estadual Feminino

Basquete: Copa Minas Gerais Infanto Juvenil Masculino
          Taça Eugênia Borer Feminino Juvenil
          Taça Eugênia Borer Feminino Infanto Juveni
          Taça Eugênia Borer Feminino Mirim
          Taça Eugênia Borer Feminino Infantil
          Torneio Início Masculino mirim
          Campeonato Estadual Masculino Mirim

Judô: Torneio Tre-Tori (Itália) com Flavio Canto
      Campeonato Brasileiro Pré Juvenil Masculino Individual
      Campeonato Sul Americano Sênior Masculino Individual
      Campeonato Guido Sieni (Itália) Masculino Individual
      Campeonato Aberto dos Estados Unidos Masculino Individual
      Campeonato Brasileiro Juvenil Feminino Individual

Natação: Campeonato Brasileiro de Inverno Juvenil (Troféu Daltely Guimarães)
         Copa Mercosul Sênior (PR)
         Copa Mercosul Infantil
         Campeonato Estadual de Inverno Juvenil

Nado Sincronizado: Campeonato Brasileiro Absoluto
                   Campeonato Brasileiro Juvenil A
                   Campeonato Brasileiro Juvenil B
                   Campeonato Estadual Absoluto
                   Campeonato Estadual Juvenil
                   Campeonato Estadual Infantil
Ginástica Olímpica: Campeonato Brasileiro Adulto Feminino
                    Campeonato Brasileiro Masculino Juvenil Individual (Victor Cardoso Rosa)
                    Campeonato Brasileiro Masculino Infantil
                    Campeonato Brasileiro Feminino Infantil
                    Campeonato Brasileiro Absoluto
                    Campeonato Brasileiro Individual Geral (Danielle Hipólito)
                    Campeonato Pan Americano Feminino
                    Campeonato Estadual Feminino Pré Mirim
                    Campeonato Estadual Feminino Mirim
                    Campeonato Estadual Feminino Infantil
                    Campeonato Estadual Feminino Juvenil
                    Campeonato Estadual Feminino Adulto
                    Campeonato Estadual Masculino Pré Mirim
                    Campeonato Estadual Masculino Mirim
                    Campeonato Estadual Masculino Infantil
                    Campeonato Estadual Masculino Juvenil
                    Campeonato Estadual Masculino Adulto

Vôlei:     Campeonato Estadual Feminino Adulto
           Torneio Início Feminino Infantil
           Torneio Início Feminino Juvenil
           Copa Rio Feminino Juvenil
           Torneio Início Feminino Infanto Juvenil
           Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil
           Copa Rio Masculino Infanto Juvenil
           Campeonato Estadual Masculino Infanto Juvenil

Futebol de Salão: Campeonato Estadual Juvenil
                  Campeão Estadual Pré Mirim

Bocha: Campeonato Estadual de Trios.

O ano de 2000 se inicia com o time do Flamengo sob o comando de Paulo César Carpegiani e a supervisão de Renê Simões, que havia conseguido um grande sucesso dirigindo a Seleção da Jamaica, na última Copa do Mundo. No time, a grande novidade é o retorno de Lúcio, que estava emprestado ao Santos, realizando um grande Campeonato Brasileiro até sofrer uma grave contusão. Para a surpresa de todos, Caio, que havia se tornado o preferido dos torcedores, foi devolvido ao Santos. O Flamengo ainda tentou a compra do passe do jogador, mas não conseguiu concretizar o negócio.
Com a parceria com a ISL, empresa suíça de marketing esportivo, o Flamengo inicia a contratação de jogadores para reforçar o elenco. O primeiro reforço é o sérvio Petkovic, que havia jogado no Vitória da Bahia e estava no Venezia da Itália. Foi contratado também o jogador Tuta, que também havia se destacado no Vitória da Bahia e que fora o responsável direto pela eliminação do Vasco no último Campeonato Brasileiro. Também foi contratado o jogador Mozart, que, após longa indefinição, foi negociado pelo Coritiba. Também foi contratado o jogador Catê, que estava no futebol japonês. O restante do elenco foi o mesmo do ano passado, que havia conquistado a Copa Mercosul, tendo a efetivação de Reinaldo como titular do ataque do Flamengo.
No primeiro jogo da temporada, foi novamente disputado o Troféu São Sebastião, em comemoração ao aniversário da cidade do Rio de Janeiro. Como no ano anterior, Flamengo e Fluminense disputaram este título. O Flamengo venceu o jogo por 1 x 0, gol de Lúcio, sendo que o goleiro Clemer defendeu um pênalti. Logo após, começa o Torneio Rio-São Paulo e o Flamengo inicia sua participação com uma derrota. Com o time desentrosado e desarrumado, perde para o São Paulo por 2 x 1 no Maracanã. Logo após, nova derrota, desta vez para o Botafogo por 2 x 1. No jogo seguinte, empata com o Santos por 1 x 1 em São Paulo e praticamente se distancia do título. No jogo seguinte, com uma arbitragem desastrosa, o Flamengo empata com o Botafogo em 2 x 2 e dá adeus ao título definitivamente. Os jogos seguintes foram surpreendentes. No Morumbi, o Flamengo começa perdendo para o São Paulo por 2 x 0, mas vira espetacularmente para  5 x 2. No Maracanã, na estréia de Petkovic, vence o Santos por 4 x 1, com um gol dele.
Logo após, começa o Campeonato Estadual. Mais uma vez o Vasco entra como o grande favorito, mesmo tendo perdido a final do Torneio Rio-São Paulo para o Palmeiras, levando uma chinelada de 4 x 0. Isso sem contar que durante as férias dos times, em janeiro, foi disputado o Campeonato Mundial de Clubes da FIFA com a presença de Corinthians, Real Madrid, Manchester United e outros menos expressivos. Após enfrentarem times do Marrocos e Austrália e colocarem os ingleses do Manchester para jogar sob um calor de 40 graus, o Vasco se classificou para a final contra o Corinthians e perdeu nos pênaltis, quando Edmundo chutou um pênalti para fora. Mesmo assim, a imprensa toda glorificava o time do deputado. Devemos lembrar que a participação de Vasco e Corinthians foi meramente política, pois o Vasco havia vencido a Copa Libertadores de 1998 e o Corinthians havia conquistado o Campeonato Brasileiro de 1999. Como o campeonato da FIFA foi realizado em janeiro de 2000, reunindo os campeões de cada continente, deveriam participar o Palmeiras, que havia conquistado o título da Libertadores de 1999 e o Flamengo, campeão da Copa Mercosul de 1999, que era o segundo campeonato em importância no continente sul-americano. Como podemos ver, a politicagem na Confederação Sul-Americana de Futebol ajudou muito ao time do deputado, que não teve competência para vencer um campeonato feito sob medida para ele vencer.  
Pois bem, o Campeonato começou com Flamengo e América disputando a primeira partida num Maracanã totalmente reformado, apresentando cadeiras coloridas  e setores nas arquibancadas. O Flamengo venceu por 5 x 0, com gols de Athirson ( que viria a ser o grande nome do Flamengo no campeonato ), Beto, Tuta e dois de Reinaldo, que começava a cair no gosto da torcida. Após vencer o Madureira por 4 x 0 e Volta Redonda por 1 x 0 , vem o primeiro tropeço. O time perde para o Botafogo e já mostra que o esquema tático armado por Paulo César Carpegiani não agradava a muitos, inclusive aos jogadores. Logo após, o empate com o Americano em Campos por 2 x 2 mostra que as coisas não iam bem para o Flamengo. No jogo seguinte o Flamengo vence o Olaria por 2 x 0 , mas sofre novo tropeço contra o Cabo Frio, jogando nesta mesma cidade. O jogo foi tumultuado, com parte da arquibancada caindo, num estádio que não oferecia a mínima condição de segurança. Como o goleiro  do Cabo Frio pertencia ao Flamengo e estava emprestado, a diretoria do Flamengo declarou que o mesmo jogara sem condições legais, pois o empréstimo do jogador já havia vencido e o contrato não havia sido refeito. Todos já davam como certo os pontos do jogo. No jogo seguinte, o Flamengo goleia o Friburguense por 7 x 1 no Maracanã, naquela que seria a maior goleada do campeonato. Vence o Fluminense por 2 x 1 , de virada, com gols de Luis Alberto e Athirson, cobrando pênalti aos 46 minutos do segundo tempo. O Flamengo precisaria golear o Bangu para ficar com saldo de gols melhor que o Vasco e vencer no tapetão os pontos do jogo contra o Cabo Frio, para decidir contra o Vasco da Gama o título da Taça Guanabara. O Flamengo vence o Bangu por 6 x 1 e consegue o melhor saldo.
No domingo de Páscoa, a torcida do Flamengo sofreu uma grande decepção. A começar pela não liberação de Athirson pelo técnico Vanderlei Luxemburgo, da Seleção Brasileira, num gesto de autoritarismo, já que a seleção jogaria quatro dias depois contra o Equador em São Paulo e poderia adiar a apresentação daquele que já era considerado o melhor jogador do Flamengo no campeonato. Contrariando qualquer bom senso, o treinador da seleção não liberou Athirson e desfalcou seriamente o Flamengo para a decisão. No Vasco, todos comemoraram a ausência do jogador do Flamengo. Muitos disseram que a decisão teve o dedo do vice-presidente do Vasco, Eurico Miranda, que na condição de deputado federal (um grande mal causado ao país pelos vascaínos), engavetou um pedido de CPI contra a CBF e seu presidente, o Sr Ricardo Teixeira e por isso o tinha na mão. E ainda restava a decisão do tapetão quanto aos pontos do jogo com o Cabo Frio.
O jogo começa e a grande atração é Romário, que  enfrenta o time a quem ele, até há alguns meses,  jurava amor eterno. Graças a isso e a uma rivalidade de longa data com Edmundo, o clima no Vasco não era dos melhores. Durante o campeonato, Edmundo e Romário não se falaram, inclusive mantendo um clima de rivalidade entre ambos, com declarações na imprensa. Os dirigentes vascaínos justificavam que eles poderiam não se falar, desde que fizessem gols. Porém, o grupo estava dividido, como também a torcida do Vasco, que ainda não aceitava Romário muito bem. Quem não se lembra da famosa declaração de Romário, dizendo que no Vasco havia o rei (Eurico), o príncipe (ele, Romário) e o bobo (Edmundo).
Voltando ao jogo, o Flamengo começa a todo vapor, fazendo 1 x 0 logo no início, porém, a tática equivocada do técnico Carpegiani fez o Flamengo ser humilhado pelo Vasco. Como não poderia contar com Athirson, ao invés de colocar um lateral especialista na posição, ele coloca o time com três zagueiros, numa forma que o time não havia ainda jogado e coloca o jogador Fabão ( que não jogava há dois meses ) para marcar Romário. Pronto, estava armada a confusão. O Vasco aplica uma goleada de 5 x 1 no Flamengo, que ainda teve jogadores expulsos, principalmente quando o jogador Pedrinho do Vasco fez embaixadinhas com a bola dominada no meio de campo. 
Ao final do jogo, o Vasco sagrava-se campeão da Taça Guanabara e seu vice  fazia as já costumeiras declarações de ódio ao Flamengo. Como não poderia deixar de ser, Carpegiani é demitido do cargo de treinador. E adivinhem a quem o Flamengo pede socorro?. Claro, o velho Carlinhos. Ele volta com aquele mesmo jeito simples, com o mesmo sorriso e com o mesmo orgulho de defender o Flamengo. Porém, ele havia sofrido uma cirurgia no coração e ainda estava se recuperando. Enquanto ele não tivesse condições de treinar o Flamengo, Carlos César, treinador das categorias de base do Flamengo assumiria no campo o papel de técnico.
O Flamengo começa o segundo turno contra o mesmo América e aplica outra goleada: 4 x 1 . Logo após, enfrenta o Fluminense e o vence por 3 x 2. Com isso, o Flamengo já vencia dois clássicos. Até porque já é de costume que o Sr. Caixa D'Água e o Sr. Eurico, ao idealizarem a tabela do campeonato, coloquem todos os times grandes do Rio disputando clássicos nas primeiras rodadas, enquanto que o grande esquadrão da colina, só joga contra pequenos e só realize clássicos a partir da quinta ou sexta rodada. Mas às vezes o tiro sai pela culatra. Após derrotar o Madureira por 3 x 0, o Flamengo vence o Botafogo por 2 x 1, numa partida sensacional de Athirson, que fez os dois gols do Flamengo, numa virada espetacular. Ao vencer o Olaria, em Bariri, por 3 x 2 também de virada, num jogo muito difícil, todos afirmavam que o Flamengo já estava com a mão na Taça Rio. Ainda mais que o Vasco perdera para o América por 2 x 1 em pleno São Januário.
Porém, o Americano quase estragou as esperanças rubro-negras ao vencer o Flamengo no Maracanã  por 2 x 1. No comando do time de Campos estava Tita, antigo jogador do Flamengo, que porém, havia se voltado para os lados da Colina, desde que jogou pelo Vasco. O próximo jogo foi contra o Vasco. Num começo arrasador, o Flamengo fez 2 x 0 com gol de Juan e um gol olímpico de Petkovic. Porém, o Vasco da Gama empata o jogo ainda no primeiro tempo. Por sua vez, o Sr. Cláudio Vinicius Cerdeira (aquele mesmo da decisão do ano anterior) expulsa de forma absurda o jogador Fabio Baiano, alegando que o mesmo se adiantara numa cobrança de falta a favor do Vasco. Só que a cobrança havia sido efetuada com um leve toque na bola para o chute ao gol de outro jogador e só aí que o jogador do Flamengo se adiantou para interceptar o tiro. A revolta foi geral por parte do Flamengo. Ao retornar para o segundo tempo, o Flamengo marca o terceiro gol com um minuto, por intermédio de Reinaldo. Logo após, o jogador Mozart é agredido pelo jogador Dedé do Vasco e o que é que o Sr. Cerdeira faz ? Coloca os dois para fora. Mais uma vez o Flamengo foi seriamente prejudicado pela arbitragem. No banco do Flamengo, o presidente Edmundo Santos Silva era contido para não entrar em campo. Após suportar grande pressão, o Flamengo sofre o gol de empate no final do jogo. Ao final, com o empate em 3 x 3, o Flamengo ainda ficava com vantagem no saldo de gols contra o Fluminense, que havia vencido o próprio Vasco, sem contar que também desclassificou o mesmo Vasco da Copa do Brasil.
Logo após, o Flamengo vence o Bangu por 3 x 0 e vai a Friburgo enfrentar o Friburguense para ser campeão da Taça Rio. O Flamengo vence por 3 x 1 e se sagra campeão do segundo turno do Campeonato Estadual. No domingo seguinte, houve o primeiro jogo da decisão. Como no ano anterior, o Vasco tem a vantagem de jogar por dois empates ou dois resultados iguais e contrários. A partida começa e o Flamengo toma a iniciativa do jogo. O Vasco se defende, levando pouco perigo ao gol de Clemer. Porém, o Flamengo não transforma a pressão em gols, mesmo tendo perdido duas ótimas chances de gol, quando o jogador Nasa do Vasco salvou  em cima da linha e num toque de letra de Tuta que levou o goleiro Hélton do Vasco a uma espetacular defesa. No segundo tempo o panorama não mudou. O Flamengo tomava a iniciativa, porém nada de gol. Aos 28 minutos, após tentar sair jogando de sua defesa, Edmundo perde a bola que chega a Athirson. Ele domina e de fora da área desfere um tiro rasteiro e colocado. O goleiro do Vasco faz golpe de vista e a bola entra rente a trave esquerda. A torcida do Flamengo explode de alegria. Com este resultado, o Flamengo já invertia a vantagem do Vasco. Aos 40 minutos, Athirson sofre falta ao lado da área, cometida por Amaral. Fabio Baiano ajeita a bola e quando todos imaginavam o cruzamento, ele bate colocado no ângulo oposto do goleiro Hélton. O Maracanã parecia que vinha abaixo. A torcida do Vasco  não acreditava no que estava vendo e alguns já se levantavam para ir embora. Só que o show não havia acabado. Aos 46 minutos, Maurinho, que havia se tornado durante o Campeonato muito querido pela torcida do Flamengo devido a sua raça,  jogando na lateral direita, levanta a bola na área e  Lúcio ajeita de cabeça para Beto que estufa as redes do Vasco. Loucura total na torcida do Flamengo, que já gritava Bicampeão. O jogo chega ao final com a vitória consagradora do Flamengo. Mas ainda havia o último jogo.
E exatamente na semana do jogo, estoura uma bomba no Flamengo. Athirson, o craque do time, fora apanhado num exame antidoping, após um jogo contra o Bahia pela Copa do Brasil. Com isso, ele ficaria suspenso preventivamente por 30 dias e estava fora da decisão. O choque da notícia abala o time, a torcida e o próprio jogador, que chora durante o treinamento, sem saber o que poderia acontecer com sua carreira. Porém, isto serviu de estímulo para os jogadores, que tentariam levantar o título, em homenagem ao colega. Muitos chegaram a dizer que era armação de Eurico Miranda. Porém, de nada adiantava reclamar. O certo era que Athirson estava fora da decisão. A imprensa, como sempre, já afirmava que o Flamengo sem Athirson perderia muito de seu poder e que poderia perder para o Vasco. No Vasco, o técnico Alcir Portela perdia seu emprego, e era substituído por Tita.
No dia do jogo, o Maracanã foi tomado pela torcida do Flamengo em mais de 80%. Foi uma grande festa. A torcida do Vasco, quando mais o time precisou, negou como de costume seu apoio. O jogo se iniciou e dentro da rivalidade costumeira, Maurinho e Felipe foram expulsos. No final do primeiro tempo, Viola fez o gol do Vasco. Mesmo com a ajuda de 40 mil cornetas que foram distribuídas pela diretoria do Flamengo para atrapalhar o time do Vasco, saíamos em desvantagem no marcador. Essas mesmas cornetas já haviam sido utilizadas no primeiro jogo e bastava o time do Vasco tocar na bola, que o barulho era ensurdecedor. Logo aos cinco minutos do segundo tempo, Mozart fez um lançamento primoroso para Reinaldo, que penetrou livre na área do Vasco  e na saída do goleiro, colocou a bola no fundo das redes. Houve uma explosão na torcida do Flamengo. O sabor do Bicampeonato já estava na boca de todos. Logo após, Reinaldo é derrubado ao lado da área e Beto cobra a falta, centrando a bola na área vascaína. O goleiro do Vasco salta, mas perde para Fabão que toca de cabeça. Antes da bola entrar, Tuta a empurra para dentro do gol  e sai para comemorar com a torcida, que está enlouquecida de felicidade. Após a marcação do segundo gol, a torcida do Flamengo dá um verdadeiro espetáculo nas arquibancadas, com bandeiras, camisas gigantescas, fogos de artifício e cantos. O grito de olé ecoa a cada toque de bola dos jogadores rubro-negros. Mas faltava uma coisa. Ainda estava viva na memória as embaixadinhas que Pedrinho fizera na decisão da Taça Guanabara e a torcida pedia por "forra". Aos 45 minutos, Beto domina a bola e executa a jogada pedida pela torcida, que vai à loucura. Logo após, o apito final do árbitro dava início a uma festa sensacional no campo, que se espalhou pela torcida , pela cidade e pelo país. O Mengão era Bicampeão Carioca. O nome de Athirson e de Carlinhos eram ouvidos em coro pela torcida. Mais uma vez, contra tudo e contra todos, o Flamengo se sagrava campeão.
O time desacreditado, muitas vezes esculachado pela imprensa, era campeão. Até mesmo o deputado, antes das finais,chamara o time do Flamengo de "molambada". Talvez houvesse uma certa afinação  do deputado com alguns integrantes da imprensa carioca e alguns jornalecos, que deixavam transparecer cada vez mais uma certa parcialidade, quando isto não deveria acontecer. Mas mesmo assim, o Flamengo tornou-se o último campeão do século, o maior vencedor de campeonatos do Maracanã, exatamente quando o estádio completava 50 anos de inauguração e só não possuía o maior número de títulos do Rio, pois o Fluminense havia começado a disputar o Campeonato Carioca muito antes do Flamengo e já possuía 6 títulos quando o Flamengo iniciou sua participação em 1912. Valeu mais uma vez, Carlinhos. Você demonstrou que o seu amor pelo Flamengo é do tamanho de sua imensa torcida. Tornou-se o treinador mais vitorioso da história já tão gloriosa do C.R. Flamengo.
Após o Campeonato Estadual, o Flamengo voltou-se para a Copa do Brasil. Após eliminar o River-PI, o Guarani-SP e o Bahia, disputaria semifinal contra o Santos. Porém, provavelmente de ressaca do título estadual, foi eliminado da competição. No jogo de volta, foi prejudicado descaradamente pelo juiz da partida, o Sr. Wilson de Souza Mendonça, que deu vários cartões a jogadores do Flamengo, inclusive expulsando Petkovic e Maurinho, numa parcialidade flagrante, denunciada até mesmo pela imprensa em geral.
Logo após, Athirson foi inocentado pela justiça desportiva, que não observou dolo do jogador pelo doping, pois o mesmo havia ingerido medicamentos manipulados por laboratório, que colocou a substância proibida no medicamento, sem o seu conhecimento. Porém, nesse mesmo momento, começa a surgir a notícia de que Athirson já estaria em negociação com a Juventus da Itália, para uma possível transferência. A diretoria, por sua vez, alega que não venderia Athirson e que tentaria novos reforços para a disputa do Brasileiro e da Copa Mercosul.
Sobre o Campeonato Brasileiro, reinava uma verdadeira bagunça, pois no ano anterior, a equipe do Gama de Brasília se viu prejudicada, quando o Botafogo, para fugir do rebaixamento, alegou que o São Paulo havia jogado com o jogador Sandro Hiroshi com documentação falsificada, caracterizando o chamado "gato". O São Paulo perdeu os pontos dos jogos e o Gama foi rebaixado. Porém, alguns políticos de Brasília entraram na Justiça Comum, para recolocar o Gama na primeira divisão. A FIFA, por sua vez, não aceitando a ida à Justiça Comum ameaça a CBF de punição, caso o Gama fosse incluído no Campeonato Brasileiro. O chamado Clube dos 13 fica com a incumbência de criar um campeonato, que recebeu o nome de Taça João Havelange. Só para complicar e provar o tamanho de sua i incompetência, o Sr. Eurico Miranda, vice-presidente do Clube dos 13, cria um campeonato com 109 clubes, batendo o recorde dos tempos da ditadura, quando por motivos políticos se colocavam clubes do Brasil inteiro para disputar o Brasileiro. No final, o Gama também foi incluído, após concordar em tirar da Justiça Comum os processos contra a CBF.
O Flamengo anuncia a contratação de Gamarra, zagueiro paraguaio, que jogava no Atlético de Madrid e de Denilson que jogava no Betis da Espanha. Após negociações complicadas, os dois jogadores se apresentam na Gávea, porém se vêm impossibilitados de jogar pois a FIFA não autorizara a inscrição dos jogadores, pois o Flamengo ainda apresentava uma dívida com o Sporting de Portugal e Maiorca da Espanha, devido à contratação de Leandro Machado e Palhinha. Neste mesmo momento, o Flamengo disputava com o Vasco a contratação de Edilson que jogava no Corinthians. Devido a influência política do deputado, o Corinthians anuncia a venda de Edilson para o Vasco. Porém, o jogador se nega a jogar pelo Vasco e anuncia que seu desejo era de jogar pelo Flamengo. Após muitas dificuldades em fechar o negócio, o Flamengo finalmente apresenta Edilson como jogador do clube.
Alguns jogadores deixam o Flamengo, como Rodrigo Mendes trocado por Rodrigo Gral ao Grêmio, Luiz Alberto vendido para o Saint Etienne da França, Fabio Baiano também para o Grêmio, Iranildo para o Bahia e Fabão para o Betis da Espanha. Após o início do Campeonato Brasileiro, o Flamengo ainda se viu obrigado a não poder utilizar Gamarra, Edilson e Denilson, devido à dívida com os times europeus. Depois de muito esperar, finalmente a torcida pôde ver Edilson e Denilson jogando pelo Flamengo. Gamarra ainda demorou, pois apresentava uma contusão muscular. Para terminar o ciclo de contratações, o Flamengo anuncia a contratação de Alex, que havia sido vendido pelo Palmeiras ao Parma. Por não poder contar com o jogador devido ao número excessivo de estrangeiros no time, o jogador foi emprestado ao Flamengo. Neste mesmo tempo, Athirson e Mozart estavam na Seleção Olímpica que iria disputar as Olimpíadas em Sidney.
Neste momento, o Flamengo inicia a disputa da Copa  dos Campeões, que daria uma vaga para a Taça Libertadores da América ao campeão. Após vencer o Goiás por 3 x 2 e 1 x 0, o time enfrenta o Palmeiras na semifinal. Após vencer por 2 x 1 no primeiro jogo, quando teve tudo para golear o time paulista, o Flamengo perde para o mesmo Palmeiras por 1 x 0 e também na disputa de pênaltis, por 5 x 4, com Reinaldo perdendo a última cobrança. Neste momento, começa uma difícil fase para este jogador, que já era tido por todos como a grande revelação do Flamengo nos últimos anos.
Ainda desfalcado de seus reforços e dos jogadores que estavam na Seleção Olímpica, o Flamengo inicia sua participação na Copa João Havelange. O primeiro jogo foi com o Juventude, em Caxias do Sul e o Flamengo consegue um empate em 1 x 1 no final do jogo. Tendo que contar com a garotada, Carlinhos conseguiu bons resultados , como a vitória de 3 x 0 sobre o Grêmio, quando Athirson, ao voltar ao Flamengo, teve que suportar as vaias da torcida que o chamava de mercenário, por querer trocar o Flamengo pelo futebol italiano. Neste momento, os jogadores da Seleção Olímpica já estavam de volta, após a pífia participação nos jogos de Sidney. A situação de Vanderlei Luxemburgo já era insustentável, frente a seleção, pois além de perder a medalha de ouro, estava envolvido em escândalos, como falsificação de sua identidade e manobras pouco honestas para ganhar dinheiro na venda de jogadores.
O Flamengo seguia na competição conseguindo empatar fora de casa em 1 x 1 com o Atlético do Paraná e Guarani no Maracanã. Logo após veio a primeira derrota, por 3 x 2 para o São Paulo, de virada. Após empatar com o Santa Cruz em 2 x 2, ( com Reinaldo perdendo um gol feito no último minuto de jogo, o que contribuiu para seu afastamento do time titular) e vencer o Coritiba por 2 x 1 , o Flamengo inicia a sua participação na Copa Mercosul, perdendo por 2 x 1 para o River Plate da Argentina, na estréia de Edilson. Para pagar parte da dívida com o Atlético de Madri e Betis, o Flamengo viaja para a Espanha e joga com estes times, perdendo por 3 x 1 para o Atlético e vencendo o Betis por 2 x 1 . Ao retornar, vence o Atlético Mineiro por 2 x 1 em pleno Mineirão e empata por 0 x 0 com o Palmeiras, já contando com os reforços. Na Argentina, empata com o Velez Sarsfield por 1 x 1 e lança um jogador que tinha tudo para agradar a torcida. Devido à grande semelhança física e no toque de bola com Romário, passam a chamá-lo de Roma. O garoto entra no segundo tempo e tem grande participação na partida.
Logo após, o time sofre uma goleada de 4 x 1 para o Bahia, em Salvador. Muitos já começam a criticar Carlinhos, principalmente por teimar em sempre tirar do time Petkovic, que vai se transformando em um grande nome nos jogos do Flamengo. Ao vencer o Universidad do Chile por 2 x 0, o Santos por 3 x 0 e o Gama por 4 x 2, começa o inferno astral do Flamengo. O time perde cinco jogos seguidos no Campeonato Brasileiro: 2 x 0  para a Ponte Preta, 3 x 1 para o Botafogo, 2 x 1 para o Sport, 2 x 1 para o América Mineiro e 2 x 1 para a Portuguesa. Carlinhos não suporta a pressão e é demitido pelo Flamengo. Para o seu lugar, o Flamengo chama Zagalo. Após ficar 1 ano parado, quando todos já davam por certa sua aposentadoria, eis que surge o velho Lobo como técnico do Flamengo.
A primeira grande tarefa era de classificar o time para a próxima fase da Mercosul. E o Flamengo vence o Velez Sarsfield por 2 x 0, com grande atuação de Roma, fazendo um golaço no fanfarrão goleiro Chilavert. Para o jogo seguinte, o desafio era enfrentar o Vasco. Zagalo anuncia que o time iria jogar com três cabeças de área e todos os cronistas começaram a afirmar que o Flamengo jogaria numa grande retranca. O Flamengo aplica uma goleada de 4 x 0 no time do deputado. Petkovic é o grande nome da partida, fazendo o primeiro gol, cobrando à la Zico uma falta e o terceiro e mais lindo gol do jogo. Adriano, que foi lançado no lugar de Reinaldo, mostrava grande domínio de bola, apesar da grande estatura e  já fazia a torcida ver mais um grande jogador surgir das categorias de base. Pois foi este mesmo Adriano que marcou o segundo gol. Edilson fechou a goleada e sua melhor atuação pelo Flamengo cobrando um pênalti sofrido por Roma. Até então, as grandes estrelas contratadas a peso de ouro ainda não haviam se apresentado bem no Flamengo e a situação no Campeonato começava a perigar. Após esta vitória, o time ganhou um pouco mais de fôlego para continuar na briga.
Na Mercosul, o time jogaria a primeira partida pela semifinal com o mesmo River Plate, com quem o Flamengo havia empatado em 0 x 0 em Buenos Aires, agora no Maracanã. Com uma grande marcação e jogando em contra-ataques, o time portenho consegue nova vitória no Maracanã, por 2 x 1. Após, enfrentou o Fluminense e empatou por 1 x 1, num jogo franco e ofensivo. No segundo jogo pela semifinal da Mercosul, Flamengo e River Plate proporcionam um dos melhores jogos do ano. Por três vezes o Flamengo esteve na frente no placar, porém, de forma surpreendente, o River virou o placar nos últimos três minutos. No final, a derrota por 4 x 3 desclassificava o Flamengo. Logo após, o Flamengo perdia por 3 x 0 para o Internacional e precisava ganhar as três últimas partidas para se classificar na Copa João Havelange. Provando que a fase era pior do que se imaginava, o Flamengo perdeu para o Cruzeiro, no Maracanã, por 2 x 1, novamente de virada. Era o fim das esperanças do Flamengo na Copa João Havelange. Mesmo vencendo o Corinthians por 4 x 1, em São Paulo, e o Vitória da Bahia por 3 x 2, o final de ano dos rubro-negros foi extremamente melancólico.
Em dezembro, Edmundo Santos Silva vence novamente a eleição para presidente do Flamengo, prometendo modernizar o clube, com melhorias na Gávea, a construção de um centro de treinamentos em Vargem Grande e a construção de um estádio, aproveitando a parceria com a ISL. Também inicia um trabalho importante de restauração dos troféus e a criação de um museu que contaria a história gloriosa do Flamengo. Zagalo tem pela frente a missão de dar padrão de jogo a um time extremamente irregular e tentar dar o tricampeonato estadual ao clube. Denilson fica numa situação difícil e  não continuaria no elenco.     
Em 11 de dezembro, em Roma, a FIFA anunciou o nome dos maiores clubes do Século XX. Terminado o século e o milênio, o Flamengo é uma das três únicas equipes brasileiras a figurar no mais fechado rol do futebol mundial. O Santos é o 5º colocado, o Flamengo é o 9º e o Botafogo é o 13º. A classificação oficial anunciada pela FIFA é a seguinte: 1) Real Madrid, 2) Manchester United, 3) Barcelona, 4) Bayern Munique, 5) Santos, 6) Ajax, 7) Juventus, 8) Peñarol, 9) FLAMENGO, 10) River Plate, 11) Milan , 12) Liverpool, 13) Botafogo, 14), Benfica, 15) Independiente, 16) Internazionale e 17) Arsenal.
No Brasil, foi realizada pela Revista Lance A+ uma votação para saber qual o melhor time brasileiro do Século XX. O primeiro colocado foi o Santos de Pelé (década de 60) e o segundo colocado foi o Flamengo de Zico (década de 80).
A nota triste ficou por conta da morte de Domingos da Guia, em 18 de maio. Tido como um dos maiores jogadores que já vestiram o Manto Sagrado Rubro-Negro, dono de uma técnica inigualável, sendo considerado até os dias de hoje como o maior quarto-zagueiro do futebol brasileiro, o Divino, como era conhecido, nos deixava, deixando uma grande saudade naqueles que tiveram a felicidade de vê-lo jogar e uma grande inveja naqueles que não tiveram esta felicidade. 
O time de futebol Juvenil conquista  a Copa Rio, se tornando Pentacampeão Brasileiro da Categoria. O time de futebol Mirim conquista o Campeonato Estadual. O time Mirim conquista a Seletiva Rio da Copa Nike.
No Remo, o Flamengo conquista o Bicampeonato do Troféu Brasil Sênior B, o Troféu Brasil Feminino, o Troféu Brasil Júnior, a Copa Sul-Sudeste Júnior, o Bicampeonato Estadual Júnior, o CampeonatoEstadual Sênior B e Máster e o Campeonato Estadual Feminino.
No Basquete, o Flamengo conquista a Copa Minas Gerais Masculino Infanto Juvenil, a Taça Eugênia Borer Mirim, Infantil, Infanto Juveni e Juvenil, o Campeonato Estadual Feminino Infantil, o Torneio Início Masculino Mirim e o Campeonato Estadual Mirim
No Atletismo, o Flamengo conquista o Troféu Aída dos Santos.
No Judô, o Flamengo conquista o Torneio Tre-Tori, na Itália, com o judoca Flavio Canto, o Campeonato Brasileiro Pré Juvenil Masculino individual, o Campeonato Sul Americano Masculino Individual, o Campeonato Guido Sieni Masculino Individual (disputado na Itália), o Campeonato Aberto dos Estados Unidos e o Campeonato Brasileiro Juvenil Individual Masculino
Na Natação, o Flamengo conquista o Campeonato Brasileiro de Inverno Juvenil, a Copa Mercosul Sênior e Infantil, disputada no Paraná e o Campeonato Estadual Juvenil de Inverno.
No Nado Sincronizado, o Flamengo conquista o Tetracampeonato Brasileiro Absoluto, o Tetracampeonato Estadual Absoluto, o Campeonato Brasileiro Juvenil A e Juvenil B, o Campeonato Estadual Infantil e Juvenil, o Bicampeonato Brasileiro Juvenil e o Bicampeonato Estadual Juvenil.
Na Ginástica Olímpica, o Flamengo conquista o Bicampeonato Brasileiro Adulto Feminino, o Campeonato Brasileiro Masculino Juvenil Individual, o Bicampeonato Brasileiro Masculino Infantil, o Bicampeonato Brasileiro Feminino Infantil, o Campeonato Pan Americano, o Campeonato Estadual Masculino e Feminino Pré Mirim, Mirim, Infantil, Juvenil e Adulto. Conquista o Campeonato Brasileiro Absoluto pela décima segunda vez consecutiva. 
No Vôlei, o Flamengo conquista o Bicampeonato Estadual Feminino Adulto, o Torneio Início Feminino Infantil, Infanto Juvenil e Juvenil, a Copa Rio Feminino Juvenil, o Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil, a Copa Rio Masculino Infanto Juvenil e o Bicampeonato Estadual Infanto Juvenil.
No Futebol de Salão, o Flamengo conquista o Bicampeonato Estadual Juvenil, o Campeonato Estadual Infantil e o Campeonato Estadual Pré Mirim.
Na Bocha, o Flamengo conquistou o Campeonato Estadual de trios.

-2001:

Presidente Edmundo Santos Silva
Títulos:
Futebol: Copa Volks Wagen de Futebol Máster (Campeonato Carioca de Máster)
         Taça Guanabara
         Campeonato Estadual
         Copa dos Campeões
         Campeonato Estadual Infantil

Basquete: Taça Eugênia Borer Feminino Mirim
          Taça Eugênia Borer Feminino Infantil
          Campeonato Estadual Feminino Mirim
          Campeonato Estadual Feminino Infanto Juvenil
          Troféu Valladolid de Basquete (Espanha)

Vôlei: Campeonato Brasileiro Feminino Adulto
       Torneio Início Feminino Infantil
       Torneio Início Feminino Juvenil
       Torneio Início Masculino Infantil
       Campeonato Municipal Feminino Juvenil
       Campeonato Estadual Feminino Infantil

Remo: Troféu Brasil Máster
      Campeonato Estadual Feminino
      Regata Remo do Futuro

Nado Sincronizado: Campeonato Brasileiro Juvenil B
                   Campeonato Brasileiro de Solo (Fernanda Monteiro)
                   Campeonato Brasileiro de Dueto (Fernanda Monteiro e Ticiane Cremona)
                   Campeonato Brasileiro Absoluto
                   Campeonato Sul Americano Absoluto
                   Campeonato Estadual Infantil B

Ginástica Olímpica: Torneio Internacional do Canadá (Ouro na Trave)
                    Campeonato Brasileiro Adulto Feminino
                    Campeonato Brasileiro Feminino Juvenil
                    Campeonato Brasileiro Absoluto
                    Campeonato Brasileiro Individual Geral (Danielle Hipólito)
                    Campeonato Estadual Feminino Pré Mirim
                    Campeonato Estadual Feminino Mirim
                    Campeonato Estadual Feminino Infantil
                    Campeonato Estadual Feminino Juvenil
                    Campeonato Estadual Feminino Adulto
                    Campeonato Estadual Masculino Pré Mirim
                    Campeonato Estadual Masculino Mirim
                    Campeonato Estadual Masculino Infantil
                    Campeonato Estadual Masculino Juvenil
                    Campeonato Estadual Masculino Adulto
                    Torneio Internacional de Marselha (Ouro no Solo)

Natação: Troféu José Finckel
         Copa Mercosul
         Campeonato Estadual Absoluto de Inverno
         Campeonato Absoluto de Verão
         Campeonato Estadual Júnior

Futebol de Salão: Campeonato Estadual Pré Mirim
                  Campeonato Estadual Infantil
                  Campeonato Estadual Juvenil
                  Campeonato Metropolitano Fraldinha (1ª Fase)
                  Copa Rio

Bocha: Campeonato Estadual de Bocha Sul-Americana
       Campeonato Estadual Individual de Bocha Sul-Americana

O ano de 2001 começa com o time se preparando em Teresópolis para a temporada. Denilson e Alex deixam o Flamengo, retornando o primeiro para a Espanha e o segundo para o Palmeiras. Na verdade foram grandes decepções. Denilson chegou falando muito e não jogando nada. Alex dormia em campo e somente na vitória sobre o Corinthians mostrou um grande futebol. O ano também começa com o estarrecimento de todos com a decisão do STJD e do seu presidente, o  Sr. Luís Zveiter, rasgando o regulamento da Copa João Havelange, marcando um novo jogo entre Vasco e São Caetano. O  São Caetano era favorecido pelo regulamento, pelo fato da torcida do Vasco ter criado uma grande confusão em seu estádio,  com a queda do alambrado e com centenas de pessoas feridas, levando ao cancelamento da partida decisiva. Com isso, o São Caetano seria o campeão. Também não podemos esquecer as atitudes lamentáveis do Sr. Eurico Miranda, que não se sensibilizou com vários torcedores do Vasco feridos, caídos no campo,  querendo que o jogo fosse recomeçado o mais rápido possível. Mais tarde, ao brigar com a Rede Globo de Televisão, ele teve sua vida devassada e se viu mergulhado em inúmeras denúncias de desvio de dinheiro e enriquecimento ilícito, que não lhe renderam nenhuma punição. Lamentável também a atitude dos jogadores do Vasco, que mesmo presenciando aquela desgraça, roubaram a taça e iniciaram uma ridícula volta olímpica, se auto proclamando campeões da Copa João Havelange. Tudo lamentável . Em janeiro de 2001, o São Caetano já não possuía vários jogadores, que já estavam negociados e jogou a partida remarcada com um time quase reserva.  Advinha quem foi o campeão.
Voltando ao Flamengo, as coisas também não iam bem, com o clube mergulhado em dívidas causadas pelos maus negócios do ano anterior. Até mesmo do Fla-Barra o Flamengo foi despejado, pois não realizou o pagamento do arrendamento do terreno. Houve dificuldade em renovar o contrato de alguns jogadores, inclusive com Beto, que voltava de um empréstimo ao São Paulo. Zagalo começava a dar chance à prata da casa. Athirson, após brigar com o Flamengo, segue para a Juventus da Itália, tendo esta transferência sido discutida na FIFA, pois o Flamengo possuía um documento assinado pela procuradora do jogador, quando o mesmo assinou um pré-contrato com o time italiano.
Jovens valores começam a surgir, como o jovem Cássio, lateral esquerdo habilidoso da equipe de juniores. Também repousava sobre a torcida a esperança de ver o jovem Roma despontar. Este jogador apresentava este apelido devido à grande semelhança física e no toque de bola com Romário. O jovem goleiro Júlio César também ganha a vaga de titular no gol do Flamengo. Adriano começa o ano jogando pela seleção brasileira sub-20 e se tornando campeão sul-americano, sendo o artilheiro do time. Na zaga fica a certeza de que Juan e Gamarra poderiam formar uma grande dupla. Maurinho continua sendo a solução para lateral direita. Petkovic continua sendo a principal estrela do time, juntamente com Edilson. Porém, nos treinamentos durante a pré temporada o Flamengo perde o jogador sérvio com uma lesão muscular séria, que o levaria a ficar de fora do time por mais de dois meses. O goleiro Júlio César também sofre entorse de tornozelo e fica de fora dos primeiros jogos do time.
No início da temporada, são disputados simultaneamente o Torneio Rio-São Paulo e a Taça Guanabara. No Rio-São Paulo, o Flamengo tem a pior campanha de todos os tempos, perdendo para Santos (0x3), Corinthians (3x4), Palmeiras (0x1) e São Paulo (0x2), sendo eliminado em último lugar na primeira fase. Todos colocam a culpa na nova camisa, que seria utilizada como terceiro uniforme, sendo ela toda vermelha com detalhes em preto. Na Taça Guanabara, o time ia muito bem. Jogando no Estádio do América, em Édson Passos, o time faz sua estréia na corrida pelo tricampeonato estadual contra o Olaria e vence por 3 x 0, mas com alguma dificuldade, com gols de Marco Antônio,   Beto e Roma, que já começava a se tornar o novo xodó da torcida rubro-negra. Contra o Americano, nova vitória, por 4 x 0, com dois  golaços  de Edilson, Reinaldo e novamente Roma. A seguir, o time vai a Volta Redonda e vence por 3 x 0, com gols de Beto, outro golaço de Edilson e novamente Edilson de pênalti. Contra o Bangu, em Moça Bonita, após estar por duas vezes atrás no placar, o time vira o jogo, vencendo por 3 x 2, com gols de Roma, Adriano e Edilson. Nesse jogo, logo após marcar o gol da vitória, Edilson tira a camisa e é expulso de campo. Ele que havia apanhado dos zagueiros do Bangu durante todo o jogo,  foi punido por comemorar um gol. São esses absurdos que comprometem o espetáculo do futebol.
Até aí, tudo bem. O time se classificou com uma rodada de antecipação e viu o Botafogo perder a vaga para a semifinal para o Americano. Na última rodada deste primeiro turno, o Flamengo enfrentou o Botafogo, ambos com times mistos e o Flamengo perdeu por 1 x 0 . Neste campeonato houve a formação de duas chaves e os dois primeiros colocados se enfrentariam na semifinal. O Fluminense se classificou em primeiro e o Vasco em segundo, tendo que lutar contra o Madureira para se classificar. Vale lembrar que o Madureira, treinado por Renato Gaúcho, venceu o mesmo Vasco por 2 x 1, em São Januário. Na semifinal se enfrentaram Flamengo x Vasco e Fluminense x Americano. O Flamengo joga contra  o Vasco, que como sempre é considerado o favorito pela imprensa, mesmo estando sem ganhar do Flamengo há 4 partidas. O interessante  é que o Flamengo se classificou em primeiro lugar na sua chave e o Vasco em segundo. Estava acertado que nesse caso o Flamengo jogaria com a vantagem do empate. Para surpresa de todos, foi divulgado pela Federação do Caixa D'Água, momentos antes do jogo, que se houvesse empate haveria pênaltis. Mais uma vez aquela mãozinha para o Vasco. 
A  partida é jogada com muita tensão, com forte marcação no meio-campo. No primeiro tempo, somente duas chances de gol, uma para cada lado. No segundo tempo, o Flamengo se lançou mais para o ataque, perdendo algumas chances de gol. Porém, aos 32 minutos após uma roubada de bola de Roma e lançamento para Cássio, o lateral cruza com perfeição para Beto entrar de peixinho e marcar o gol da vitória . Após o gol, o Vasco parte para o ataque, mas esbarra no goleiro Júlio César. Ao final do jogo, Leandro Ávila é expulso juntamente com Clébson. Com o apito final de Léo Feldman, o time todo comemora a vitória juntamente com o técnico Zagalo, que vinha sofrendo críticas, pois todos diziam que o Flamengo só ganhava de times pequenos, perdendo todos os clássicos disputados até então.
Com a classificação assegurada para a final, o Flamengo esperou pelo Fluminense, que venceu o Americano por 1 x 0 em pleno sábado de carnaval. Neste momento, ocorre um fato que já havia ocorrido um ano antes. Na decisão da Taça Guanabara de 2000, o técnico da Seleção Brasileira, Vanderlei Luxemburgo,  não concordou em liberar Athirson para a decisão, já que a Seleção jogaria contra o Equador três dias após e Athirson nem titular era. O resultado todos já conhecem. Pois bem, a Seleção, agora dirigida por Leão, convoca Edilson para um amistoso contra o México e Estados Unidos, sem qualquer valor. Ao mesmo tempo, libera Rivaldo e Roberto Carlos que iriam disputar um clássico na Espanha. Edilson iria disputar um título importante para o Flamengo, que disputava uma vaga para a final do campeonato.  Algo não ia bem entre Flamengo e CBF, que vinha ano a ano prejudicando o Flamengo em momentos decisivos.
Para a final da Taça Guanabara, o Flamengo não contaria com Edilson  e Petkovic, que havia jogado o primeiro tempo contra o Botafogo, mas ainda não havia se recuperado totalmente. Já o Fluminense estava completo para a decisão. O Maracanã recebe um público de 66 mil torcedores, bem abaixo do que acontecia em anos anteriores, o que se explica pelo fato das gerais mais uma vez deixarem de existir. Sem contar que a capacidade do estádio já havia diminuído por questões de segurança. Mesmo assim o Fla x Flu ainda é um dos maiores clássicos do futebol brasileiro, mantendo seu charme e com as torcidas fazendo um grande espetáculo. No primeiro tempo, houve muito equilíbrio e a maior chance de gol foi do Fluminense, numa cabeçada de Agnaldo no travessão. No segundo tempo, o técnico Zagalo retira de campo o jogador Adriano e coloca Reinaldo. Logo após, ocorre uma falta na entrada da área sobre Jorginho,  que Reinaldo cobra com perfeição, no ângulo esquerdo do goleiro tricolor, fazendo o gol do Flamengo. A torcida rubro-negra vai ao delírio. O time por sua vez não aproveita a situação favorável e relaxa. Numa jogada pela direita, a bola é cruzada na área do Flamengo, passa por Agnaldo que estava impedido e encontra Marco Brito, que empata o jogo. Nos últimos 10 minutos de jogo, o Fluminense dá uma pressão no Flamengo, que se defende como pode. No final, com o apito do juiz, fica decretado o empate, que obriga a decisão por pênaltis.
O gol à direita das cabines é o escolhido para a decisão. O primeiro a bater é Reinaldo, que deixa o Flamengo em vantagem. A seguir Marco Brito empata. Juan coloca o Flamengo em vantagem de novo. A seguir, Magno Alves cobra o pênalti e Júlio César faz uma grande defesa, levando a torcida do Flamengo ao delírio. Roma marca mais um para o Flamengo e Paulo César também marca para o Fluminense. Aí ocorre o mais incrível. O jovem lateral Cássio se apresenta para cobrar o quarto pênalti para o Flamengo. Ele desfere um tiro de esquerda com grande efeito e violência. O goleiro Murilo do Fluminense faz uma grande defesa, de mão trocada. Para surpresa de todos e para a alegria da torcida do Flamengo, a bola faz uma curva impossível no ar e ao quicar no chão, se encaminha para as redes tricolores. Os jogadores do Flamengo correm para comemorar com Cássio enquanto o arqueiro tricolor não acredita no que havia ocorrido. Após, Régis marca mais um gol para o Fluminense, deixando o placar em 4 x 3 para o Flamengo. A última cobrança pertence a Beto. Se marcasse, o Flamengo comemoraria a sua décima quinta Taça Guanabara. O Maracanã fica em silêncio pela angústia dos momentos que antecedem o desfecho da história. Beto corre para a bola e chuta forte, de direita e a bola estufa as redes do Fluminense. O Maracanã explode no grito de gol. Os jogadores correm para abraçar Beto, enquanto a torcida realiza um show nas arquibancadas. Gamarra recebe a Taça e inicia a volta olímpica. Zagalo, visivelmente emocionado comemora sua sexta conquista da Taça Guanabara, a quarta pelo Flamengo.
Para o segundo turno, o Flamengo tentaria conquistar o Tricampeonato sem a necessidade de decisão. Começa vencendo o Bangu por 2 x 1, no Maracanã, com grande dificuldade. A seguir, vai ao Piauí enfrentar o River, pela Copa do Brasil e vence por 2 x 0, se classificando para a próxima fase. A seguir, vence o Volta Redonda por 1 x 0 também com dificuldade. O time não se apresenta bem, tendo sérios problemas para vencer os pequenos, o que preocupa a torcida. Começa a surgir boatos de problemas de relacionamento entre os jogadores, principalmente Petkovic e Edilson. Logo após, o Flamengo perde para o Americano em Campos, por 2 x 1, de virada. Após, jogando mal e  desfalcado do zagueiro Gamarra, perde para o América por 2 x 1, em jogo em que a sorte também não sorriu para o time rubro-negro. Contra o Botafogo, começa vencendo por 1 x 0, podendo definir o jogo no primeiro tempo. No segundo, o Botafogo empata num lance de puro azar, com a bola tocando num jogador do Flamengo e indo ao ângulo do gol defendido por Júlio César. Depois deste lance, o Flamengo perdeu várias chances, com a bola indo ao travessão em chute de Roma, o que poderia mudar o panorama do campeonato. Posteriormente, o time jogou com a Friburguense, vencendo por 2 x 0 e com o Olaria, vencendo por 4 x 2.
Nesse mesmo tempo, o time do Vasco vai vencendo seus jogos contra os pequenos, já que a tabela, como em todos os anos, é feita para que o Vasco só jogue clássicos a partir da 6ª rodada e mude a tabela, se negando a jogar contra a Friburguense, porque estava disputando a Libertadores (benefício que o Flamengo nunca tem quando joga mais de um campeonato ao mesmo tempo). Pois bem,  o Flamengo vai a Natal e vence o ABC por 3x1 e se classifica para a próxima fase da Copa do Brasil.
De volta ao Campeonato Estadual, o Flamengo vence o Madureira por 3 x 0 e a Cabofriense por 3 x 1. Nessa semana, o Vasco joga em São Januário contra o Bangu e ia perdendo por 2 x 0, quando após o primeiro gol do Vasco, o juiz Samir Iaraque (ou seria "de araque"), deixa de marcar um pênalti claro a favor do Bangu e marca um pênalti absurdo a favor do Vasco. No final, o Vasco vira para 3 x 2 no último minuto do jogo. Sem contar que na primeira rodada da Taça Rio precisou de um pênalti inexistente aos 42 minutos do segundo tempo, para vencer o Olaria por 1 x 0 . Como o Vasco aplica goleadas sobre o Botafogo (7 x 0) e América (5 x 0), ganha o segundo turno e se habilita a decidir o título contra o Flamengo. A Federação dá ao Vasco o direito de jogar por dois empates, pois segundo a Federação, o segundo turno foi maior que a Taça Guanabara e mais uma vez o Flamengo tem como desafio vencer a tudo e a todos.
O time vence o Fluminense por 2 x 0 e durante o campeonato o Flamengo viu em Beto seu maior jogador. Ele, que somente foi aproveitado devido a Zagalo, volta a apresentar um grande futebol. Edilson também se destacou, ficando na frente dos artilheiros durante todo o campeonato. Nesse momento, a tal briga entre os jogadores já havia sido resolvida e um dos grandes responsáveis por isso foi Beto. Antes da decisão, o Flamengo vence o Juventude por 2 x 1 pela Copa do Brasil. No jogo de volta, em Caxias do Sul, o Flamengo consegue a sua vaga de forma heróica. No tempo normal, perdeu por 2 x 1, com menos 2 jogadores, Cássio e Petkovic, que foram expulsos. Na disputa por pênaltis, Júlio César faz 2 defesas e o Juventude ainda chuta um pênalti para fora, o que leva o Flamengo a vencer por 3 x 2.
Antes da decisão, Flamengo e Vasco fazem o último jogo da Taça Rio, jogando com seus times reservas. O placar final fica em 0 x 0. Ainda antes da final, o Flamengo vai a Curitiba e após estar por duas vezes na frente do placar, cede a derrota no último minuto, perdendo por 3 x 2. Neste jogo, Beto e Gamarra se machucam e se tornam dúvidas para o primeiro jogo da final. No Vasco, Romário também era dúvida. No dia da primeira partida da final, o jogo foi marcado para às 15 horas, devido ao racionamento de energia elétrica que foi determinado pelo governo. O Flamengo entra com a força máxima e o Vasco sem Romário. Porém, com 6 minutos de jogo, Gamarra sai machucado. Durante toda a partida, o Flamengo teve mais o domínio do jogo, com o Vasco jogando no contra-ataque. No primeiro tempo, o placar não se mexeu. No segundo tempo, o Flamengo partiu para o ataque e aos 15 minutos, após jogada de Edilson, Petkovic marca o gol do Flamengo, chutando de primeira a bola que veio cruzada da direita. Quando se esperava que o Vasco ficasse desesperado, o que se viu foi o Flamengo meio acomodado, tentando partir para cima do Vasco apenas nos contra-ataques. O Flamengo mostrou uma apatia tão grande, que permitiu que o Vasco viesse para cima e conseguisse um pênalti, cometido de forma boba por Juan sobre Euler. Viola bate e empata. Na comemoração, Viola tira a camisa e do mesmo jeito que ocorrera com Edilson na Taça Guanabara, foi expulso de campo. O Flamengo ainda tinha 9 minutos para tentar fazer mais um gol, porém num contra-ataque, Juan cochila e se vê obrigado a fazer uma falta em Euler na meia lua da área. Na cobrança, Juninho chuta a bola na barreira, que desloca o goleiro Júlio César, que ainda toca com a mão na bola, mas ela entra mansamente no gol, aos 44 minutos. O jogo termina com a vitória do Vasco, que leva uma grande vantagem para a final, podendo até perder por 1 gol de diferença.
Como nos dois anos anteriores, a imprensa em geral aponta o Vasco como o virtual campeão, dando ao Flamengo apenas 16% de chance. Mais uma vez o Sr. Eurico Miranda se declara campeão antes da hora. Mais uma vez o Flamengo teria de vencer a tudo e a todos. Chega o dia da final e mais uma vez devido ao racionamento de energia elétrica, o jogo é marcado para às 15 horas. A torcida do Flamengo toma 2/3 da arquibancada do Maracanã e mesmo ainda faltando 2 horas para o início do jogo, a torcida rubro-negra domina as ações. O time do Flamengo é recebido em festa no gramado e a torcida soa por todo o Maracanã o grito de "queremos raça". O time demonstra em campo que não está disposto a entregar o título para o Vasco. Antes de a bola rolar, todos se reúnem em campo, num círculo e passam para a torcida que o grupo está mais unido do que nunca.
O jogo se inicia e o Flamengo toma atitude de atacar o Vasco, mesmo se expondo na defesa aos contra-ataques do adversário. Os laterais Cássio e Alessandro se lançam ao ataque e Leandro Ávila tem que se desdobrar para conter Juninho Paulista, Euler e Viola. Neste jogo,é bom lembrar, Romário está de fora, ainda machucado. O Vasco consegue armar dois ataques em que Euler e depois Juninho Paulista aparecem cara a cara com Júlio César. O goleiro do Flamengo brilha em duas defesas milagrosas. Aos 21 minutos, Cássio é lançado pela ponta esquerda e ao driblar o zagueiro Clébson, é derrubado na área. Pênalti indiscutível, marcado por Léo Feldman. Edilson, que a essa altura, já havia assegurado o título de artilheiro do campeonato, corre para a bola e cobra a meia altura, à direita do goleiro Helton, do Vasco. A torcida explode de alegria e sente a possibilidade de vencer o Vasco por dois gols. O time continua a dominar mais o meio-campo, mas o Vasco continua perigoso nos contra ataques. Num deles, a zaga do Flamengo retoma a bola na lateral direita, com Alessandro, que ao tentar chutar a bola para a frente, acerta a mesma nas costas de um jogador do Vasco. Viola corre para a bola, derruba Juan pelas costas e toca para Juninho Paulista empatar o jogo aos 41 minutos. Foi uma ducha para o time, que por alguns minutos se desequilibrou e permitiu ao Vasco mais duas chances, com Viola e Juninho, novamente defendidas milagrosamente por Júlio César.
No intervalo, tudo parecia perdido. O Flamengo precisaria de 2 gols em 45 minutos, para ser campeão. Para isso, deveria se expor mais ainda aos contra-ataques do Vasco. O time é recebido pala torcida com entusiasmo na volta para o segundo tempo e parte para o ataque desde o primeiro minuto. O Vasco recua e chama o Flamengo para o seu campo. Aos 4 minutos Petkovic cruza para Reinaldo que cabeceia, mas Torres desvia para escanteio. Logo após, aos 8 minutos, novamente Petkovic chega à área do Vasco e quando todos pensam que ia chutar, cruza para Edilson, que cabeceia livre e marca o segundo gol do Flamengo. Uma nova explosão na galera do Flamengo, que faz a do Vasco se calar. A partir daí, o Flamengo se lança ao ataque e o Vasco se retrai para tentar impedir mais um gol do Flamengo e tentar os contra-ataques. É certo que por mais três vezes Júlio César salvou o Flamengo e logo após o gol, numa cobrança de falta, Juninho mandou a bola no travessão do Flamengo. O tempo ia passando e a torcida do Flamengo não parava um só momento de gritar, calando a do Vasco, que temia pelo pior, vendo seu time acuado. Quando tudo já parecia perdido, aos 43 minutos, ocorre uma falta na entrada da área do Vasco, mas um pouco distante. A torcida do Flamengo chama por Pet, que ajeita a bola com carinho. Os jogadores do Flamengo se aproximam e dão uma força para o companheiro. Na beira do campo, Zagalo pega seu Santo Antônio que carregava no bolso e pede ajuda. A torcida de pé acompanha o desfecho da jogada que parecia ser a última chance do Flamengo no jogo. A torcida do Vasco calada, torcia para que o tempo passasse logo para então comemorar o título. O juiz autorizou e Petkovic chuta a bola conforme Zico fazia, com estilo, a bola passa pela barreira, o goleiro Helton voa, se estica todo no ar, raspa com os dedos a bola, que finalmente estufa as redes do Vasco, entrando no ângulo.
O Maracanã veio abaixo. A torcida do Flamengo explodiu numa alegria incontida, cheia de emoção, abraços e lágrimas. Os jogadores reservas invadem o campo para abraçar o time, Zagalo quase tem um treco e morre ali mesmo no gramado, a torcida do Vasco vê  tudo aquilo sem acreditar. É dada uma nova saída e o juiz dá 4 minutos de acréscimos. O tempo não passava e a torcida do Flamengo cantava eufórica "Ô, Ô, Ô, Ô, Vice de novo", para a torcida do Vasco, que já começava a abandonar o Maracanã. Mas no campo ainda havia jogo e o Flamengo ia chutando a bola para todas as direções. De repente o juiz levanta os braços e dá início ao carnaval rubro-negro. O time e a torcida se unem num grito de TRICAMPEÃO. A festa é total. Beto, que foi um dos grandes jogadores do Flamengo no campeonato, vai até a torcida do Vasco e mostra a camisa do Flamengo, provocando a ira dos jogadores do Vasco. Quase que se forma uma confusão, porém os jogadores do Flamengo correm e tiram Beto do bolo. O time se perfila no gramado e recebe a taça de Campeão Estadual.
Como nos últimos dois anos, o Flamengo decide o campeonato com o Vasco, joga em desvantagem sempre, tem de passar por cima dos descréditos da imprensa, do favoritismo do Vasco, das armações de tabela, do Eurico, do Caixa D’água, enfim, de tudo. A torcida do Flamengo ganha as ruas do Rio e do Brasil e comemora um título histórico. Um título sofrido, com a marca do Flamengo, com raça, com garra, com a certeza de que os grandes campeões lutam até o fim.
Após a comemoração do título, o Flamengo iria tentar voltar à Taça Libertadores, disputando a Taça dos Campeões, que seria realizada em João Pessoa e Maceió, com a participação de Corinthians, São Paulo, Cruzeiro, Coritiba, Bahia, Sport e São Raimundo. O Flamengo estréia contra o Bahia, em João Pessoa. Desde já, todos notam algo que ficou sendo a marca registrada deste campeonato. A grande e esmagadora torcida do Flamengo no Nordeste. Que o Flamengo é o time mais querido do Brasil, todos já sabem, porém o que se viu neste campeonato, foi de arrepiar e deixar qualquer um de boca aberta.
O Flamengo venceu o Bahia por 4 x 2  e partiu para Maceió, onde venceu por 2 x 0. O time jogava um futebol bonito, objetivo e com Edilson, Petkovic, Beto e Reinaldo jogando um grande futebol. O próximo adversário seria o Cruzeiro. No primeiro jogo, em Maceió, o time do Cruzeiro abusou das faltas violentas e teve dois jogadores expulsos de campo. Porém o jogo ficou no 0 x 0. No segundo jogo com o Cruzeiro, o Flamengo fez a torcida da Paraíba vibrar. Venceu por 3 x 0 e deu show, inclusive com um golaço de Beto. O Flamengo estava classificado para decidir o título com o São Paulo.
No primeiro jogo, em João Pessoa, o Flamengo faz um grande primeiro tempo, marca com Edilson, Reinaldo e Beto e vai para o intervalo vencendo por 3 x 1. Logo no início do segundo tempo, Edilson faz 4 x 1 e tudo parece que já está decidido. Ledo engano. O São Paulo parte para cima e faz 2 gols, perdendo outra chances. Com 4 x 3 e com o São Paulo apertando, o Flamengo voltou a atacar e depois de uma grande jogada de Edilson, ocorre o quinto gol, sendo do zagueiro Rogério Pinheiro contra. O Flamengo vai para Maceió, podendo até perder por 1 gol de diferença. A torcida do Flamengo mais uma vez dá um show.
O Flamengo começa o jogo decisivo jogando bem e perdendo chances com Rocha e Petkovic. Porém, o São Paulo começa a se acertar e faz 1 x 0 com Kaká, no final do primeiro tempo. Na volta para o segundo tempo, no primeiro minuto, Petkovic cobra falta na lateral da área e Juan sobe no meio da zaga do São Paulo e marca o gol de empate do Flamengo. Logo após, Edilson sofre falta na chegada da área do São Paulo, porém um pouco distante. Começava a se repetir uma cena vista na decisão do Estadual. Petkovic cobra a falta igual como havia feito contra o Vasco e marca outro golaço. Com o placar de 2 x 1, o Flamengo passa a jogar com o regulamento. Logo após, o juiz Márcio Rezende de Freitas marca um pênalti absurdo de Juan. França bate e empata o jogo. Aos 41 minutos, França bate fora da área e marca o terceiro gol do São Paulo. Porém, o Flamengo tinha as rédeas do jogo e quase empata no final com uma bola no travessão. Com o final do jogo, o Flamengo sagrava-se campeão da Copa dos Campeões e estava garantido na Libertadores de 2002. Zagalo vibrava, pois pela primeira vez era campeão na sua terra natal. Foi uma grande festa, para ficar na memória de todos.
Após a Copa dos campeões, o Flamengo inicia a disputa da Copa Mercosul. O primeiro jogo foi contra o Nacional de Montevidéu e o Flamengo vence por 2 x 0. Porém a crise financeira que assolava os clubes deixa o Flamengo em situação difícil, principalmente depois da falência da ISL, parceira do Flamengo. O Flamengo empresta Gamarra para um time grego e Maurinho para a Portuguesa. Posteriormente, o Flamengo empresta Leandro Ávila para o Botafogo. Começa o inferno astral. O início do Campeonato Brasileiro é cercado de grande expectativa, com o Flamengo sendo considerado um dos favoritos ao título.
No primeiro jogo, o Flamengo enfrenta a Ponte Preta em Juiz de Fora e empata um jogo em que merecia perder de goleada no 1º tempo e vencer no 2º tempo. O Flamengo teve um gol legítimo anulado pelo árbitro, após cobrança de falta de Beto na trave e o zagueiro Gilmar, que estreava, chutar para o gol. No entanto, o Flamengo foi a Argentina e vence o campeão argentino, o San Lorenzo, por 2 x 1, pela Mercosul.
Já no Campeonato Brasileiro, o Flamengo amarga três derrotas consecutivas:  para o Goiás por 2 x 0, para o Paraná por 1 x 0 no Maracanã, e 4 x 0 para o Atlético Paranaense. Logo após vence o Sport por 2 x 1 no Maracanã, sem mostrar um grande futebol. Já começa a incomodar muito a situação entre Edilson e Petkovic. Os dois não se falavam e não comemoravam os gols juntos. O Flamengo contrata o meio de campo Vampeta, antigo companheiro de Edilson no Corinthians, cedendo os passes de Reinaldo e Adriano, para o Paris Saint German. A estréia de Vampeta é contra o Bahia, na Fonte Nova e o Flamengo vence por 2 x 0. A estréia de Vampeta agrada e cria uma grande expectativa de sucesso com a camisa do Flamengo. Por sinal, o jogador Reinaldo continuou no clube, até a Taça Libertadores do próximo ano, quando foi para a Europa. Após essa ilusão, o Flamengo amarga mais 3 derrotas consecutivas, para o Botafogo (SP), lanterna da competição, por 1 x 0, para o Coritiba no Maracanã, por 1 x 0 e para o Santa Cruz, por 2 x 1 , num gramado completamente inundado pela chuva torrencial que caía. Sem contar que o 1º gol do Santa Cruz nasceu de um passe primoroso do juiz para o jogador pernambucano encobrir o goleiro Júlio César.  Após , o Flamengo vence o Santos por 2 x 0 em Brasília e empata com o América Mineiro, no Maracanã, por 1 x 1 . O árbitro da partida expulsa o jogador Jorginho no início do 2º tempo e prejudica demais o Flamengo, que acaba sendo dominado e cede o empate. No dia seguinte, os jogadores do Flamengo participam da festa de aniversário de Petkovic numa boate, que vara a madrugada. O time viaja para Montevidéu e caindo aos pedaços, perde de goleada por 4 x 1 para o Nacional. O fato gera mais uma crise e Petkovic acaba barrado por Zagalo. No jogo contra o Juventude, Edilson é expulso de campo. O Flamengo cede mais uma vez o empate e tem Edilson suspenso por 4 jogos, numa demonstração de que os órgãos da arbitragem brasileira, sob o comando do Sr. Armando Marques, mostram uma certa vontade de prejudicar o Flamengo. Ainda com Edilson no time, que só seria julgado antes dos jogos com o Vasco e Botafogo, o Flamengo empata com o Vitória, quando tem Petkovic retornando ao time, inclusive marcando o gol de empate. Detalhe: ninguém o abraça após o gol. O que mostra a total desavença entre os jogadores.
A seguir, o Flamengo vai a Campinas e vence o Guarani por 3 x 1 e posteriormente o San Lorenzo por 2 x 1, se classificando com antecedência para as quartas de final da Mercosul. Ao voltar ao Maracanã, para enfrentar um dos lanternas, o Gama, a torcida se decepciona com uma derrota por 2 x 1. Mas o pior viria no domingo seguinte. O Flamengo domina o 1º tempo do jogo com o Vasco, porém perde por 5 x 1, com 3 gols do Romário. Após, empata com o Botafogo por 2 x 2 com um pênalti inventado pelo Sr.  Samir Yaraque ( olha ele de novo!) nos últimos minutos, a favor do Botafogo. O fantasma da zona de rebaixamento já começa a assustar a torcida do Flamengo. Posteriormente, ainda com o time todo desfalcado, o Flamengo vai a São Paulo e vence o Corinthians por 2 x 1, dando um alento à torcida, que ainda acreditava no milagre da classificação. O Flamengo vai a Assunção no Paraguai e vence o Olímpia com um time reserva, por 2 x 0, com um show de Roma. Porém, o Flamengo volta a decepcionar e perde para o Atlético Mineiro por 2 x 1 , quando Petkovic marca o gol de empate aos 44 minutos do 2º tempo e sofre um gol aos 47 minutos.
O Flamengo vai a Buenos Aires e jogando muito melhor do que nos últimos jogos, empata com o Independiente por 0 x 0, na Mercosul. Ao retornar, outro problema. Jogadores são flagrados numa Boate de Porto Alegre, na véspera de um jogo com o Grêmio. Resultado: o Flamengo perde por 2 x 0, andando em campo, tem Reinaldo e Petkovic expulsos e ainda vê o Sr. Alfredo Loebelin inventar um pênalti de Cássio para o Grêmio. Após esse jogo, com todos os seus jogadores, menos Vampeta, que não pôde ser inscrito na Mercosul, e que por sinal já se transformara na grande decepção do time, o Flamengo mostra um bom  futebol e ganha do Independiente por 4 x 0, reacendendo a esperança da torcida no campeonato brasileiro, para pelo menos fugir da zona de rebaixamento.
Vem o Fla x Flu e explode de vez a inimizade de Edilson e Petkovic. Este não pode jogar o Fla x Flu, pois havia sido expulso contra o Grêmio. Neste jogo, ocorrem 2 pênaltis escandalosos a favor do Flamengo e sua excelência, o árbitro, não marca. Final: derrota por 1 x 0 e o fantasma do rebaixamento, cada vez mais próximo. É certo que o Flamengo não jogou um grande futebol, porém era flagrante a má vontade da arbitragem na maioria dos jogos. O Flamengo era o time que menos faltas fazia e o que mais faltas recebia. Em nenhum jogo o adversário ficou sem um jogador expulso. O Flamengo já tinha até o presente momento 6 jogadores expulsos. Nenhum pênalti fora marcado para o Flamengo, mesmo tendo existido e contra, alguns foram inventados. Todos os erros da arbitragem eram contra o Flamengo, nenhum a favor. Sem contar que com as convocações, a Seleção, que vivia a sua via crucis para se classificar para a Copa, tirava jogadores do Flamengo. No ano anterior, o Vasco chegou a paralisar o campeonato por 14 dias devido à perda de seus jogadores para a Seleção.
A torcida do Flamengo via o time classificado para disputar uma vaga na final da Mercosul contra o Grêmio e o fantasma do rebaixamento no Brasileiro. Faltando apenas 6 rodadas e com apenas 1 ponto a frente do 25º colocado, a torcida vivia o seu grande inferno astral. A seguir, o Flamengo vai a Belo Horizonte enfrentar o Cruzeiro. Num jogo onde o goleiro Júlio César fez milagres, o Flamengo vence por 1 x 0 com um gol de Roma no fim do jogo. No próximo jogo, no Maracanã, o Flamengo enfrenta a Portuguesa de Desportos e volta a perder, agora por 2 x 0. Neste jogo, mais uma vez o árbitro faz das suas. Em jogada na lateral do campo, o goleiro Júlio César comete falta e mesmo sem ser o último jogador, recebe imediatamente o cartão vermelho. No jogo seguinte, o Flamengo perde de 3 x 1 para o São Paulo, no Morumbi. A situação ficava cada vez pior, com o time já frequentando a zona de rebaixamento. Os jogadores, principalmente Edilson e Petkovic não se entendiam, ficando cada vez mais difícil o relacionamento dentro do grupo.
Antes da partida contra o Internacional, Zagallo se demite e entra Carlos Alberto Torres no comando do time. A diretoria tira os jogos do Flamengo do Maracanã e os passa para Juiz de Fora. O Flamengo vence o Internacional por 1 x 0, com um gol do estreante Felipe Melo, de cabeça, após cobrança de escanteio de Petkovic. No jogo seguinte, o Flamengo enfrenta o Grêmio, pela semifinal da Mercosul, no Maracanã. O time faz um primeiro tempo de sonho, fazendo 2 x 0 nos primeiros 20 minutos, porém cansa e entrega o empate no segundo tempo. No jogo seguinte o Flamengo perde por 2 x 0 para o  São Caetano, que era a grande sensação do Campeonato Brasileiro.
O próximo jogo seria no Estádio Olímpico para a decisão da vaga para a final da Mercosul. O Flamengo enfrenta a grande pressão do Grêmio e consegue levar o jogo para os pênaltis, após o 0 x 0. Nos pênaltis, Júlio César faz duas defesas e garante o Flamengo na final da Copa Mercosul. Para o último jogo do Brasileiro, a necessidade de vencer o Palmeiras para fugir do rebaixamento. O jogo realizado em Juiz de Fora termina com a vitória do Flamengo por 2 x 0  e a torcida comemora como se fosse um título. Como no futebol, as coisas não são muito lógicas, o Flamengo, apesar de quase ter caído para a segundona, poderia terminar o ano com a melhor campanha dos times brasileiros, com quatro títulos, se vencesse a Mercosul.
O primeiro jogo da final ocorre no Maracanã e com o estádio lotado, o Flamengo joga muito mal e empata em 0 x 0 com o San Lorenzo da Argentina. Durante o jogo, Petkovic sente uma contusão muscular com 20 minutos e Edilson é expulso com 1 minuto do segundo tempo, após dar uma cotovelada num jogador argentino. Edilson sai vaiado e dá adeus ao Flamengo, de uma forma melancólica. Um dos grandes problemas do Flamengo nesta temporada foi com a vaidade dos seus principais jogadores, principalmente Edilson e Petkovic. A falta de união da equipe foi evidente, principalmente no segundo semestre.
A grande final da Mercosul seria realizada na Argentina, em 19 de dezembro. Quando o time estava pronto para ir para o estádio, veio a notícia de que o jogo havia sido suspenso. A situação política e social da Argentina, que já vinha muito mal, explodiu, com saques, confrontos do povo com a polícia e o decreto de Estado de Sítio. O Flamengo, inicialmente, tenta a divisão do título e do prêmio de 4 milhões com o San Lorenzo. A Sul-Americana e o time argentino não aceitam a proposta e resolvem adiar o jogo para 2002.
O Flamengo começa, então a se desfazer de seus jogadores. Beto, que havia brigado com a diretoria, ganha passe livre e vai embora. Reinaldo vai para o São Paulo. Petkovic não aceita a redução de salários imposta pelo presidente e também não  continuou. Juan é pretendido por times europeus. Edilson  seria emprestado para o Cruzeiro. Assim, o Flamengo fica praticamente sem time para a decisão, que até então não tinha data para ser jogada. Para tentar melhorar a situação, o Flamengo anuncia a contratação de Leonardo, que estava no São Paulo e que havia iniciado a carreira no Flamengo em 1987, de Juninho Paulista que saiu do Vasco e de Athirson, que estava tentando voltar para o Flamengo. Além do retorno de Leandro Ávila, Gamarra, Tuta e Leandro Machado. A torcida encerra o ano após ter vivido o pesadelo da segundona, que quase se concretizou,  querendo ver um time mais unido e que não ficasse brigando devido à vaidade de seus jogadores.
No futebol amador, é disputado o 1º Campeonato Estadual de Másters, organizado por Zico e tendo os jogos disputados no Centro de Futebol Zico. O Flamengo conquista o título disputando contra Vasco, Fluminense e Botafogo. O time de futebol Infantil conquista o Campeonato Estadual.
No Basquete, o Flamengo conquista a Taça Eugênia Borer Mirim e Infantil, o Campeonato Estadual Feminino Mirim e Infanto Juvenil. Conquista também o Troféu Valladolid Masculino, na Espanha, durante excursão. Neste jogo, que o Flamengo venceu o Fórum Valladolid por 80 x 76, Oscar foi homenageado pela diretoria do clube espanhol e pelas 5 mil pessoas presentes no ginásio. A partida marcou o reencontro de Oscar com o time que defendeu nas temporadas 92-93.
No Vôlei, o Flamengo conquista a Super Liga de Voleibol Feminino, contando com jogadoras como Virna e Leila e derrotando o Vasco da Gama na grande final. Conquista o Torneio Início Feminino  Infantil e Juvenil e o Torneio Início Masculino Infantil. Também conquista  o Campeonato Municipal Feminino Juvenil e o Campeonato Estadual Feminino Infantil.
No Remo, o Flamengo conquista o Troféu Brasil Máster, o Bicampeonato Estadual Feminino e a Regata Remo do Futuro.
No Nado Sincronizado, o Flamengo conquista o Bicampeonato Brasileiro Juvenil B, o Campeonato Estadual Juvenil B, o Campeonato Sul Americano Absoluto e o Tetracampeonato Brasileiro Absoluto.
Na Ginástica Olímpica o Flamengo conquista o Torneio Internacional do Canadá, o Torneio Internacional de Marselha, o Campeonato Estadual Feminino nas categorias Adulto, Juvenil, Pré Mirim, Mirim e Infantil e o Campeonato Estadual Masculino nas categorias Adulto, Juvenil, Pré Mirim, Mirim  e Infantil. Conquista também o Campeonato Brasileiro Absoluto pela décima terceira vez consecutiva., sendo que a atleta Danielle Hipólito conquista o Campeonato Brasileiro Individual Geral pela quarta vez consecutiva.
Na Natação, o Flamengo conquista o Troféu José Finckel e o Bicampeonato da Copa Mercosul. Em 27/08, a nadadora rubro-negra Christiane Areias Fanzeres se tornou a primeira carioca a atravessar a nado o Canal da Mancha. Aos 35 anos, ela completou os 38 Km que separam França da Inglaterra em 10 horas e 14 minutos.
No Futebol de Salão, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual Pré Mirim, o Campeonato Estadual Juvenil, o Campeonato Metropolitano Fraldinha (1ª Fase), a Copa Rio  e o Campeonato Estadual Infantil.
Na Bocha, o Flamengo conquista o Campeonato Estadual de Bocha Sul-Americana e o Campeonato Estadual Individual.
Em 27 de outubro, no Maracanãzinho, o Flamengo disputa um jogo de Basquete contra o Fluminense. O jogador Oscar entra em quadra com a invejável marca de 46.723 pontos em toda a sua carreira. Ele estava a dois pontos do recorde mundial, pertencente ao americano Kareen Abdul Jabbar. Ao converter os dois lances livres que teve a seu favor no primeiro quarto do jogo, Oscar empata o recorde. Com um arremesso aos 40 segundos do segundo quarto, Oscar ultrapassa o recorde e passa  a ser o maior pontuador do Basquetebol Mundial. O jogo é interrompido e Oscar é reverenciado por todos. Após 15 minutos de homenagens, o jogo é reiniciado e termina com a vitória do Flamengo.